La naturaleza tetradrica de la qumica orgnica

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La naturaleza tetraédrica de la química orgánica

• Autor Nancy Pérez Peralta
• Institución Universidad de Guanajuato

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La naturaleza tetraédrica de la química orgánica

• Alguna vez te has preguntado desde cuándo la
  química orgánica se concibe como la conoces?
• En 1872 van Hoff y LeBel propusieron, por
  observaciones sobre actividad óptica de
  compuestos orgánicos, que los cuatro
  sustituyentes de un átomo de carbono, deben tener
  una orientación tridimensional y, además,
  tetraédrica.

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La naturaleza tetraédrica de la química orgánica

• Y en qué se basaron para hacer tal propuesta?
• En la actividad óptica

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• Un material tiene actividad óptica si es capaz de
  polarizar la luz.

Si un compuesto es ópticamente activo, la
molécula no se puede superponer sobre su imagen
especular. Además, no posee planos de reflexión
ni centros de inversión. Si una molécula se
puede superponer a su imagen especular es
ópticamente inactiva (no polariza la luz).
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La naturaleza tetraédrica de la química orgánica

• La actividad óptica permitió el desarrollo de la
  química orgánica tal como la conoces hoy.
• En tres dimensiones.
• Con compuestos quirales.
• Con enantiómeros.

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• En 1872 ya se conocía el fenómeno de actividad
  óptica. Éste había sido observado en cristales.

• Sin embargo, se observó que también algunos
  compuestos orgánicos, como la estricnina, tienen
  la capacidad de polarizar la luz.

Carbono quiral
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• Y cómo podía esto ser posible?
• En 1872 se concebía a los compuestos de carbono e
  hidrógeno con estructuras planas.
• Gracias a los trabajos de Pasteur se conocía la
  estrecha relación entre la actividad óptica y la
  simetría de las moléculas, así como con la
  distribución espacial de los átomos en tres
  dimensiones.
• Por tanto, la química orgánica en dos dimensiones
  no era coherente con la actividad óptica presente
  en algunos compuestos de carbono.

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• Este hecho fue observado por vant Hoff y LeBel.
• De manera general, se describirán las reflexiones
  que les permitieron proponer que los cuatro
  sustituyentes de un átomo de carbono deben
  ubicarse en los vértices de un tetraedro.

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• Primero considera una molécula con fórmula
  general MA4, donde M es un radical unido a cuatro
  átomos univalentes A.

A
A
M
A
A
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• Ahora sustituye tres átomos A por R, R y R

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• La molécula que obtienes es asimétrica y debe
  tener actividad óptica.
• Pero antes de 1872 se creía que los cuatro
  sustituyentes de un átomo de carbono debían
  ubicarse en los vértices de un cuadrado
  (estructura en dos dimensiones).
• Ahora considera que MA4 es plana y realiza la
  triple sustitución de A anterior.

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A
A
M
A
R
A
A
R
R
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• Esta molécula con cuatro sustituyentes diferentes
  sigue siendo simétrica con respecto al plano que
  contiene a todos los átomos de la molécula.
• Por lo tanto no puede tener actividad óptica, ya
  que se posee un plano de reflexión.

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• Esta vez sustituye dos átomos A.
• Sin importar la posición de las sustituciones
  ambas moléculas son inactivas.

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• Por último, si sustituyes sólo un átomo A el
  resultado se repite las moléculas son
  inactivas.
• Experimentalmente se había observado que
  moléculas con cuatro sustituyentes diferentes
  sobre el átomo de carbono presentan actividad
  óptica. Mientras que las moléculas con dos, tres
  o cuatro sustituyentes iguales son inactivos.

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• Estas observaciones sólo pueden ser coherentes
  con un modelo en que los cuatro sustituyentes
  iguales de un átomo de carbono se ubiquen en los
  vértices de un tetraedro.
• Y es así como se formuló la naturaleza
  tetraédrica de un átomo de carbono
  tetracoordinado.

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• Referencias
• vant Hoff., J. H. Arch. Neerl. Sci. Exactes Nat.
  1874, 445 .
• LeBel, J. A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1874, 22 .
• Smith, M. B., March, J. Marchs Advanced Organic
  Chemistry Reactions, Mechanisms, and Structure
  2001, Wilye Interscience Publication.