SACHARIDY

1
SACHARIDY

2
VLASTNOSTI

• (rec. sakcharón cukr, sladkost)
• biologické prekurzory lipidu, proteinu,
• nukleotidu
• spolecne s lipidy nejduležitejší dodavatel
  volné energie pro organismy (tzv. bunecné palivo)
  17 KJ/g
• z chemického hlediska jednoduché ( C,H,O)
• tvorí hlavní podíl sušiny rostlinných pletiv
• v živocišných tkáních zastoupeny v daleko menší
  míre než proteiny a lipidy

3
VLASTNOSTI

• plní ruzné funkce podpurná struktura rostlin
  CELULÓZA, zásobárna energie
• u živocichu GLYKOGEN, u rostlin ŠKROB
• v zelených rostlinách vznikají
• FOTOSYNTÉZOU

4
ROZDELENÍ SACHARIDU

• - cyklické poloacetaly hydroxyaldehydu ALDOSY
  nebo hydroxyketonu KETOSY
• SACHARIDY a)jednoduché - monosacharidy
• b)složené -
  oligosacharidy
• -
  polysacharidy

5
STRUKTURA SACHARIDU

• - strukturu monosacharidu Fischerovy
  oxovzorce

6
E. FISCHER

• E. FISCHER r. 1887 dukaz, že cukry jsou
  vícesytné alkoholy, které obsahují aldehydickou
  nebo ketonickou skupinu
• Reakcí cukru s fenylhydrazinem, se kterým
  vznikají málo rozpustné OSAZONY

7
(No Transcript)
8
VLASTNOSTI

• - v biochemii triviální názvy sacharidu
• - stereoizomerní formy monosacharidu
  existence centra chirality
• podle postavení -H a -OH na asymetrickém
  uhlíku ( C) sacharidy radíme do rady D a L
• prírodní monosacharidy patrí vetšinou do rady D
• oxoskupina vysoce reaktivní

9
DALŠÍ TYPY VZORCU A STRUKTUR

• - monosacharidy vytvárejí CYKLICKLÉ FORMY
• tzv. PYRANOSY a FURANOSY
• - vytvorení cyklu je spojeno se vznikem nového
  centra chirality tím vzniká možnost existence
  dvou konfiguracních isomeru ANOMERU jsou
  navzájem v rovnováze

10
(No Transcript)
11
DALŠÍ STRUKTURY SACHARIDU

• Tollensovy vzorce
• cyklické

12
DALŠÍ STRUKTURY SACHARIDU

• Haworthovy vzorce židlicková
• 
  konformace

13
(No Transcript)
14
MONOSACHARIDY

• D-glyceraldehyd
• - nejjednodušší monosacharid, v prírode se
  volne nevyskytuje, duležité jsou jeho fosfáty

15
D RIBOSA, 2-DEOXY-RIBOSA

• 2. D-ribosa, 2-deoxy-ribosa
• -základní stavební jednotky NK
• D - ribosa

16
D - GLUKOSA

• nejvýznamnejší monosacharid
• -
  hrozny, vcelí
• 
  med, sladké
• 
  plody
• -
  soucást krevní
• 
  plasmy (insulin,
• 
  glukagon)

17
D- MANOSA

• - soucást semen palem, skorápky orechu,
  pomerancová kura

18
D- FRUKTOSA (ovocný cukr)

• - nejduležitejší predstavitel ketos
• - obsažen v ovoci a medu (až 50), nejsladší
  cukr, obtížne krystalizuje,
• získává se ve forme
• sirupovité kapaliny

19
GLYKOSIDY

• - monosacharidy se spojují glykosidickou vazbou
  do vetších celku GLYKOSIDU
• NUKLEOSIDY soucást NK
• GLUKOSANY anhydridy cukru
• GLUKOVANILIN obsažen ve vanilce
• KONIFERIN drevo jehlicnanu
• SINALBIN, SINIGRIN - horcice

20
(No Transcript)
21
DERIVÁTY

• MONOSACHARIDU

22
(No Transcript)
23
(No Transcript)
24
2. ALDONOVÉ KYSELINY

• - vznik pri oxidaci aldehydické skupiny na
  karboxylovou skupinu
• A) D-GLUKONOVÁ KYSELINA
• - ve fosforylované forme nejduležitejší
  metabolický meziprodukt
• výroba Aspergillus niger, Pseudomonas sp.,
  Glukonobacter sp. tvorí tzv. GLUKONÁTY
• (glukonát vápenatý náhrada krevní plasmy,
  stravebnictví zpomalovac tuhnuté betonu,
  cištení a ochrana povrchu kovu)

25
2. ALDONOVÉ KYSELINY

• B) URONOVÉ KYSELINY
• - vznik oxidací primární alkoholové skupiny
• - od hexos jsou odvozené HEXURONÁTY
• a) pr. D GLUKURONÁT
• - vznik v játrech detoxikacní prostredek váže
  toxické látky (alkoholy, fenoly, kafr,) pomocí
  glykosidické vazby

26
(No Transcript)
27
VITAMÍN C

• b) L- ASCORBOVÁ KYSELINA
• - nestálá látka se silnými redukcními úcinky,
  snadno oxiduje na L-dehydroascorbovou kyselinu
• - velmi duležitý redoxní systém organismu

28
DALŠÍ DERIVÁTY

• C) ESTERY CUKRU
• duležité meziprodukty metabolismu sacharidu
• nejduležitejší jsou FOSFORECNÉ ESTERY vstup do
  metabolismu
• D glukosa - 6 fosfát
• D glukosa - 1 fosfát
• D fruktosa 6 fosfát
• D - fruktosa 1,6 bisfosfát

