AMINE

1
AMINE

• CHIMIE ORGANICA Curs
• Anul I - IPA
  
  
  Titular curs Conf. dr. Zoita BERINDE

2
AMINE1.Definitie. Sunt substante
organice care se obtin din amoniac prin
înlocuirea partiala sau totala a atomilor de
hidrogen cu radicali organici.

• 2.Formula generala

3
3.Clasificare

• a) Dupa numarul atomilor de hidrogen înlocuiti se
  împart în
• - amine primare
• - amine secundare
• - amine tertiare

4
b) Dupa natura radicalului de hidrocarbura pot
fi

• - amine alifatice
• - amine aromatice

5
c) Dupa numarul grupelor amino se deosebesc

• - monoamine
• - poliamine

6
4.Metode de obtinere

• 1.Reactii de reducere
• a) Nitroderivati în mediu acid, bazic si neutru
• b) Nitrili
• c) Amide

7
2.Degradarea Hofmann a amidelor
8
3.Metoda alchilarii dupa Hofmann

• Reactia se datoreaza celor doi electroni
  neparticipanti de la atomul de azot al
  amoniacului si este comparabila cu formarea unei
  sari de amoniu din amoniac si un acid

9
(No Transcript)
10
Pe aceasta cale se pot prepara si amine cu
radicali diferiti, de exemplu
11
În industrie dimetilanilina se obtine prin
încalzirea anilinei în autoclave de fonta
si o cantitate mica de
concentrat, obtinându-se sulfatul acid de metil,
agentul de metilare propriu-zis
12
5.Proprietati fizice.
Aminele inferioare alifatice sunt gaze cu miros
asemanator amoniacului, solubile în apa. Cele
mijlocii sunt lichide cu miros neplacut de peste.

• Exemplu
• gaze
• lichide
• Anilina este un lichid incolor în stare pura, în
  aer se coloreaza galben sau brun. Aminele
  superioare sunt solide cristalizate si incolore.
  

13
6.Proprietati chimice1.
Rectia de acilare. Este o reactie de substitutie
a hidrogenului de la azot cu grupa R-CO- (acil în
care R este un radical alifatic sau aromatic).
Aminele primare si secundare reactioneaza cu
cloruri sau anhidride acide. Aminele tertiare,
care nu au hidrogen legat de azot nu pot fi
acilate.

• Acilarea cu cloruri acide se face în prezenta de
  baze pentru a neutraliza acidul clorhidric

14
Prin acilare aminele îsi pierd
bazicitatea, devin neutre, deoarece grupa acil
este puternic atragatoare de electroni. Aminele
acilate sunt, de fapt, amide substituite la azot.
Aminele acilate hidrolizeaza prin încalzire cu
solutii diluate bazice sau acide regenerând
amina

• Acilarea serveste pentru protejarea grupei amino
  în unele reactii în care aceasta poate fi atacata
  de reactantul utilizat. Asa de exemplu anilina nu
  poate fi nitrata direct, fiindca acidul azotic o
  oxideaza

15
Prin hidroliza acestor compusi se obtin
orto-nitroanilina si para-nitroanilina
16
2.Reactia aminelor cu acidul azotos. Aminele
primare alifatice tratate cu acid azotos în
solutie slab acida formeaza alcooli

• Aminele secundare alifatice si aromatice formeaza
  nitrozoamine

17
Aminele primare aromatice formeaza saruri de
diazoniu

• Sarurile de diazoniu se obtin în solutii apoase
  si sub aceasta forma se utilizeaza în stare
  solida explodeaza.

18
Pentru încalzirea acestor solutii peste 50C,
sarurile de diazoniu hidrolizeaza obtinându-se
fenoli

• - tratate cu KI formeaza iodobenzen
• - cu CuCN formeaza nitrili aromatici
• În aceste reactii grupa diazo este distrusa.

19
Reactia de cuplare, unde grupa diazo se conserva
este folosita la obtinerea colorantilor azoici
cuplarea se poate face cu amine, fenoxizi etc
20
3.Reactii de condensare. Aminele primare
condensate cu aldehide sau cetone formeaza baze
Schiff.

• Diaminele se condenseaza cu acizi dicarboxilici,
  reactie folosita la obsinerea nylonului

21
4.Reactii de oxidare.
Aminele primare alifatice formeaza aldehide

• Aminele secundare formeaza derivati
  tetrasubstituiti ai hidrazinei
• Aminele tertiare alifatice si aromatice se
  oxideaza cu apa oxigenata si formeaza aminoxizi
• Aminele primare si secundare contin atomi de
  hidrogen activi care pot fi pusi în evidenta prin
  reactia Zerevitinov

22
5.Reactii de substitutie. Aminele
primare si secundare alifatice reactioneaza cu
clorul si bromul si formeaza amine substituite la
azot

• Cele aromatice se pot substitui la nucleu

23

• Reactia specifica pentru recunoasterea aminelor
  primare este transformarea lor în izonitrili prin
  încalzire cu cloroform si hidroxid de sodiu
  concentrat
• Izonitrilii au un miros respingator.
• 7. Întrebuintari. Se folosesc la fabricarea
  medicamentelor, colorantilor, ca acceleratori de
  vulcanizare.