Compos

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Composés organiques oxygénés

• Thème 3
• Chapitre 4 (Chimie)

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Chapitre 4 Composés organiques oxygénés
I - Nomenclature
Groupe caractéristique (ou fonctionnel)
3
Chapitre 4 Composés organiques oxygénés
I - Nomenclature
groupement datomes qui confère des propriétés
spécifiques aux molécules qui le possède.
Groupe caractéristique (ou fonctionnel)
Ex groupe caractéristique carboxyle
molécules qui ont un même groupe caractéristique
Famille chimique
Ex les acides carboxyliques
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Chapitre 4 Composés organiques oxygénés
I - Nomenclature
Groupe caractéristique Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle
Famille chimique Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique
Suffixe
Exemple
- ol
- al
éthanol
5
méthanal
Aldéhydes
éthanal
propanal
butanal
pentanal
hexanal
heptanal
octanal
nonanal
décanal
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Chapitre 4 Composés organiques oxygénés
I - Nomenclature
Groupe caractéristique Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle
Famille chimique Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique
Suffixe
Exemple
- one
- ol
- al
éthanol
pentanal
7
Cétones
ou
8
Cétones
On numérote la chaîne de manière à ce que le
carbone fonctionnel ait le plus petit numéro
possible.
Pentan-2-one
Pentan-3-one
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Chapitre 2 Composés organiques oxygénés
I - Nomenclature
Groupe caractéristique Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle
Famille chimique Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique
Suffixe
Exemple
- oïque
- one
- ol
- al
Acide méthanoïque
éthanol
pentanal
butan-2-one
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Acide hexanoïque
Acide méthanoïque
Acides carboxyliques
Acide éthanoïque
Acide propanoïque
Acide heptanoïque
Acide octanoïque
Acide butanoïque
Acide nonanoïque
Acide pentanoïque
Acide décanoïque
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I - Nomenclature
Règles de nomenclature

• La chaîne carbonée principale est la chaîne la
  plus longue chaîne qui porte le groupe
  fonctionnel oxygéné

• On numérote la chaîne carbonée principale de
  manière à ce que le carbone fonctionnel oxygéné
  ait le plus petit numéro

• On classe les groupements alkyles par ordre
  alphabétique et on précise le numéro du carbone
  qui les porte.

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heptan-3-one
13
Octan-4-one
14
Acide 5-éthyloctanoïque
15
heptanal
16
Acide butanoïque
17
7-méthyloctan-4-one
18
3-éthyl-7-méthyloctan-4-one
19
3,7-diméthyloctan-4-one
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II Oxydation des alcools et des aldéhydes
II-1- Classe dun alcool
La classe d'un alcool dépend du nombre de
carbones auxquels le carbone portant le
groupement hydroxyle est lié.
Alcool primaire Alcool secondaire
Alcool tertiaire
Le C portant le groupement - OH est lié à un
seul carbone.
Le C portant le groupement - OH est lié à 2
carbones.
Le C portant le groupement - OH est lié à 3
carbones.
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II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès



22
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès



Primaire
Aldéhyde
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II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès

Primaire
Aldéhyde
Couple
Demi-équation
24
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès



Primaire
Aldéhyde
Acide carboxylique
25
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès

Primaire
Aldéhyde
Acide carboxylique
Couple
Demi-équation
26
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès



Primaire
Aldéhyde
Acide carboxylique
Secondaire
Cétone
27
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès


Primaire
Aldéhyde
Acide carboxylique
Secondaire
Cétone
Couple
Demi-équation
28
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Oxydation ménagée
Réaction doxydation au cours de
laquelle la chaîne carbonée de la molécule
organique nest pas modifiée seul le groupe
caractéristique change.
Classe de lalcool Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en Résultat de loxydation ménagée si loxydant est en
Classe de lalcool Défaut Excès



Primaire
Aldéhyde
Acide carboxylique
Secondaire
Cétone
Tertiaire
Pas doxydation ménagée possible
29
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Remarques

• la molécule est oxydée, le nombre de
  liaisons entre le C fonctionnel et des atomes
  doxygène est grand.

• En pratique l'oxydant permettant d'oxyder
  l'alcool ou l'aldéhyde est

• Soit MnO4-

"KMnO4 in H2O" by David Mülheims (David Mülheims,
Germany) - Own work (own photography). Licensed
under CC BY-SA 2.5 via Wikimedia Commons -
http//commons.wikimedia.org/wiki/FileKMnO4_in_H2
O.jpg/media/FileKMnO4_in_H2O.jpg
30
II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques
oxygénées
Remarques

• la molécule est oxydée, le nombre de
  liaisons entre le C fonctionnel et des atomes
  doxygène est grand.

• En pratique l'oxydant permettant d'oxyder
  l'alcool ou l'aldéhyde est

• Soit MnO4-

• Soit Cr2O72-

?Potassium dichromate?. Sous licence CC BY-SA
3.0 via Wikimedia Commons - http//commons.wikimed
ia.org/wiki/FilePotassium_dichromate.jpg/media/F
ilePotassium_dichromate.jpg
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II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-3- Identification des produits dune
oxydation ménagée
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II Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-3- Identification des produits dune
oxydation ménagée
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(No Transcript)