REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
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ALCANOS

• Los alcanos son los compuestos orgánicos menos
  reactivos ya que carecen de grupos funcionales y,
  por tanto, de enlaces polarizados.
• Energía de disociación (kcal/mol) de algunos
  enlaces

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Ruptura homolítica u homólisis

• Es propia de dos átomos que no tienen una gran
  diferencia en electronegatividad. Cada átomo "se
  lleva" un electrón de cada pareja de electrones
  de enlace da lugar a radicales libres.
• Así se mide la Energía de Disociación.

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Ruptura heterolítica o heterólisis

• Es propia de dos átomos cuya electronegatividad
  es diferente. El átomo electronegativo "se lleva"
  los dos electrones de enlace da lugar a iones.
  En general este proceso es menos costoso
  energéticamente que la ruptura homolítica.

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Observaciones

• Que un enlace sea fuerte (tenga una energía de
  disociación homolítica alta) no significa
  necesariamente que no sea reactivo, si sus
  electrones pueden polarizarse fácilmente y darse
  así una ruptura heterolítica.
• Este es el caso de HCl, donde el enlace está
  fuertemente polarizado, pero no el de un alcano,
  donde la diferencia de electronegatividad entre
  carbono e hidrógeno es mucho más pequeña.
• La ruptura heterolítica de enlaces en un alcano
  es extraordinariamente difícil.
• Sin embargo, cuando existen funciones orgánicas
  apropiadas, la ruptura heterolítica de enlaces en
  el esqueleto carbonado de un compuesto orgánico
  puede ser  sumamente fácil.

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Pirólisis.

• Se produce cuando se calientan alcanos a altas
  temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen
  enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se
  combinan entre sí formando otros alcanos de mayor
  número de C.

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Combustión y Halogenación.
El Br es muy selectivo y con las condiciones
adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo
producto, que será aquel que resulte de la
adición del Br al C más sustituido. El flúor es
muy poco selectivo y puede reaccionar
violentamente, incluso explosionar, por lo que
apenas se utiliza para la halogenación de
alcanos. La halogenación de alcanos mediante el
Yodo no se lleva a cabo.
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Estabilidad de los alquenos.

• Cuanto mayor es el número de grupos alquilo
  enlazados a los carbonos del doble enlace (más
  sustituido esté el doble enlace) mayor será la
  estabilidad del alqueno

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Síntesis.

• Los métodos más utilizados para la síntesis de
  los alquenos son la deshidrogenación,
  deshalogenación, dehidratación y
  deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos
  los más importantes. Todos ellos se basan en
  reacciones de eliminación que siguen el siguiente
  esquema general

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la
deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z
también pueden ser diferentes como en la
deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.
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Deshidrogenación y Deshalogenación.

•                                                   
                                                    
                                                    
                         
•                                                   
                                                    
                                                    
                 

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Deshidratación y Deshidrohalogenación.

• Mediante la deshidratación y la
  deshidrohalogenación se puede obtener más de un
  producto. Para determinar cual será el
  mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff
  "Cuando se produce una deshidratación o una
  deshidrohalogenación el doble enlace se produce
  preferentemente hacia el C más sustituido".
• No todas las reacciones de deshidrohalogenación
  siguen la regla de Saytzeff.Cuando se utiliza una
  base muy voluminosa (tBuONa,) siguen la regla de
  Hoffman, el doble enlace se produce
  preferentemente hacia el C menos sustituido.

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Síntesis de alquinos.

• Existen tres procedimientos para la obtención de
  alquinos
• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
  vecinales.

• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
  geminales (gem-dihalogenuros).

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Alquilación de alquinos.

• Se produce debido a la acidez del H en los
  alquinos terminales. Mediante esta reacción se
  sintetizan alquinos internos a partir de alquinos
  terminales. Tiene lugar en dos etapas

Para que se produzca esta última reacción es
necesario utilizar haloalcanos primarios.
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Síntesis de haluros orgánicos

• Los haluros orgánicos son moléculas polares con
  fuerzas intermoleculares mayores que los
  hidrocarburos de los que proceden y por tanto con
  puntos de ebullición más altos que éstos. Para un
  mismo sustituyente alquílico el punto de
  ebullición aumenta al aumentar el tamaño del
  halógeno.
• A partir de alcoholes

• Reacciones
• Deshalogenación
• Deshidrohalogenación

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Compuestos organometálicos

• Los compuestos organometálicos presentan enlaces
  donde M es un metal .

                                               
                                                  
                                                  
                                                  
                                                  
                                                  
                                                  
                                                  
                                                  
                                             
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Síntesis

• Siendo X es un halógeno.
• La mejor reacción se produce cuando el halógeno
  es Yodo puesto que es el mejor grupo saliente.

                                               
                                           
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Reacciones de organometálicos

• En los compuestos organolíticos y organometálicos
  el carbono que está enlazado al metal se puede
  considerar a todos los efectos como un carbanión
  , el cual puede tener dos comportamientos base o
  nucleófilo.
• Comportamiento como bases

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Reacciones

• Comportamiento como nucleófilos