Diapositive 1

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La chimie organique les hydrocarbures

1. Définition

1. La chimie organique
La chimie organique est la chimie des composés du
Les et les
constituent les matières
premières de la chimie organique.
carbone
2
2. Lélément carbone
Cest le 6ème élément de la classification
périodique
Z6
Structure électronique 
K2L4
4
Il possède électrons sur sa couche externe et
va les engager avec ceux dautres atomes pour
sentourer de électrons (règle de loctet).
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Il va donc établir 4 doublets liants (ou 4
liaisons) avec les autres atomes 
latome de carbone est tétravalent
Environnement du carbone
4 liaisons simples
1 double et 2 simples
2 doubles
1 triple et 1 simple
Plan
Linéaire
Linéaire
3
3. Les hydrocarbures
Un hydrocarbure est une molécule constituée
uniquement datomes de
carbone C
dhydrogène H
et
Exemple dhydrocarbures  CH4 (méthane)  C2H4
(éthène)  C3H4 (propyne).
CxHy
(x et y entier positifs)?
Formule brute dun hydrocarbure 
II. Les alcanes
1. Définitions
Ce sont des hydrocarbure constitués uniquement de
liaison simple
Méth
ane
CH4
1er de la série
ou
Formule brute
Formule dévelopée
Eth
ane
C2H6
2ème de la série
4
10 premiers alcanes à chaîne linéaire
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Méth
ane
ane
Eth
ane
Prop
ane
But
ane
Pent
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
ane
Hex
ane
Hept
ane
Non
ane
Oct
ane
Déc
5
Prop
3 8 4 1 5 10 6 2 7 9
Pent
Méth
Hept
Oct
Hex
But
Eth
Non
Déc
6
2. Formule semi-développée
Les liaisons qui lient les atomes dhydrogène au
atome de carbone ne pouvant être que simple
, on peut ne pas les
représenter.
(H est monovalent)?
Seuls les liaisons entre carbone sont donc
dessinées
Exemple le propane
CH3-CH2-CH3
Formule semi-dévelopée
Formule dévelopée
3. Formule topologique
Dans un soucis de simplification pour écrire les
molécules complexes, on ne fait pas figurer les
atomes dhydrogène H, les liaisons C-H et les
atomes de carbone
On ne dessine que les liaisons entre atomes de
carbone (en ligne brisée).
Butan-2-ol
Le pentane
Le propane
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4. isomères
Ce sont des molécules de même formule brute mais
de formule developpée différente.
Exemple molécules de formule brute C4H10
et
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5. Exercices
Donner les formules semi-dévelopées puis
topologiques des molécules de formule brute C5H12
et C6H14
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6. Nomenclature
Ce sont des règles internationales qui permettent
de nommer sans ambiguïté les hydrocarbures.
Règle IUPAC n 1  Repérer et nommer la chaîne la
plus longue que l'on puisse trouver au sein de
la molécule.
Règle IUPAC n2  Numéroter les carbones de la
chaîne la plus longue en commençant par
l'extrémité la plus proche d'un substituant.
Substituants sur le carbone 3
Substituants sur le carbone 4
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Règle IUPAC n3.  Ecrire le nom de l'alcane en
arrangeant tout d'abord tous les substituants
par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à
l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de
carbone auquel il est attaché), puis en y
adjoignant le nom du substrat.
Il y a un groupement méthyle sur le carbone 3 de
la chaîne et un groupement propyle sur le carbone
3.
On nomme les groupements par ordre alphabétique.
3-méthyl-3-propylhexane
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II. Les alcènes
1. Définitions
Ce sont des hydrocarbures qui possèdent au
minimum une double liaisons entre deux carbones
(CC)
1er de la série
H2CCH2
éthène
2ème de la série
H2CCH-CH3
propène
3ème de la série
H2CCH-CH2-CH3
H3C-CHCH-CH3
ou
Règle n1 Rechercher la plus longue chaîne qui
contient le groupe fonctionnel, c'est à dire la
double liaison CC.
H2CCH-CH2-CH3
H3C-CHCH-CH3
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Règle n2 Indiquer, à l'aide d'un nombre, la
localisation de la double liaison dans la chaîne
principale, en commençant le numérotage par
l'extrémité la plus proche de la double liaison.
1
2
3
4
H3C-CHCH-CH3
Identique
4
3
2
1
H2CCH-CH2-CH3
4
3
2
1
H3C-CHCH-CH3
But-1-ène
But-2-ène
Règle n3 Les substituants et leurs positions
sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de
l'alcène.
3-méthylpent-2ène