Olympiades Internationales de la chimie

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(No Transcript)
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Welcoming message of Sir Harry Kroto, Nobel
Laureate and Patron of the 41st IChO
At this time when sustainability is the
pre-eminent issue facing the future of mankind,
the need for outstanding young scientists - in
particular chemists - to solve the plethora of
sustainability problems has never been more
vital.  Recently science has become so intimately
cross-disciplinary that fields such as molecular
physics and molecular biology, which once
appeared rather disparate have coalesced into
arguably the most exciting branch of chemistry -
much of it re-packaged under a new name -
Nanoscience and Nanotechnology.  Whatever it is
called, it is nothing other than the chemistry of
the 21st century.  The Chemistry Olympiad
promises to be a powerful catalyst of enthusiasm
in bright young people to tackle what are not
only vital humanitarian problems but excitingly
fundamental scientific ones too.  As my colleague
the nobel laureate, Sir John Cornforth, has
pointed out - "If you are a scientist, before
long you realise that if the future is in
anyone's hands, it's in yours."
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Une compétition internationalede haut niveau

• Une compétition individuelle, créée en 1968, qui
  sadresse aux élèves
• de moins de 20 ans,
• non spécialisés en chimie,
• scolarisés dans lenseignement secondaire.
• Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une
  large culture chimique
• une épreuve théorique (60 de la note globale)
• une épreuve pratique (40 de la note globale)
• Des médailles (161 en 2008) dor (30), dargent
  (52) et de bronze (79) et 10  mentions
  honorables 

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État des lieux

• 67 nations représentées,
• issues de tous les continents
• (sauf lAfrique, Nigeria observateur pour la
  seconde année)
• 261 participants en 2008 (Budapest)
• La France
• participe depuis 1981
• avec une réussite certaine (régulièrement,
  médailles dargent et de bronze, or en 2007)
• a organisé la 22ème Olympiade en 1990
• La délégation 4 élèves de première année de
  CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale
  scientifique

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La 40ème Olympiade, Budapest, juillet 2008

• La délégation française
• Benjamin Bousquet (Bayonne)
• Elise Duboué-Dijon (Bayonne)
• Sammy El Ghazzal (Lyon)
• Irénée Frérot (Paris)
• Guillaume Mériguet
• Olivier Plaidy
• Laurence Petit
• Aurélien Momin

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La 40ème Olympiade, Budapest, juillet 2008

• Tout le monde a gagné !
• Élise, 76ème, argent
• Sammy, 115ème, bronze
• Benjamin, 123éme, bronze
• Irénée, 144ème, bronze

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Distribution des résultats 2007
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Médailles dor de la 39ème Olympiade
Asie du Sud est
Europe de lest
Pays occidentaux
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Comparatif mondial (résultats 2007)

• 28ème rang mondial
• 8ème rang européen
• 4ème rang parmi les pays dEurope occidentale
• Meilleur français
• 9ème (67,986) au total
• 2ème occidental derrière un allemand
• 19ème à lépreuve théorique (40,5/60) , 2ème
  occidental (SGB)
• 11ème à lépreuve pratique (27,55/40), 2ème
  occidental (SGB)

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Les  mentors 

• Pour la 40ème IChO
• Guillaume Mériguet, Agrégé, Docteur, Maître de
  conférences, UPMC
• Olivier Plaidy, professeur de chimie en CPGE,
  lycée René Cassin
• Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à
  lécole
• Aurélien Momin, ingénieur polytechnicien,
  doctorant, ancien lauréat des IChO

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Rôle des  mentors 

• Discussion des sujets avec leurs concepteurs
• Traduction des sujets (plus de 20 heures de
  travail, éventuellement nocturne)
• Correction des copies (en parallèle avec le Jury)
•  Arbitration  discussion (acharnée) des
  notes des candidats
• Relations conviviales avec les étudiants

