QUIMICA ORGANICA ALCOHOLES, FENOLES, ALDEHIDOS, ACETONAS, ACIDO CARBOXILICO, ESTERES, AMINAS

1
QUIMICA ORGANICAALCOHOLES, FENOLES, ALDEHIDOS,
ACETONAS, ACIDO CARBOXILICO, ESTERES, AMINAS

• Un alcohol tiene el grupo funcional OH pegado al
  carbón alifático carbon. Fórmula general R-OH
• Un fenol tiene un grupo OH en el anillo de
  benceno.
• Un éter tiene el grupo funcional
• Fórmula general R-O-R

2
EJEMPLOS DE ALCOHOLES
3
PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES

• El grupo OH es polar y capaz de formar enlaces
  de hidrógeno.
• Esto permite que alcoholes de bajo peso molecular
  sean solubles en agua.
• Ejemplo Enlaces de hidrógeno en una solución
  agua-metanol

4
ALCOHOLES IMPORTANTES

• Metanol (alcohol de madera) CH3OH
• Producción
• Usado como solvente
• Tóxico si se ingiere puede causar ceguera y/o
  muerte.

5
ALCOHOLES IMPORTANTES

• Etanol (alcohol etílico, alcohol de grano)
  CH3CH2OH
• Producido comercialmente de etileno y a través de
  la fermentación biológica (levadura) de
  carbohidratos
• Usado como solvente, combustible (gasohol), y se
  encuentra en las bebidas alcohólicas
• Moderadamente tóxico

6
METODOS DE PRODUCCION DE ETANOL

• Hidratación de etileno
• Fermentación de levadura de carbohidratos

7
ALCOHOLES IMPORTANTES

• 2-Propanol (alcohol isopropílico) es el
  componente principal de alcohol para fricciones(
  rubbing alcohol).
• 1,2,3-Propanetriol (glicerol) es usado como
  agente para humedecer las comidas (no-toxico) y
  por sus propiedades suavizantes al tacto
  (jabones).

8
ALCOHOLES

• Anti-congelantes1,2-etanodiol (etileno de
  glicol)
• ethylene glycol
• 1,2-propanodiol (propileno de glicol)

9
ALCOHOLES
10
FENOLES

• En soluciones diluídas, se usan como
  desinfectantes.

11
FENOLES

• Derivados de fenol usados como preservativos
  (antioxidantes) de alimentos.

12
ALDEHIDOS Y ACETONAS

• El grupo carbonilo
• Aldehídos tienen por lo menos 1 hidrógeno unido
  al grupo carbonilo.
• Acetonas tienen 2 carbonos unidos al grupo
  carbonilo.

13
ALDEHIDOS Y ACETONAS

• Formaldehído
• Gas a temperatura ambiente
• Se usa como esterilizador
• Líquido para embalzamar
• Material inicializador en la formación de
  plásticos como Formica y Bakelita

14
ALDEHIDOS Y ACETONAS

• Acetona
• Solvente orgánico
• Usado como removedor de esmalte de uñas
• Miscible con agua

15
ALDEHIDOS Y ACETONAS

• Progesterona y testosterona (hormona femenina y
  masculina) son acetonas.

16
ALDEHIDOS Y ACETONAS

• Algunos aldehídos y acetonas emanan fragancias
  agradables y se usan para impatir sabor.
• Vanillin (vainilla)
• Cinnamaldehyde (cinnamon o canela)
• Citral (sabor cítrico)
• Camphor (olor medicinal)

17
ALDEHIDOS Y ACETONAS
18
ALDEHIDOS Y ACETONAS
19
ALDEHIDOS Y ACETONAS
20
ACIDOS CARBOXILICOS

• El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es
  el grupo carboxílo.

21
EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
22
EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
23
SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS

• Sales de Na y K compuestas por cadenas largas
  de acidos carboxilicos se usan como jabones
  (esterarato de sodio sodium stearate).
• Propanoato de calcio y sodio se usan como
  preservativos en productos de panaderías.
• Benzoato de sodio es usado como preservativo en
  ketchup y sodas.
• Zinc 10-undecylenate es usado para tratar el pie
  de atleta.

24
SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS

• Una mezcla de citrato de sodio y ácido cítrico es
  usada como buffer para controlara el pH.
• El buffer se puede encontrar en
• Jelly (Jaleas)
• Ice cream (Mantecado)
• Candy (Dulces)
• Whipped cream (Crema Batida)
• Medicinas
• Sangre humana para transfusiones (también como
  anticoagulante)

25
ESTERES CARBOXILICOS

• El grupo funcional para esteres tiene un enlace
  entre el carbón del grupo carbonilo y el átomo de
  oxígeno.

26
ESTERES CARBOXILICOS

• El grupo funcional en los esteres es una
  estructura molecular importante en grasas,
  aceites y otros lípidos.
• También es encontrado en frutas y flores.
• Muchos esteres poseen fragancias agradables.
• Son usados como agentes de sabor en comidas y de
  fragancias en productos para el cuidado personal.

27
ESTERES CARBOXILICOS

• Ejemplos

28
ANHIDRURO FOSFORICO

• Adenosine diphosphate (ADP) y adenosine
  triphosphate (ATP) son dos anhidruros fosfóricos
  de gran importancia biológica .
• Adenosine triphosphate (ATP) es la molécula que
  almacena la energía que necesitamos para realizar
  todos los mecanismos fisiológicos . Está presente
  en el citoplasma y nucleoplasma de cada célula.
• Adenosine diphosphate (ADP) es una molécula
  importante proque forma parte del metabolismo
  celular para generar energía. Esta se convierte
  en adenosine triphosphate (ATP). La conversión
  recíproca entre ambas es crítica para mantener
  los niveles de enrgía en las células.

