ALCANOS

1
El giro interno en el enlace C-C es posible
conformación Cada una de las disposiciones
espaciales de los átomos de una molécula que
resultan por rotación interna alrededor de
enlaces sencillos.
2
Conformaciones de etano y sus representaciones
Modelos moleculares
Proyecciones de Newman
A
E
A
Alternada
E
Eclipsada
Representaciones de caballete.
Representaciones de cuña
3
Molécula de ETANO
en conformación alternada
Vista en la dirección del enlace C-C
Vista al enlace C-C
4
Molécula de ETANO
en conformación eclipsada
Vista en la dirección del enlace C-C
Vista al enlace C-C
5
Conformaciones de etano y su energía potencial
La conformación eclipsada tiene más energía
potencial que la alternada.
12 kJ/mol
6
Conformaciones en butano
Ambos metilos eclipsados
Metilos anti
7
Conformaciones en butano
Tensión de torsión y tensión de Van der Waals
Ni tensión de torsión ni tensión de Van der Waals
8
Conformaciones en n-alcanos
Ejemplos
9
Conformaciones en cicloalcanos
Geometría del ciclopropano Isomería cis-trans en
ciclopropanos disustituidos Conformaciones del
ciclobutano Conformaciones en ciclohexano
10
Geometría del ciclopropano
Los tres carbonos ocupan los vértices de un
triángulo equilátero. Ángulos de enlace C-C-C de
60 Tensión angular
Todos los enlaces están eclipsados. Tensión de
torsión
11
Isomería cis-trans en ciclopropanos disustituidos
Los cicloprapanos 1,2-disustituidos pueden tener
los dos sustituyentes ? del mismo lado
? en lados opuestos
Son isómeros cis-trans (un tipo de
estereoisómeros)
12
tensión de torsión Tensión que tiene una molécula
en conformación eclipsada y que se libera al
pasar a una conformación alternada.
tensión de Van der Waals Tensión que tiene una
molécula debida a que hay átomos que están
demasiado próximos.
tensión angular Tensión que tiene una molécula
por tener ángulos de enlace que no corresponden a
los valores normales.
13
Conformaciones del ciclobutano
Ángulos de enlace C-C-C de 90 Tensión angular
Todos los enlaces eclipsados. Tensión de torsión
Flexionándose un poco, libera algo de la tensión
de torsión.
14
Conformaciones del ciclobutano
Tensión angular
Tensión de torsión
15
Conformaciones en ciclohexano I
silla
bote
Sin tensión angular, pero con tensión de torsión
y tensión de Van der Waals.
Ni tensión angular ni tensión de torsión
La más estable
16
Conformaciones en ciclohexano II
Inversión de silla
axial ecuatorial
axial ecuatorial
1
2
2
1
CH3
Metilciclohexano
CH3
17
Reactividad de los alcanos
Algunas reacciones Combustión Halogenación (Se
estudiará en otro tema)
18
Combustión de alcanos
Propiedades químicas
Combustible O2
Productos Energía
Una lata!
CnH2n2 O2 ? n CO2 (n1) H2O