29
DALŠÍ DERIVÁTY

• D) DEOXYCUKRY
• v molekule cukru je jedna z hydroxylových skupin
  nahrazena vodíkovým atomem
• 2 deoxy D ribosa (soucást DNA)

30
OLIGOSACHARIDY

• obsahují 2 10 monosacharidových jednotek
  spojených glykosidickou vazbou
• A) redukující
• B) neredukující

31
SACHAROSA(repný cukr)

• - nejrozšírenejší disacharid
• - složena z D-glukosy a D-fruktosy
• - soucást všech rostlin, vznik fotosyntézou

32
(No Transcript)
33
LAKTOSA(mlécný cukr)

• - je obsažena v mléce savcu
• - materské mléko 6-7
• - kravské mléko 4-5
• - získává se ze syrovátky

34
MALTOSA(sladový cukr)

• - vznik enzymatickou hydrolýzou
• enzym maltasa
• (obsažen v naklíceném sladovnickém jecmeni)
  štepí maltózu na zkvasitelnou glukózu základ
  výroby piva

35
(No Transcript)
36
POLYSACHARIDY

• - vysokomolekulární slouceniny
• - nízká rozpustnost (ve vode bobtnají), nízká
  osmotická aktivita, nemají sladkou chut
• Dle funkce
• Zásobní polysacharidy
• Stavební polysacharidy
• Polysacharidy se speciálními funkcemi

37
1.ZÁSOBNÍ POLYSACHARIDY

• INULIN zásobní látka celedi
• hvezdnicovitých(cekanka, jiriny,)
• ŠKROB
• - nejrozšírenejší polysacharid
• a) amylóza 200 1000 glukózových jednotek,
  nevetvené a šroubovite stocené retezce
• b) amylopektin asi 6000 glukózových
  jednotek, vetvené retezce

38
(No Transcript)
39
ŠKROB

• AMYLÓZA
  AMYLOPEKTIN
• Bramborové hlízy 22
  78
• Stonky brambor 46
  54
• Obsah škrobu bramborové hlízy - 20
• obilná zrna -
  50-80
• Škrob se hydrolyticky štepí na polysacharidové
  štepy s nižší molekulovou hmotností DEXTRINY
  (použití napr. jako technická lepidla)

40
GLYKOGEN

• - živocišný zásobní polysacharid
• - složitejší stavba, než škrob
• - ve vode se rozpouští na 15-20 roztok
• - jeho štepení katalyzuje glykogenfosforyláza
• - obsažen v hepatocytech ( až 8)
• - obsažen ve svalových bunkách (asi 1)
• - nepatrné množství v ledvinách, v gliích a v
  leukocytech

41
(No Transcript)
42
2. STAVEBNÍ POLYSACHARIDY

• CELULÓZA
• - nevetvené molekuly složené z molekul glukózy
• v prírode nejhojnejší sacharid
• je štepena celulázami na disacharid cellobiózu
• hlavním zdrojem celuláz jsou mikroorganismy
  (Trichoderma viridae, Aspergillus niger)
• Pektocelulóza surová bavlnená vlákna
• Kutocelulóza korek
• Lignocelulóza vlákna lnu, konopí, juty, drevo

43
Struktura celulózy
44
2. STAVEBNÍ POLYSACHARIDY

• MANNAN
• obsažen v bunecných stenách kvasinek

45
2. STAVEBNÍ POLYSACHARIDY

• CHITIN nevyskytuje se v prírode v cistém stavu,
  ale vždy ve spojení s proteiny
• tvorí kutikuly hmyzu, krunýre korýšu
• obsažen v bunecných stenách hub (Pofirefa, Fungi)

46
(No Transcript)
47
3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI

• GLYKOZAMINOGLYKANY
• (aminopolysacharidy, mukopolysacharidy)
• - živocišného puvodu
• - v hlenových sekretech
• respiracní soustavy
• - v pojivových tkáních, kuži,

48
3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI

• KYSELINA HYALURONOVÁ
• váže na sebe vodu a udržuje tak sebe v
  rozsolovitém stavu
• obsažena v ocním sklivci, v kloubní tekutine, ve
  škáre kuže

49
3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI

• HEPARIN
• hlavním zdrojem jsou játra, svaly, plíce
• v menším množství obsažen v krvi
• má antikoagulacní úcinek- inhibuje premenu
  protrombinu na trombin

50
3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI

• CHONDROITINSULFÁTY A,B,C
• (kyselina chondroitin sírová)
• v molekule je estericky vázaná kyselina sírová
• obsaženy v chrupavkách jako soucást proteoglykanu

51
3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI

• PROTEOGLYKANY
• v molekule prevládá sacharidová složka, která
  tvorí až 90
• jsou složkou mezibunecné hmoty pojiv, tvorí
  vnejší povrchy bunek
• spojují se v obrovské agregáty spolecne k
  chondroitinsulfáty a kyselinou hyaluronovou

52
TYPY A LOKALIZACE PROTEOGLYKANUChS
chondroitinsulfát, DS dextransulfát, HS
heparinsulfát(x) je pocet sacharidových
jednotek
UMÍSTENÍ NÁZEV SLOŽENÍ
Povrch bunek Syndekan HS/ChS (4)
Betaglykan HS/ChS (2)
CD 44 HS n. ChS
Glypikan HS
Fibroglykan HS
Bazální membrána Perlekan HS(3)
Mozek Brevikan ChS/DS(3)
Neurokan ChS(7)
Cerebroglykan HS(5)
53
SLOŽENÉ SACHARIDY

• GLYKOLIPIDY cerebrosidy (NS)
• PROTEOGLYKANY membrány, chrupavky
• PEPTODOGLYKANY , tzv. MUREINY
• vnitrní stavba bunecných sten všech bakterií
• 4. GLYKOPROTEINY

54
(No Transcript)