29
AMINAS

• Aminas son derivados de amonia, NH3, donde uno o
  más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por
  un grupo orgánico (R).

30
EJEMPLOS DE AMINAS

• Aminas de bajo peso molecular tienen un olor
  parecido a pescado descompuesto (podrido).
• Algunas son parcialmente responsables del olor
  que emana del tejido animal cuando esta en estado
  de descomposición.

31
SALES DE AMINAS

• Las sales de aminas son solubles en agua. Esta
  es una característica muy útil cuando se
  administran medicinas basadas en moléculas de
  aminas.
• Ejemplo

32
SALES DE AMINAS

• Sales de aminas cuaternarias importantes
• acetylcholine forma parte de la transmisión de
  impulsos en los nervios de una célula a otra.
• benzalkonium chloride (Zephiran) compuesto
  antiséptico que mata bacterias y hongos
  patogénicos causantes de enfermedades.

33
SALES DE AMINAS

• benzalkonium chloride (Zephiran)
• Destruye las menbranas que cubren y protegen a
  los microorganismos.
• Recomendado como desinfectante de la piel y manos
  previo a procedimientos de cirugía y para
  almacenamiento estéril de instrumentos
  quirúrgicos.
• Otros anti-infectivos
• Phemerol , Bactine , and Ceepryn

34
AMINAS NEUROTRANSMISORAS

• Acetylcholine
• Dopamine sintetizada del amino ácido tyrosine
• Norepinephrine sintetizada de la dopamine, es
  asociada con enfermedades mentales
• Serotonin sintetizada del amino ácido
  tryptophan, es asociada con enfermedades mentales

35
AMINAS NEUROTRANSMISORAS

• Norepinephrine (NE)
• Produce sensación de euforia cuando se produce en
  exceso en el cerebro.
• En excesos extremos puede inducir a un estado
  maniaco.
• En bajas cantidades puede causar depresión.
• Dopa es usado para el tratamiento de la
  enfermedad de Parkinsons .
• Dopamine es usado en el tratamiento de baja
  presión de la sangre.

36
AMINAS NEUROTRANSMISORAS

• Serotonin
• Influencia en el sueño, en la regulación de la
  temperatura del cuerpo, y percepción sensorial.
• Drogas imitadoras son usadas para tratar
  depresión, anciedad, y desórdenes
  obsesivos-compulsivos.
• Como bloqueadores para tratar migrañas y aliviar
  los síntomas de nausea debido a quimioterapias.

37
AMINAS

• Epinephrine (adrenaline)
• Es más importante como hormona que como
  neurotransmisor.
• Es sintetizada en la glándula adrenal.
• Actúa para aumentar el nivel de glucosa en la
  sangre para obtener un arranque burst de
  energía.
• Se libera en respuesta a dolor, coraje, o miedo.
• Aumenta la presión de la sangre al aumentar la
  fuerza de las contracciones del corazón y
  contrayendo vasos periferales sanguíneos.
• Es un componente de anestecia local injectable.
• Usado para reducir hemorragias, tratar ataques de
  asmas

38
AMINAS

• Amphetamines
• Es un poderoso estimulante del sistema nervioso
  central.
• Aumenta los niveles de glucosa en la sangre.
• Aumenta el pulso y la presión en la sangre.
• Son adictivas y se concentran en el cerebro y
  sistema nervioso.
• Produce largos períodos de soñolencia, pérdida de
  peso, y paranoia.
• Al descontinuar su uso, hace que el usuario
  busque otras drogas para compensar el crash.

39
AMINAS

• Alkaloids
• Clase de compuestos orgánicos que contiene
  nitrógeno que se obtienen de plantas.
• Ejemplos
• Nicotine
• Se encuentra en el tabaco.
• En pequeñas dósis es un estimulante.
• Su uso forma hábito.
• La adicción expone a su usuarion a sustancias
  tóxicas (tars, carbon monoxide, polycyclic
  carcinogens).

40
OTHER BIOLOGICALLY IMPORTANT AMINAS

• Caffeine
• Se encuentra en el café, cola, té, chocolate, y
  cocoa.
• Es un estimulante de los sistemas respiratorio y
  nervioso central.
• Puede tener efectos secundarios como nerviosismo
  e insomnia.
• Sirve como un diurético.
• No es recomendable en mujeres en gestación porque
  entra en el torrente sanguíne, cruza la placenta
  y llega al feto.

41
AMINAS

• Quinine es usada para tratar la malaria.
• Atropine es usada en preparaciones
  pre-operatorias para
• Relajar los músculos
• Reduce la secreción de saliva en pacientes que
  van a ser operados.
• Dilata la pupila del ojo en durante examinaciones
  especiales del ojo.

42
AMINAS

• Opium
• Se extrae de la planta poppy (tipo de amapola).
• Usado como droga para tratar el dolor.
• Contains numerosos alkaloides (e.g. morphine y
  codeine)
• Son depresivos del sistema nervioso central.
• Ejercen un efecto relajante en el cuerpo.
• Ayuda a controlar la tós (e.g. codeine en
  antitusivos y expectorantes).
• Todos son adictivos.

43
AMINAS

• Heroin
• Es un derivado de la morfina morphine.
• Crea adicción severa.

44
QUIMICA ORGANICAALCOHOLES, FENOLES Y ETERES