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Structure française

• Sous légide de Sciences à lécole , avec
  lappui essentiel de la cellule de ressources
  (Laurence Petit, Monique Mégie)
• Un  Comité dorganisation 
• présidé par Daniel Secrétan, IGEN
• composé denseignants (CPGE) et de doctorants
• Un  comité exécutif 
• Moi-même
• Une équipe active duniversitaires et de
  doctorants
• Danciens lauréats des IChO, étudiants des
  Grandes écoles
• Une préparation
• Décentralisée, pour sa première partie, dans les
  lycées à CPGE
• Assurée à Paris (ENS, ENCPB, X) pour la seconde
  et la troisième partie
• Sites internet
• www.sciencesalecole.org www.olympiades-de-chimi
  e.org
• www.icho2009.co.uk

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Centres régionaux de formation (2008)

• Amiens
• Bayonne
• Bordeaux
• Caen
• Chambéry
• Clermont-Ferrand
• Lille
• Limoges
• Lyon
• Marseille
• Metz
• Montpellier
• Mulhouse

Lille

• Nice ?
• Paris
• Reims
• Rennes
• Rouen
• Sophia- Antipolis
• Toulon
• Toulouse
• Tours
• Valence
• Versailles
•  Nantes 

Rouen
Amiens
Caen
Metz
Reims
Paris
Mulhouse
Versailles
Rennes
Tours
Clermont-Ferrand
Lyon
Chambéry
Limoges
Bordeaux
Valence
Nice
Sophia
Montpellier
Toulouse
Bayonne
Toulon
Marseille
24 centres régionaux, 22 sélectionnés ???
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Centres de formation (2)

• Les formateurs
• Des professeurs de CPGE (dans les lycées)
• Des universitaires
• Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants
  des Écoles normales supérieures (Paris)

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Constitution de la délégation

• Premier temps une préparation décentralisée
• dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de
  Terminale S (STL ???)
• environ 250 en 2008, 190 (?) copies corrigées
• une épreuve écrite nationale de présélection
• Second temps les 22 meilleurs sont rassemblés
  à Paris
• pour une semaine intensive de formation
  pratique
• une 2ème épreuve écrite de sélection
• une épreuve pratique de sélection
• Les 4 premiers constituent la délégation
  française,sur la base des résultats des 3
  épreuves.

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En 2009 et au-delà (bis repetita placent)

• CPGE et/ou Terminales S (et STL ???)
• Pérenniser louverture aux Terminales
• Limiter aux élèves (et aux formateurs)
• très motivés, à laise
• sans concurrence pour les ONC (couplage des deux
  préparations)
• Évolution à prévoir des ONC
• passage en première prévisible dès 2010
• Modularisation du lycée
• Une façon dattirer les élèves de T.S vers la
  PCSI /PC
• (et non de dévaloriser la filière)
• Un jour ou lautre, les élèves de CPGE seront
  exclus (crédits ECTS, ancrage dans le supérieur)
  
• Autant anticiper !

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Première phase de la préparation

• Un corpus commun de connaissances et de
  compétences, fondé
• sur le syllabus international
• un syllabus national très voisin, avec
  spécificités des CPGE
• Pas de pratique expérimentale complémentaire aux
  acquis de CPGE
• Des compléments de formation,
• sous forme de cours et/ou de TD
• 20 à 35 heures
• étalées de fin novembre (en pratique, mi
  décembre) à fin mars
• Une première épreuve écrite (le 1 avril 2009 ??),
  constituée de plusieurs exercices de difficulté
  graduée, plusieurs niveaux pour un même thème (2
  ?)

