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Disciplina de FARMACOGNOSIA I
AULA 10 Flavonóides
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
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Flavonóides o que são?

• constituem uma importante classe de polifenóis,
  hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados
  dos fenilpropanóides, amplamente distribuídos na
  natureza (já são descritos mais de 4200
  flavonóides diferentes), principalmente nas
  Angiospermas .
• são responsáveis pela coloração das flores,
  frutos e, em alguns casos, das folhas brancos,
  amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns
  cuja coloração é perceptível somente por insetos
  (ultravioleta próximo). Flavus amarelo.
• são localizados em vacúolos das células
  epidérmicas de folhas, flores e frutos e também
  no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da
  lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.

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Estrutura química
São em geral compostos por 15 átomos de carbono,
em estrutura C6-C3-C6 , derivados do núcleo 2
fenil - g - cromona
Apresentam-se em 2 formas - conjugados com
açúcar (mono, di ou tri) C-glicosídeos ou
O-glicosídeos (OH em 7 ou em 3) - forma livre
(genina ou aglicona).
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1 benzo-g -pirano 2 flavonas
(2-fenil-g -cromona) 3 flavonóis 4
isoflavonas 5 neoflavonas 6 chalconas 7
antocianidinas 8 catequinas 9 auronas 10
flavanonas
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Classificação

• flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos a
  maioria. Conferem coloração do branco ao amarelo
  ao vegetal. Ex apigenina, luteolina, canferol,
  quercetina, miricetina.
• isoflavonóides em Fabaceae. Apresentam
  atividades estrogênicas antifúngicas e
  antibacterianas (são fitoalexinas) e inseticidas
  (rotenóides).
• neoflavonóides
• chalconas pigmentação amarela que passa a
  vermelha em pH alcalino.
• antocianidinas importante grupo de pigmentos,
  de coloração laranja, rosa, escarlate, vermelho,
  violeta de flores, frutos e outros órgãos
  vegetais.
• catequinas
• auronas cor de ouro.
• flavononas
• biflavonóides

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Função nas plantas

• proteção dos vegetais contra a incidência de
  raios ultravioleta e visível
• proteção contra insetos, fungos, vírus e
  bactérias
• atração de animais com finalidade de
  polinização
• antioxidantes
• controle da ação de hormônios vegetais
• agentes alelopáticos
• inibidores de enzimas.

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Propriedades físico-químicas

• a solubilidade e a capacidade de precipitação na
  presença de metais depende da posição
  ocupada pela porção açúcar (glicosídeos), do grau
  de insaturação e do grau e natureza dos
  substituintes
• em geral os glicosídeos são solúveis em água e
  em álcoois diluídos e insolúveis em solventes
  orgânicos habituais.
• em geral as agliconas são solúveis em solventes
  orgânicos apolares e em soluções aquosas
  alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente
  aparecem como cristais amarelos
• flavonas e flavonóis são pouco solúveis em
  água, enquanto que flavononas são mais solúveis
• o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode
  hidrolisar os O-glicosídeos, interferindo na
  análise estrutural. As hidrólises alcalinas e
  ácidas facilitam a identificação dos núcleos
  flavônicos.

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Métodos laboratoriais

• para a extração utilizam-se geralmente
  solventes com polaridade crescente
• ensaios cromáticos
• reação de Shinoda (de cianidina) sol. alcoólica
  ácida Mg color. amarela ? avermelhada
  (azulada em antociânicos).
• ensaios cromatográficos CCD
• doseamento difícil em função do comportamento
  das substâncias e da dificuldade de isolamento
  das mesmas.
• identificação espectroscopia no ultravioleta.

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Ações farmacológicas e usos

• a importância farmacológica para o homem é ainda
  nebulosa, embora façam parte da dieta alimentar
  diária (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.)
• atividade sobre a permeabilidade capilar
  (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina)
  diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua
  resistência, em distúrbios circulatórios e
  doenças hemorrágicas, como vasculoprotetores e
  venotônicos
• atividade antioxidante
• atividade anti-inflamatória
• atividade antiviral e antitumoral
• atividade hormonal menor incidência de
  osteoporose (isoflavonas).

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GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.
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GINKGO

• árvore de origem oriental, considerada fóssil
  vivo, cultivada em muitos países.
• entre outros compostos, possui flavonóides
  (cerca de 20 glicosídeos flavônicos) e terpenos
  (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos
  denominados ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas
  raízes).

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GINKGO

• utiliza- se o extrato hidroacetônico,
  padronizado, ajustado para 24 de
  glicosídeos flavônicos e 6 de ginkgolídeos.
• os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de
  plaquetas), enquanto os flavonóides diminuem a
  fragilidade capilar e captam os radicais livres.
• o extrato apresenta-se como vasodilatador
  arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador da
  resistência capilar, inibidor da ciclooxigenase e
  da lipoxigenase, inibidor da agregação
  plaquetária e eritrocitária, dìminui a
  permeabilidade capilar, melhora a irrigação
  tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o
  cortical (aumentando a captação de glucose e de
  oxigênio).
• indicado em insuficiência cerebral em idosos
  (dificuldades de concentração, alteração da
  memória etc).

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MARACUJÁ - folhas de Passiflora alata Curtis, P.
edulis Sims e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE.
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MARACUJÁ

• largamente utilizado como sedativo, apesar de
  que ainda não está muito claro os responsáveis
  por essa atividade.
• possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis,
  maltol, glicosídeos cianogenéticos, alcalóides
  indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos
  flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a
  vitexina.

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CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos frutos
de diversos Citrus, RUTACEAE.
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CITROFLAVONÓIDES

• os frutos são muito utilizados por conter óleos
  essenciais, pectinas e flavonóides, além do
  endocarpo comestível.
• no pericarpo há sobretudo glicosídeos de
  flavononas (hesperidosídeo, neohesperidosídeo,
  naringosídeo, eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e
  glicosídeos de flavonas (diosmina).
• a composição varia, entre outros, conforme a
  espécie laranja amarga contém neohesperidosídeo
  e naringosídeo laranja doce contém
  hesperidosídeo.
• utilizados puros ou em associação, nos
  tratamentos de insuficiência venolinfática
  crônica, na fragilidade capilar e noss sintomas
  funcionais da crise hemorroidal.

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Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!