Nomenclatura en Qu

1
Nomenclatura en Química Orgánica

• Profesora Gabriela Valenzuela

2
IDEAS GENERALES

• Qué es la Química Orgánica?

• Es la Química de los compuestos del Carbono, el
  término Orgánica proviene del derivados de
  organismo vivos. Ejemplo Azúcar, Urea, Almidón,
  Ceras, Aceites vegetales, etc.

3

• Qué son los Hidrocarburos?

• Compuestos orgánicos simples debido a que están
  formados solo por átomos de carbono e hidrógeno.
  Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes
  tipos alifáticos y aromáticos.

4
PROPIEDADES DEL CARBONO

• El Carbono no es abundante en la corteza
  terrestre pero representa cerca del 20 en masa
  en los seres vivos.
• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N
  y P entre otros para formar una gran variedad de
  compuestos orgánicos diferentes.
• El Carbono es tetravalente (posee cuatro
  electrones de valencia).
• Puede existir varios compuestos orgánicos
  diferentes con la misma fórmula molecular
  (Isomería).
• El Carbono posee gran capacidad para asociarse
  consigo mismo formando cadenas y anillos con
  ramificaciones.
• El enlace covalente, es la forma más común de
  enlace en los compuestos orgánicos.

5
FUENTES DEL CARBONO

• Carbono elemental se presenta en dos tipo de
  cristales Grafito, Diamante.
• Carbón mineral Es un mineral negro, que su
  origen se debe a la descomposición vegetal
  acumuladas desde épocas prehistóricas.
• El Petróleo Líquido de color generalmente negro,
  mezcla de hidrocarburos viscoso.
• Productos vegetales y animales síntesis de
  diversos compuestos orgánicos como el azúcar,
  almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

6
Cuál es la configuración electrónica del
Carbono (Z6)?

• 1s2 2s2 2p2

• Cuál es el período y familia del Carbono?

Período 2 Familia IV A
7
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
8
LONGITUD DE ENLACE
9

• Cuál es la diferencia entre los compuesto
  orgánicos e inorgánicos?

10
HIDROCARBUROS
11
ALIFÁTICOS
12
TIPOS DE CARBONO
13
Nomenclatura de alcanos lineales

• Los alcanos lineales son compuestos de carbono e
  hidrógeno con enlaces sencillos carbono-carbono y
  carbono-hidrógeno que únicamente tienen dos
  extremos. Su fórmula molecular es CnH2n2, donde
  n representa el número de átomos de carbono.

14
Nomenclatura de alcanos

• Se les da nombre utilizando prefijos que indican
  el número de hidrógenos de la cadena y la
  terminación ano

Prefijo de cantidad átomos de carbono Prefijo de cantidad átomos de carbono
met 1 hept 7
et 2 oct 8
prop 3 non 9
but 4 dec 10
pent 5 undec 11
hex 6 dodec 12
15
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
16
EJEMPLO 1
5
1
2
3
4
6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-hexano
17
EJEMPLO 2
5
1
2
3
4
6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I
CH3
2-metilhexano
18
EJEMPLO 3
CH3
I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I
CH3
5
1
2
3
4
6
2,3-dimetilhexano
19
EJEMPLO 4
CH2-CH3
I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I
CH3
5
1
2
3
4
6
3-etil-2-metilhexano
20
EJEMPLO 5
4
5
6
CH2-CH2-CH3 I CH2-CH-CH3
I CH3
1
2
3
2-metilhexano
21
EJEMPLO 6
5
1
2
3
4
6
CH2CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexeno
22
EJEMPLO 7
5
1
2
3
4
6
CH2CHCH-CH2-CH2-CH3
1,2-hexadieno
23
EJEMPLO 8
CH2-CH3
I CH2C-CH2-CH-CH2-CH3
I CH3
5
6
1
2
3
4
4-etil-2-metil-1-hexeno
24
ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS
25
Nomenclatura de cicloalcanos

• Sus moléculas forman cadenas cerradas o anillos.
• Se clasifican en monocíclicos si tienen un sólo
  anillo y policíclicos si tienen dos o más.
• Su fórmula general es CnH2n
• Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos
  lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al
  nombre del alcano lineal de igual número de
  carbonos, (ciclopropano, ciclobutano,
  ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc).