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Corpus de compétences

• Privilégiant la compétence plus que la
  connaissance, pour la première phase de la
  préparation, du moins
• Défini à partir
• Du syllabus international
• Dune intersection raisonnable des programmes de
  chimie de PCSI et 1-BCPST (quadrature du
  cercle)
• Dune certaine culture chimique, malheureusement
  limitée
• De problèmes préparatoires
• fournis par le pays organisateur, mais pas avant
  janvier 2009 !
• donnant lesprit du futur concours international,
• limitant les connaissances  exotiques  (de
  niveau 3) à acquérir
• Donc de notre intuition et de compléments de
  formation

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Deux types de compétences

• Mise en uvre en chimie inorganique et organique
• Les bases
• Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC
  que BCPST) et dans le secondaire,
• Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation,
  éventuellement sous forme de TD
• Les compléments de formation
• Plutôt sous forme de cours sappuyant sur des
  exemples et des compétences déjà acquises
• Dans la première phase de la préparation,
  uniquement des connaissances et compétences
  réinvesties en 2nde année (pratiquement pas de
  biochimie spécifique, par exemple)

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Domaines détude

• Chimie inorganique
• Structure de la matière (atomes, molécules,
  forces intermoléculaires)
• Cinétique chimique
• Chimie des solutions (acidobasicité,
  complexation, oxydoréduction élémentaire
  dosages pas de précipitation en tant que telle)
• Chimie organique
• Les outils du raisonnement en chimie organique
• Les méthodes spectroscopiques RMN du proton
• Chimie organique descriptive (limitée)
• Alcènes
• Organomagnésiens
• Composés halogénés, alcools
• Composés carbonylés
• Composés dérivés dacides

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Les bases structure de la matière (1)

• Latome et la classification périodique
• Savoir écrire la (les) configuration(s)
  électronique(s) des atomes et des ions
• Connaître et interpréter des tendances générales
  dans la classification périodique
• Les molécules
• Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou
  rationaliser la structure géométrique par la
  méthode VSEPR
• Savoir écrire des formules mésomères et raisonner
  sur leur poids statistique, pour justifier et
  traduire la délocalisation électronique dans une
  molécule à partir de résultats expérimentaux
• Connaître et utiliser les notions de conformation
  et de configuration des molécules en série
  cyclique et acyclique
• Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf
  envahissement des prep. Pbs)

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Les bases structure de la matière (2)

• Quelques idées générales sur la cohésion de la
  matière en phase condensée
• Forces de Van der Waals
• Liaison hydrogène et son importance, notamment
  en biologie

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Les bases cinétique chimique

• Connaître le strict minimum de cinétique formelle
  (systèmes simples et classiques, sans dérive
  calculatoire)
• Savoir exploiter des mesures expérimentales pour
  accéder au mécanisme réactionnel
  (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.)
• Savoir exprimer les vitesses dapparition des
  produits ou de disparition des réactifs,
  connaissant le mécanisme de la transformation
• Faire la différence entre un état de transition
  et un intermédiaire réactionnel

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Les bases chimie des solutions

• Acido-basicité théorie de Brønsted
• Savoir déterminer létat dune solution ne
  subissant que des transformations de type
  acide-base, par la méthode de la réaction
  prépondérante, sans dérive calculatoire
• Savoir exploiter une courbe de dosage et des
  résultats expérimentaux pour déterminer
• les caractéristiques dune solution (concentratio
  n et nature des espèces apportées)
• les grandeurs thermodynamiques correspondantes
  (pKA de couples acide-base)

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Chimie inorganique compléments

• Chimie des solutions complexation
• Sur le modèle de lacidobasicité
• Comprendre un dosage par complexation, notamment
  le rôle de lindicateur de fin de titrage
• Savoir exploiter des mesures expérimentales
  (spectroscopiques notamment) pour déterminer la
  stchiométrie dun complexe et sa constante de
  formation
• Interaction complexation et acidobasicité dans
  des cas simples, énoncé guidé
• Pas de calculs  complexes  ni détude
  structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas
  connues à cette époque de lannée)

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Chimie organique idées-force

• Sur lexemple des transformations étudiées en
  CPGE et des acquis sur la structure électronique
  des molécules
• développer des modèles simples de prévision de la
  réactivité chimique
• rationaliser les résultats expérimentaux
• Savoir utiliser les compétences acquises en cours
  pour
• comprendre la réactivité des composés carbonylés
  
• réactivité électrophile
• acidité en position a du groupe carbonyle
• Comprendre la réactivité des dérivés dacide
• hydrolyse, réduction
• acidité en position a du groupe carbonyle
• Savoir exploiter des données spectroscopiques
  pour déterminer la structure des molécules
  organiques

