Carbohydrates

1
Carbohydrates

• By
• Nurkhasanah, Ph.D.

2
General characteristics

• the term carbohydrate is derived from the french
  hydrate de carbone
• compounds composed of C, H, and O
• (CH2O)n when n 5 then C5H10O5
• not all carbohydrates have this empirical
  formula deoxysugars, aminosugars
• carbohydrates are the most abundant compounds
  found in nature (cellulose 100 billion tons
  annually)

3
General characteristics

• Most carbohydrates are found naturally in bound
  form rather than as simple sugars
• Polysaccharides (starch, cellulose, inulin, gums)
• Glycoproteins and proteoglycans (hormones, blood
  group substances, antibodies)
• Glycolipids (cerebrosides, gangliosides)
• Glycosides
• Mucopolysaccharides (hyaluronic acid)
• Nucleic acids

4
Functions

• sources of energy
• intermediates in the biosynthesis of other basic
  biochemical entities (fats and proteins)
• associated with other entities such as
  glycosides, vitamins and antibiotics)
• form structural tissues in plants and in
  microorganisms (cellulose, lignin, murein)
• participate in biological transport, cell-cell
  recognition, activation of growth factors,
  modulation of the immune system

5
Classification of carbohydrates

• Monosaccharides (monoses or glycoses)
• Trioses, tetroses, pentoses, hexoses
• Oligosaccharides
• Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10
• Most important are the disaccharides
• Polysaccharides or glycans
• Homopolysaccharides
• Heteropolysaccharides
• Complex carbohydrates

6
Monosaccharides

• also known as simple sugars
• classified by 1. the number of carbons and 2.
  whether aldoses or ketoses
• most (99) are straight chain compounds
• D-glyceraldehyde is the simplest of the aldoses
  (aldotriose)
• all other sugars have the ending ose (glucose,
  galactose, ribose, lactose, etc)

7
Aldose sugars
8
Ketose sugars
9
Carbohydrate configuration
Sistem D,L-monosakarida Atom C kiral adalah atom
karbon yang keempat tangannya mengikat gugus yang
berbeda-beda. Dalam sistem D dan L, suatu
monosakarida merupakan anggota deret D jika gugus
hidroksi pada karbon kiral terjauh dari karbon 1
terletak di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer.
Jika OH pada karbon kiral terakhir diproyeksikan
ke kiri, maka senyawa itu merupakan anggota
deret-L. Gliseraldehide mempunyai 1 atom C kiral,
mempunyai 2 enantiomer (bentuk bayangan cermin),
10
Aldotetrosa mempunyai 4 atom C dengan 2 atom C
kiral, sehingga aldotetrosa mempunyai 224
stereoisomer, 2 pasang D L enantiomer, yang
disebut eritrosa (D,L), threosa
(D,L). Aldopentosa mempunyai 3 atom C kiral,
berarti mempunyai 238 stereoisomer. Ribosa,
arabinosa, ksilosa, liksosa mempunyai 4 pasang D
L enantiomer. Aldoheksosa (allosa, altrosa,
glukosa, mannosa, gulosa, idosa, galaktosa,
talosa) mempunyai 4 atom C kiral, sehingga
mempunyai 2416 stereoisomer, yaitu 8 pasang D
L enantiomer. Jumlah stereoisomer yang dimiliki
oleh monosakarida adalah 2n, dimana n adalah
jumlah atom karbon kiral. Dari keseluruhan
stereoisomer tersebut, separuhnya adalah deret D
dan separuh yang lain termasuk deret-L. Gambar di
bawah menunjukkan proyeksi Fischer dari semua
D-aldosa dari D-gliseraldehid sampai
D-aldoheksosa
11
(No Transcript)
12
Configurasi sistem (R) dan (S)

• R rectus kanan, Ssisnisterkiri
• Dalam sistem (R) dan (S), gugus-gugus diberi
  urutan prioritas
• 1. Urutkan keempat gugus menurut prioritasnya
• 2. Proyeksikan molekul shf yang berprioritas
  terendah berarah ke belakang
• 3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan
  gerakkan ke gugus prioritas berikutnya.
• 4. Jika gerakan searah jarum jam maka konfigurasi
  (R), jika berlawanan konfigurasi (S)

13
(No Transcript)
14
Structural representation of sugars

• Fisher projection straight chain representation
• Haworth projection simple ring in perspective
• Conformational representation chair and boat
  configurations

15
suatu rumus Haworth digambar dengan oksigen
cincin berada pada sisi terjauh dari cincin dan
karbon 1 berada di sebelah kanan. Gugus CH2OH
ujung ditempatkan di atas bidang cincin untuk
deret D, dan di bawah bidang cincin untuk
deret-L. Atom-atom hidrogen, pada karbon cincin
biasanya tidak ditampakkan dalam proyeksi
Haworth.
16
Penulisan monosakarida dari proyeksi Fischer ke
proyeksi Haworth

• gugus yang terletak di sebelah kanan proyeksi
  Fischer berada di sebelah bawah proyeksi Haworth,
  selanjutnya gugusan yang berada di sebelah kiri
  beRada di sebelah atas dalam rumus Haworth.