ALICICLICOS Y AROMATICOS

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ALICICLICOS Y AROMATICOS
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Objetivos

• Distinguir hidrocarburos alicíclicos y aromáticos
• Nombrar y dibujar algunas estructuras sencillas
  de estos grupos
• Relacionar la química orgánica con el entorno
  natural

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Alicíclicos

• Son también conocidos como ciclos, debido a que
  la cadena de carbonos se encuentra cerrada
• Podemos encontrar ciclos alcanos, alquenos o
  alquinos

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• En el caso de los cicloalcanos, la fórmular
  molecular general es CnH2n, debido a que
  requieren dos átomos menos de carbono, que en un
  alcano lineal.
• Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos,
  tenemos
• CnH2n
• Reemplazando C3H2x3
• C3H6

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Nomenclatura de alicíclicos

• Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al
  hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las
  mismas reglas que en los alcanos (para
  cicloalcanos). Por ejemplo
• H2C CH2
• H2C CH2
• Se debe tener en cuenta que cada uno de los
  vértices de la figura corresponde a un carbono.

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2
3
4
Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano
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• Si existe un solo radical, no es necesario
  colocar su numeración. Ejemplo

CH3
metilciclopropano
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• Si existen dos o más radicales, se indica la
  posición en orden alfabético, sin olvidar, que
  los carbonos que llevan radicales deben llevar la
  numeración más baja.

2
1
3
CH2CH3
H3C
etil
metil
4
5
cinco carbonos
Ordenando nos queda 1-etil-3-metilciclopentano
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Para recordar

• Si te fijaste en el ejercicio anterior, nombramos
  primero al etil y luego al metil, debido a que se
  debe respetar el orden alfabético.
• Además también se utilizaron los guiones para
  separar los números de las letras
• Y por último, la terminación de la cadena fue
  ano, debido a que estamos en presencia de un
  hidrocarburo saturado

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Ciclo alquenos

• En este caso se utilizan las misma reglas que
  para los alcanos, pero se debe cambiar la
  terminación ano por eno, ya que estamos
  frente a un hidrocarburo insaturado.
• Es muy importante recordar que el los compuestos
  insaturados, el enlace doble o triple tiene la
  prioridad, por lo tanto la numeración más baja
  debe corresponder al carbono, en el cual se
  encuentran los enlaces.

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Ejemplo
Seis carbonos
6
1
5
Doble enlace
2
4
3
CH2CH3
etil
Ordenando, nos queda
3-etil-1-ciclohexeno
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Cosas para recordar

• Como te habrás dado cuenta la nomenclatura de los
  alicíclicos, es muy parecida a la de los
  alifáticos.
• Por lo tanto, cuando tengas más de un mismo
  radical, debes colocar el sufijo correspondiente,
  es decir
• 2 radicales di 4 radicales tetra
• 3 radicales tri 5 radicales penta

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• En el caso que se repitan los dobles enlaces
  también debes utilizar los sufijos, ya vistos.
  Por ejemplo

4
Doble enlace
Cinco carbonos
5
3
2
1
metil
Doble enlace
CH3
Por lo tanto, nos queda 2-metil-1,3-ciclopentad
ieno
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Ejercicios
A.-
B.-
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C.-
D.-
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Respuestas

• A.- 1-etil-1,2-dimetilciclopentano
• B.- 1,5-ciclooctadieno
• C.- 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
• D.- 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

• Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces)
  diferentes del resto de los alquenos.
• Los hidrocarburos aromáticos provienen
  principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo
  
• Recibieron este nombre porque la gran mayoría de
  ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

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Algunos aromáticos conocidos

• Benceno se utiliza como constituyente de
  combustibles para motores, disolventes de grasas,
  aceites, pinturas y nueces en el grabado
  fotográfico de impresiones

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• Naftaleno Tiene un olor fuerte, aunque no
  desagradable. El principal uso es como repelente
  de polillas (naftalina). También se utiliza en
  bloques desodorantes para baños y como repelentes
  de serpientes.

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• El benceno es la base de estos compuestos su
  fórmula se expresa de uno de estos tres modos

Nota El circulo, representa la equivalencia de
los dobles enlaces
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• Los hidrocarburos que están formados por dos o
  más ciclos, por tener un lado en común se
  denominan fusionados.
• En estos compuestos todos las uniones entre los
  átomos de carbono son equivalentes, debido a esto
  los dobles enlaces se pueden representar por un
  circulo
• Generalmente no se anotan los átomos de
  hidrógeno, al menos que se quiera explicar alguna
  reacción química

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Aromáticos progenitores
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Nomenclatura

• A los hidrocarburos aromáticos con ramificaciones
  se los designa como a los alcanos, es decir,
  numerando la cadena, señalando la posición más
  baja posible para el o los radicales y
  nombrándolos antes del hidrocarburo progenitor.

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Algunos ejemplos
Es un solvente orgánico reconocidamente tóxico,
cuyos efectos se producen principalmente sobre el
Sistema Nervioso Central causando secuelas
neurológicas irreversibles y muerte. DECRETO
SUPREMO N 754 PROHIBE EL USO DE TOLUENO EN
ADHESIVOS Y PEGAMENTOS
Santiago, 27 de octubre de 1998
Tolueno metilbenceno
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• Si son dos los radicales se indica su posición
  relativa dentro del anillo bencénico mediante los
  números 1,2 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
  sustituyente más importante.
• Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando
  los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar
  esas mismas posiciones del segundo substituyente.

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A.
B.
C.

• A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
• B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)
• C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno)