Sin ttulo de diapositiva

1
13. Aminoácidos
2
Grupo carboxilo (disociado)
Aminoácidos
Grupo amino (protonado)
Carbono a
Cadena lateral
3
Aminoácidos estereoisomería
L-Alanina
L-Gliceraldehido
4
Aminoácidos estereoisomería
L-Alanina
D-Alanina
5
L-Treonina
L-Isoleucina
6
Aminoácidos alifáticos o neutros, 1
Glicina Gly, G NE
Alanina Ala, A NE
Valina Val, V E
7
Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
Leucina Leu, L E
Isoleucina Ile, I E
8
Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la
hidrofobicidad de la cadena lateral (con
excepción de G) Suelen ocupar el interior de las
proteínas globulares, donde contribuyen a la
estructura global de la proteína debido al efecto
hidrofóbico (micela proteica) Reactividad
química muy escasa Glicina tiene un destacado
papel estructural suele ser invariante en series
filogenéticas
9
Tirosina Tyr, Y NE
Fenilalanina Phe, F E
Triptófano Trp, W E
Aminoácidos aromáticos
10
Aminoácidos aromáticos
La presencia de sistemas aromáticos hace que
absorban luz UV en torno a 280 nm la absorción
UV de las proteínas se debe a su contenido en
estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos
11
Serina Ser, S NE
Treonina Thr, T E
Hidroxiaminoácidos
12
Hidroxiaminoácidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el
centro activo de muchas enzimas (serin
proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos
con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El
grupo -OH tanto de S como de T es susceptible
de fosforilación importante modificación
postraduccional que regula la actividad de muchas
proteínas
13
Tioaminoácidos
Cisteína Cys, C NE
Metionina Met, M E
14
Tioaminoácidos
Importante papel estructural de la cisteína por
la posibilidad de formar enlaces disulfuro con
otro residuo de cisteína La cisteína participa
en el centro activo de muchas enzimas La
metionina es el aminoácido iniciador de la
síntesis de proteínas (codon AUG)
15
Aminas secundarias (Iminoácidos)
Prolina Pro, P NE
16
Prolina
Importante papel estructural su presencia
dificulta la formación de estructura
secundaria Por esa misma razón suele ser
invariante en series filogenéticas Como tal o
modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina)
es muy abundante en el colágeno
17
Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
Ác.Aspártico Asp, P NE
Asparragina Asn, N NE
Ác.Glutámico Glu, E NE
Glutamina Gln, Q NE
18
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas
Todos ellos son importantísimos intermediarios en
el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y
Q Forman parte del centro activo de las
glicosidasas y de las serin enzimas (tríada
SHD) Proveen a la proteína de superficies
aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e.,
Ca)
19
Lisina Lys, K E
Arginina Arg, R E(?)
Histidina His, H E
Aminoácidos dibásicos
20
Aminoácidos dibásicos
Lisina sirve para formar intermediarios
covalentes en catálisis enzimática (bases de
Schiff) Lisina es el aminoácido que une
determinadas coenzimas a la estructura de la
proteína Arginina es un importante intermediario
en el ciclo de la urea Histidina forma parte del
centro activo de muchas enzimas, debido al
carácter nucleófilo del imidazol Histidina
contribuye al tamponamiento de los medios
biológicos por tener un pKa cercano al pH
intracelular
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Clasificación de aminoácidos según polaridad
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos - A, V, L,
I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga
eléctrica - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos
polares con carga eléctrica - Aniónicos (-)
D, E - Catiónicos () K, R, H
22
Cadenas laterales con carga eléctrica
Arginina 12.48 Aspártico (ác.)
3.86 - Cisteína 10.78 - Glutámico (ác.)
4.25 - Histidina 6.00 Lisina 10.53 Tir
osina 10.57 -
23
(No Transcript)
24
Cisteína
Cistina
25
Aminoácidos no proteicos intermediarios
metabólicos
Homocisteína
Homoserina
Ornitina
Citrulina
26
Aminoácidos no proteicos DOPA
Catecolaminas
Hormonas tiroideas
Melanina
L-DOPA (dihidroxifenilalanina)
27
w-Aminoácidos
b-Alanina
GABA g-Aminobutirato
28
Modificaciones postraduccionales, 1
4-hidroxiprolina
4-carboxiglutámico
5-hidroxilisina
29
Modificaciones postraduccionales, 2
Desmosina
30
Titulación de aminoácido neutro
III
II
I
31
I
III
II
pH lt pKC pH lt pKN
pH gt pKC pH lt pKN
pH gt pKC pH gt pKN
32
Titulación de aminoácido dicarboxílico
IV
III
II
I
33
I
III
II
IV
pH lt pKC pH lt pKL pH lt pKN
pH gt pKC pH lt pKL pH lt pKN
pH gt pKC pH gt pKL pH lt pKN
pH gt pKC pH gt pKL pH gt pKN
34
Titulación de aminoácido dibásico
IV
III
II
I
35
I
III
II
IV
pH lt pKC pH lt pKN pH lt pKL
pH gt pKC pH lt pKN pH lt pKL
pH gt pKC pH gt pKN pH lt pKL
pH gt pKC pH gt pKN pH gt pKL
36
SYSMEHFRWGKPV
a-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)
SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)
CYIQNCPLG
Oxitocina
CYFQNCPRG
Arginin-Vasopresina
Hormonas peptídicas
CYFQNCPKG
Lisin-Vasopresina
37
TRH (Hormona liberadora de tirotropina)
Piroglutamil-histidil-prolinamida
38
ECA
DRVYHPFHL
DRVYHPF
HL
Angiotensina I
Angiotensina II
Bradiquinina
RPPGFSPFR
KRPPGFSPFR
Kalidina
Péptidos vasoactivos
39
Neurotransmisores peptídicos
YGGFL (Leucin-encefalina) YGGFM
(Metionin-encefalina)