Struktura, vlastnosti a funkce sacharidu

1
Struktura, vlastnosti a funkce sacharidu

• Vladimíra Kvasnicová

2
SACHARIDY(glycidy)

• uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty

polyhydroxyaldehydy nebo
polyhydroxyketony
3
17 kJ/g

• monosacharidy
• oligosacharidy
• polysacharidy

4

• heteroglykosidy složené sacharidy
• proteoglykany
• glykoproteiny
• glykolipidy

bunka
mezibunecná hmota
bakterie
Obrázek prevzat z knihy J.Koolman, K.H.Röhm /
Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme
2005
5
MONOSACHARIDY
6
GLUKÓZA centrální postavení
chirální uhlík
Obrázky prevzaty z knihy Harpers Biochemistry a
z http//www.vuw.ac.nz/staff/paul_teesdale-spittle
/organic/chiral_web/images/fig1_5d.gif (ríjen
2007)
7
zrcadlo
Obrázek prevzat z http//astrobiology.berkeley.edu
/Mars101/pix/image003.jpg (ríjen 2007)
8
pocet izomeru pro n(C) 2n n 1, 2, 3, ...
Obrázek prevzat z http//webphysics.davidson.edu/A
lumni/bedenius/liqcry/chiral.gif (ríjen 2007)
9
Klasifikace monosacharidu
aldózy (-CHO) ketózy (CO)
triózy (C3) glyceraldehyd dihydroxyaceton
tetrózy (C4) erytróza erytrulóza
pentózy (C5) ribóza ribulóza
hexózy (C6) glukóza fruktóza
10
Izomery monosacharidu
1) D- a L- izomery zrcadlové
obrazy(enantiomery) významné jsouD-monosacharid
y
Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
11

• 2) pyranózy a furanózy
• pyranózy aldohexózy
• furanózy fruktóza ribóza
• prevažujeglukopyranóza

Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
12

• 3) ? a ? anomery
• pouze cyklické formy
• pri rozpouštení cukru ve vode se ustanovuje
  rovnováha mezi anomery mutarotace
• (optická otácivost anomeru se liší)

?-D-Glc
?-D-Glc
Obrázek prevzat z http//www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/
carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (ríjen 2007)
13

• 4) aldo-/keto- izomery
• aldóza / ketóza
• glyceraldehyd / dihydroxyaceton
• ribóza / ribulóza
• glukóza /fruktóza

Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
14

• 5) epimery
• izomery cukru lišící se polohou pouze jednéOH
  skupiny
• Man 2-epimer Glc
• Gal 4-epimer Glc

Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
15
Gal je soucástí laktózy (v mléce)
Gal i Man a jejich deriváty se nacházejív
heteroglykosidech
Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
16
Fyziologicky významné monosacharidy
ALDÓZY
Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
17
Fyziologicky významné monosacharidy
KETÓZY
Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
18
Deriváty monosacharidu

• 1) redukcí karbonylové skupiny vznikají cukerné
  alkoholy
• glukóza ? glucitol ( sorbitol)
• fruktóza
• manóza ? manitol
• galaktóza ? galaktitol

Obrázek prevzat z knihy J.Koolman, K.H.Röhm /
Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme
2005
19

• 2) oxidací vznikají kyseliny
• aldarové (glukarová) na C1 i C6 dikarboxylové
• aldonové (glukonová) na C1
• alduronové (glukuronová) na C6

20

• 3) redukcí sekundární OH skupiny vznikají
  deoxycukry
• 2-deoxy-D-ribóza
• 4) náhradou OH skupiny aminoskupinou vznikají
  aminocukry
• D-glukózamin

Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
21
aminocukry bývají acetylovány (soucást
heteroglykosidu)
Obrázek prevzat z knihy J.Koolman, K.H.Röhm /
Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme
2005
22

• 5) esterifikací vznikají estery
• s H3PO4 (meziprodukty metabolismu)
• s H2SO4 (soucást proteoglykanu)

Obrázek prevzat z knihy J.Koolman, K.H.Röhm /
Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme
2005
23

• 6) reakcí s alkoholy nebo aminy vznikají
  glykosidy
• O-glykosidová vazba (di- a polysacharidy,
  vazba na proteiny)
• N-glykosidová vazba (v nukleových kys.,
  vazba na proteiny)

Obrázek prevzat z knihy J.Koolman, K.H.Röhm /
Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme
2005
24
O-glykosidová vazba
Obrázek prevzat z http//www.nmc.edu/koverbaugh/b
io115/Image14.gif (ríjen 2007)
25
Adenosintrifosfát (ATP)
N-glykosidová vazba
ribóza
Obrázek prevzat z http//www.thebestlinks.com/imag
es/f/f5/ATP.png (ríjen 2007)
26
DISACHARIDY

• SALÁM
• SAcharóza
• LAktóza
• Maltóza

sacharóza nemá redukcní úcinky
27
volný anomerní ( poloacetalový) hydroxyl ?
redukcní úcinky
Sacharóza
?-Glc(1?4)Gal ?-Gal(1?4)Glc
?-Glc(1?2)?- Fru
Obrázek prevzat z knihy J.Koolman, K.H.Röhm /
Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme
2005
28
POLYSACHARIDY

• zásobní škrob, glykogen, inulin
• strukturní celulóza, proteoglykany

• homopolysacharidy škrob, glykogen,
  celulóza, inulin
• heteropolysacharidy glykoproteiny,
  proteoglykany
• rozvetvené
• nerozvetvené

29
ŠKROB (Glc)n
amylóza (maltóza)n amylopektin
?(1?4) glykosidové vazby
?(1?4) glykosidové vazby ?(1?6) glykosidové vazby
Obrázky prevzaty z ucebnice Harpers Biochemistry
30
GLYKOGEN (Glc)n
OH
neredukující konec
redukující konec
Obrázek prevzat z http//students.ou.edu/R/Ben.A.R
odriguez-1/glycogen.gif (ríjen 2007)
31
CELULÓZA ?-Glc(1?4)Glc
Obrázky prevzaty z http//web.chemistry.gatech.edu
/williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cell
ulose_int_2.jpg http//www.kjemi.uio.no/14_skole/
modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG
(ríjen 2007)
32
PROTEOGLYKANY osový protein glykosaminoglykany
(GAG)
(aminocukr-uronová kys.)n
Obrázek prevzat z http//www.grandmeadows.com/arch
ives/truth1.gif (ríjen 2007)
33
Prevzato z http//departments.oxy.edu/biology/Stil
lman/bi322/030101/F9_23.gif (ríjen 2008)
34
GLYKOPROTEINY
Obrázek prevzat z knihy J.Koolman, K.H.Röhm /
Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme
2005
35
(No Transcript)