26
EJEMPLO 9

ciclopentano
27
EJEMPLO 10

CH3
metilciclopentano
28
EJEMPLO 11

CH3
1
2
CH3
5
3
4
1,2-dimetilciclopentano
29
Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales

• Los alquenos, son hidrocarburos con uno o más
  dobles enlaces entre átomos de carbono. Para
  moléculas con únicamente un doble enlace su
  fórmula molecular es CnH2n, con n 2.
• Los alquinos, son hidrocarburos con uno o más
  triples enlaces entre átomos de carbono. Para
  moléculas con únicamente un triple enlace su
  fórmula molecular es CnH2n 2 , con n 2.

30
Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales

• Los alquenos y alquinos, se nombran con los
  mismos prefijos de cantidad que los alcanos,
  cambiando la terminación -ano por -eno, para los
  alquenos (eteno, propeno, 1-buteno) y ano por ino
  para los alquinos (etino, 2- pentino, 3- hexino.

31
Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales

• Para nombrar los alquenos y alquinos lineales,
  la cadena principal es la de mayor longitud
  conteniendo el doble o triple enlace.
• La posición del doble enlace o triple enlace se
  indica mediante el número del átomo de carbono
  más cercano al extremo donde se encuentra
  cualquiera de estas ligaduras

32
Hidrocarburos Alifaticos
Hidrocarburo Enlaces presentes Fórmula General Terminación
Alcano Todos sencillos CnH 2n 2 ano
Alqueno Al menos uno doble CnH2n eno
Alquino Al menos uno triple CnH 2n 2 ino
Cicloalcano Todos sencillos CnH2n ano
33
Hidrocarburos ramificados acíclicos

• Numerar la cadena más larga comenzando por el
  extremo
• Para los alcanos Donde se encuentre la inserción
  más cercana.
• Para los alquenos y alquinos por el extremo
  donde se encuentre más cercana la doble o la
  triple ligadura.

34
Hidrocarburos ramificados acíclicos (2).

• 2. Identificar las inserciones de radicales
  presentes en la cadena principal, escribir el
  nombre de los radicales por orden alfabético,
  anteponiendo el o los números de átomos de
  carbono donde están localizados. En caso de que
  haya más de un radical, utilizar los prefijos di
  2, Tri 3, tetra 4, penta 5, etc.

35
EJEMPLO 12

ciclopenteno
36
EJEMPLO 12
1

2
5
3
4
1,3-ciclopentadieno
37
Ejemplos
4-etil -2-metil - hexano
CH3 CH2
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
6 5 4 3 2
1
1 2 3 4 5
6 7
CH3 CH C CH2 C CH - CH3
CH3
CH3
CH3
3,5 - dimetil-2,5-heptadieno
CH3 CH C C CH3
4 metil 2 pentino
5 4 3 2 1
38
AROMÁTICOS
Estructura del Benceno
Estructura resonantes del Benceno
Estructura Híbrida del Benceno
39
Nomenclatura del benceno y sus derivados

• Debido a la deslocalización de electrones en el
  ciclo, el benceno es un hidrocarburo con
  propiedades muy diferentes a los cicloalquenos.
  El benceno y sus derivados se denominan
  compuestos aromáticos ya que forman parte de los
  componentes presentes en bálsamos y aceites
  esenciales.

40
Nomenclatura del benceno y sus derivados (2)

• Los derivados del benceno se producen al
  sustituir uno o más de los hidrógenos del benceno
  por otros átomos no metálicos o grupos de átomos.
• Para nombrarlos se mencionan los sustituyentes y
  su localización (en caso de ser más de uno)
  mediante un número y el nombre del sustituyente.
  En caso de ser un solo sustituyente solo se
  menciona y se termina con la palabra benceno.

41
Ejemplos de nomenclatura de derivados del benceno

CH3
1 etil 2,3 dimetil - benceno
2
1
3
CH3 CH2
CH3
6
4
5
1 etil, 4 metil 2 propil - benceno
5
4
6
CH3
1
CH3 CH2
3
2
CH3 CH2 CH2
42
EJEMPLO 13

CH3
metilbenceno (tolueno)
43
EJEMPLO 14

CH3
1
CH3
2
6
3
5
4
1,2 dimetilbenceno o o-dimetilbenceno
44
EJEMPLO 15

CH3
1
2
6
3
5
CH3
4
1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno
45
EJEMPLO 16

CH3
1
2
6
3
5
4
CH3
1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno
46
EJEMPLO 17

Naftaleno
47
EJEMPLO 18

Benzopireno
48
GRUPOS FUNCIONALES
49
QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?

• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
  hidrógeno presente en una molécula orgánica que
  determina las propiedades químicas de dicha
  molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de
  la reactividad química, es decir, compuestos con
  igual grupo funcional muestran las mismas
  propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un
  grupo funcional igual o distinto.

