Le casse-t

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Le casse-tête de Cannizzaro

• Champlain-Lennoxville
• Catherine Filteau
• Patrick Draper

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Champlain - Lennoxville

• Collège Anglophone
• 60 étudiants francophones en Sciences
• 1000 étudiants
• Programme Sciences de la Nature
• 215 étudiants dans le programme
• 100 nouveaux étudiants (automne 2002)

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Intégration des apprentissages (00UU)

• 3 projets dans les cours optionels
• Cannizzaro
• Chimie Organique I
• Recherche et laboratoire
• 55 étudiants
• 3 groupes de laboratoire

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Objectifs du programme

• Objectifs visés par le projet Cannizzaro
• Application des connaissances
• Aptitudes en sciences
• Résolution de problèmes
• Communication écrite
• Traitement de linformation
• Apprentissage autonome
• Travail déquipe

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Antécédents au projet

• En Classe
• Réactivité des groupements carbonyles
• Condensation daldol
• En Laboratoire
• Extraction liquide-liquide
• Recrystallisation
• Spectroscopie IR

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Casse-tête de Cannizzaro

• Objectif Identification dun aldéhyde inconnu à
  partir des produits obtenus lorsque laldéhyde
  subit la réaction de Cannizzaro (2 périodes de
  laboratoire)

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Recherche Préliminaire

• Mécanisme de la réaction de Cannizzaro
• Protocole et schéma de séparation
• Identification des produits

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Laboratoire 1ière semaine

• Courte procédure fournit (1 page)
• Liste dinconnu possible
• Microverrerie
• Réaction (reflux 1h)
• Extraction liquide (CH2Cl2)
• Cahier de laboratoire

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Laboratoire 2ième semaine

• Alcool liquid, spectre IR
• Acid recrystallisation, séchage, p.f.

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Aldéhydes possibles

• Caractéristiques de l acide
• Benzaldéhyde
• o-méthoxybenzaldéhyde
• p-méthoxybenzaldéhyde (EtOH/H2O) p.f. 182-185oC
• m-nitrobenzaldéhyde
• o-chlorobenzaldéhyde (H2O) p.f. 138-140oC
• m-chlorobenzaldéhyde
• p-chlorobenzaldéhyde
• 2,3-diméthoxybenzaldéhyde
• 3,4-diméthoxybenzaldéhyde (EtOH/H2O) p.f.
  179-182oC
• p-éthoxybenzaldéhyde (EtOH/H2O) p.f. 197-199oC

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Rapport de Laboratoire

• Le rapport de laboratoire doit être fait à
  lordinateur
• Discussion des questions de recherche
• Réactions doxydoréduction biologiques
• Toxicité et traitement de lempoisonnement à
  léthylène glycol
• Utilisation des feuillets de sécuritéMSDS

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Évaluation

• Recherche préliminaire 2
• Cahier de laboratoire 2.5
• Résultats 5.5
• Rapport de laboratoire 4
• Évaluation par le coéquipier 1
• Total 15

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Résultats

• Rendements dacide et dalcool
• IR de lalcool aldéhyde non réagit
• Rendement de recrystallisation
• Préparation et responsabilité accrue
• Cahier de laboratoire
• Laboratoire (1ière semaine) long

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Perspectives

• Examen de laboratoire
• Conditions de recrystallisation
• Spectroscopie RMN
• Questions de recherche
• Chromatographie pour suivre la réaction (CCM)

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Objectifs du programme

• Application des connaissances
• Aptitudes en sciences
• Résolution de problèmes
• Communication écrite
• Traitement de linformation
• Apprentissage autonome
• Travail déquipe

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Remerciements

• Mme Lucie Bouffard
• Mme Suzanne Girard
• Bob Perkins
• Étudiants du cours de chimie Organique I
• APSQ-Saut Quantique