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Les bases chimie organique descriptive (1)

• Les alcènes
• Connaître et expliquer la réactivité dun alcène
  face à un électrophile additions ioniques de
  HBr (HCl), H2O, Br2 (Cl2), régiosélectivité
• Connaître le principe de lozonolyse
  (ozonation-réduction)
• Les organomagnésiens
• Connaître la structure dun organomagnésien et la
  méthode de préparation, avec les précautions à
  prendre
• Connaître la réactivité basique (éventuellement,
  dun autre organométallique par analogie,
  signaler BuLi) et ses applications
• Connaître et expliquer schématiquement la
  réactivité nucléophile dun organomagnésien sur
• Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone
• Un dérivé dacide lester
• Un époxyde

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Les bases chimie organique descriptive (2)

• Les composés halogénés
• Connaître et expliquer la réactivité dun composé
  halogéné face à un nucléophile mécanismes
  limites de substitution nucléophile, à partir de
  résultats cinétiques et stéréochimiques notamment
• Connaître et expliquer la réactivité dun composé
  halogéné face à une base mécanisme
  délimination E2
• Les alcools
• Connaitre et expliquer lalkylation des alcools
  (et phénols)
• Savoir passer dun alcool à un composé halogéné
  et vice-versa
• Connaître et expliquer la formation dalcènes par
  déshydratation
• Les amines
• Réactivités basique et nucléophile des amines
  (alkylation, par analogie avec les alcools)

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Compléments spectroscopies

• Spectroscopie de RMN
• Approche pragmatique des bases physiques
• Utilisation des données spectrales de RMN du
  noyau 1H (éventuellement dautres noyaux) comme
  aide à la détermination des structures des
  molécules déplacement chimique, motifs de
  couplage, courbe dintégration
• Avec utilisation de tables de données, évidemment
  !
• Pas dIR (la compétence validée est juste la
  lecture exacte de la table !)

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Les outils du raisonnement en chimie organique
(1)

• Savoir écrire un mécanisme réactionnel
  (formalisme des flèches, différence avec la
  mésomérie)
• Connaître les grands types de transformation
  chimique
• Classement en termes de bilan
• Classement en termes de mécanisme
• Différences entre transferts mono- et
  biélectroniques
• Comprendre à laide des exemples du cours de
  CPGE les notions de sélectivité (régio-,
  stéréo-) et de stéréospécificité
• Connaître le principe des contrôles cinétique et
  thermodynamique de lévolution dun système en
  transformation chimique

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Les outils du raisonnement en chimie organique
(2)

• Avoir quelques idées simples sur la nature, la
  structure et la stabilité des différents
  intermédiaires réactionnels, sur leur mise en
  évidence
• Savoir utiliser les effets stériques et
  électroniques exemples simples dempêchement
  stérique à la réactivité
• Réfléchir sur limportance du solvant dans les
  transformations chimiques, notamment sur la
  liaison hydrogène
• Savoir tracer qualitativement et utiliser un
  diagramme dénergie potentielle

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Compléments les composés carbonylés (1)

• Connaître la structure électronique et
  géométrique des aldéhydes et cétones (pas de
  traitement orbitalaire, bien entendu !)
• Sur quelques exemples ciblés, connaître et
  comprendre la réactivité électrophile de ces
  composés
• Rappel sur laction des organomagnésiens
• Acétalisation comme exemple de  protection de
  fonction 
• Réduction en alcool par les hydrures complexes

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Compléments les composés carbonylés (2)

• Connaître la tautomérie céto-énolique mise en
  évidence, propriétés, structure de lion énolate
• Sur quelques exemples ciblés, connaître et
  comprendre la réactivité en position a du groupe
  carbonyle
• Formation quantitative des énolates
• C-Alkylation
• Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée
• Crotonisation
• Pouvoir transposer à dautres transformations
  analogues, en restant guidé par lénoncé

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Compléments acides et dérivés

• Connaître les méthodes de préparation des dérivés
  dacide et le mécanisme
• de lestérification dun alcool par un acide
  carboxylique
• de lacylation des alcools et, par analogie,
  des amines par un chlorure dacyle
• Connaître les conditions opératoires et le
  mécanisme schématique des hydrolyses des esters
• Utiliser des données expérimentales
  (spectroscopiques) pour étudier la réduction des
  dérivés dacide

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Deuxième phase la semaine de sélection (1)

• Début mai, une fois les vacances de printemps
  parisiennes achevées (10 au 17 mai ?)
• À lENCPB (Paris), pour les séances de travaux
  pratiques, sous réserve...
• Lhébergement des 22 candidats est assuré et pris
  en charge par lENS Paris

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Semaine de sélection (2)

• 4 séances de préparation à lépreuve pratique
  pour les 22 présélectionnés
• Une épreuve blanche dans les conditions du
  concours
• Une courte épreuve de sélection théorique
• Sur le programme de la première épreuve
• Sur des compléments (par exemple, structure de
  létat cristallin, composés aromatiques) donnés à
  travailler entre la publication des résultats et
  la semaine de sélection
• Lépreuve de sélection pratique, où sont
  exclusivement valorisées les qualités de
  manipulation
• Des visites décoles (ENS, X)
• Une semaine de convivialité, en groupe

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Préparation ultime

• Fin juin début juillet 2009
• Pour les 4 sélectionnés, avant le départ
• Au moins 10 jours de révision intensive et
  de compléments ultimes
• Objectif défendre les chances de la France
  dans les meilleures conditions et rapporter des
  médailles

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Objectifs de la préparation

• Pour ceux qui suivent les compléments de
  formation décentralisée (200 à 300 étudiants)
• accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir
  quelques horizons de façon ludique en préparant
  le travail de (première) seconde année
• Pour les présélectionnés
• former de futurs scientifiques à une réelle
  maîtrise de la discipline dans une approche à la
  fois théorique et pratique, valorisant
  linvestissement personnel
• Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les
  journées de révision intensive avant le départ
• obtenir des médailles
• garder le meilleur souvenir dune expérience de
  fraternité internationale
• et pour lInstitution
• orienter davantage délèves vers les filières
  scientifiques, notamment PC

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Et les médailles dor ???

• Pays de lAsie du Sud Est (Chine, Corée, etc.)
• Pays de lEst , à lorigine des IChO
• Allemagne, Autriche, Danemark, parfois USA ou UK
• Japon, Turquie
• Notre préparation est trop soft
• pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme
  souvent ailleurs
• une étendue trop limitée de la culture chimique
  de nos étudiants

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Projet de budget

• Dépenses 23 k
• Frais pédagogiques 2 k
• Logement candidats 5 k
• Déplacements
• Semaine de sélection 2 k
• Concours GB 5 k
• Participation à lIchO 3 k
• Divers 2-3 k

• Ressources
• Sciences à lécole
• ENS Paris 5 k
• École polytechnique 0,5 k

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Il y a une vie après les Olympiades

• Une confiance en soi affirmée
• Une réussite quasi systématique aux concours
  dentrée dans les Écoles les plus prestigieuses
  (X, ENS notamment)
• Une sensibilisation efficace et durable à la
  chimie, débouchant sur des carrières dans
  lindustrie chimique,la recherche, lenseignement

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Au nom du comité dorganisation,Merci

• À Sciences à lécole
• À tous les candidats courageux
• À tous les intervenants
• Professeurs bénévoles dans les centres de
  formation
• Membres de la cellule de ressources
• Membres de la coordination nationale
• Organisateurs du stage pratique
• Intervenants pendant cette semaine intensive mais
  chaleureuse
• Techniciens de lENCPB
• ENS Paris, ENCPB, École polytechnique, Lycée
  Chaptal,

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• Osez les IChO !

44
Au nom du comité dorganisation,Merci pour votre
engagement

• Et pour votre attention !