50
Nomenclatura de alcoholes

• El grupo funcional se representa como
• R OH
• Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o
  ramificado
• Su nombre se forma cambiando la terminación ano
  del alcano por la terminación ol del alcohol, e
  indicando con un número la posición que ocupa el
  grupo OH cuando este radical se encuentra en un
  carbono intermedio.

51
Nomenclatura de alcoholes

• En el caso de haber más un de un radical OH, se
  utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes
  de la terminación ol, indicando también en que
  átomo de carbono se encuentran mediante números
  antes del nombre.

52
ALCOHOL
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
R-OH -OH CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH OH-CH2-CH2-OH metanol etanol propanol butanol 1,2-etanodiol
53
Ejemplos de alcoholes
etanol
CH3 CH2 - OH
OH
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH
CH3
Propanol
2- propanol
CH2 CH CH2
5 4 3
2 1
CH3 CH CH CH2 CH CH3
OH
OH
OH
7 6
CH3 CH2
OH
CH3
Propanotriol
2, 5 dimetil 4 - heptanol
54
ALCOHOL
etanol
2-propranol
2-metil-2-propranol
55
Nomenclatura de éteres

• Los éteres tienen como grupo funcional
• R O R
• Donde R y R son radicales hidrocarbonados
  iguales o diferentes.
• Para nombrarlos se mencionan los dos radicales
  por orden alfabético y se termina con la palabra
  éter, (metiletil éter, dimetil éter, etc).

56
ÉTER
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
R-O-R -O- CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3 CH3-(CH2)3-O-CH3 dimetiléter etilmetiléter metilpropiléter butilmetiléter
57
Ejemplos de Éteres
CH3 CH2 O CH2 CH3
dietiléter
metilpropiléter
CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
etilpropiléter
58
Nomenclatura de aldehídos y cetonas
59
Ejemplos de Aldehídos

• CH3 CH2 CH2 H

Butanal
4 3 2 1
CH3
CH3


2,3 dimetil - pentanal
CH3 CH2 CH CH H
5 4 3 2 1
CH3
CH CH2 H
CH3 CH2
2 etil butanal

4 3 2 1
60
Nomenclatura de aldehídos y cetonas
61
ALDEHÍDO
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
O ll R-C-H O ll -C-H H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHO CH3-(CH2)3-CHO formaldehído etanal propanal butanal pentanal
62
CETONA
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
O ll R-C-R O ll -C- CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3 dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona butilmetilcetona o 2-hexanona
63
Nomenclatura de aldehídos y cetonas
64
Ejemplos de cetonas
Etil-propil-cetona
3 - hexanona
Butil metil - cetona
2 - hexanona
Etil-metil - cetona
Butanona
65

Nomenclatura de ácidos carboxílicos

• Los ácidos carboxílicos son compuestos que
  contienen en el extremo de la cadena el grupo
  carboxilo, COOH.
• Se denominan ácidos, ya que en un solvente no
  polar pueden dejar en libertad iones hidrógeno
  H.
• En general los ácidos orgánicos son más débiles
  que los ácidos minerales.
• Su grupo funcional es

También puede representarse como R CO.OH, el
punto indica que el OH también está unido al
átomo de carbono
66
Nomenclatura de ácidos carboxílicos

• Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al
  nombre del hidrocarburo del que proceden y se
  cambia la terminación -o de alcano por oico del
  ácido.
• Algunos se conocen por nombres triviales por
  ejemplo el CH3 CO.OH su nombre correcto es
  ácido etanoico y su nombre trivial es ácido
  acético.

67
ÁCIDO CARBOXÍLICO
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
O ll R-C-OH O ll -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH ácidometanoico (ácido fórmico) ácidoetanoico (ácido acético) ácidobutanoico ácidopentanoico Ácidohexanoico
68
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ácido-3,5-dimetilhexanoico
69
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ácidobenzoico
70
Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ácido butanoico
CH3 CH2 CH2 CO.OH
H CO.OH
Ácido metanoico
CH3
6 5 4 3 2
1
CH3 CH2 C CH2 CH CO.OH
CH3
Ácido 2 etil 4, 4 dimetil - hexanoico
71
Nomenclatura de ésteres
72
Nomenclatura de ésteres

• R CO.OH R OH R CO.OR H20
• ácido alcohol éster
  agua
• Los ésteres se nombran como sales, terminando en
  -ato el nombre del ácido carboxílico del que
  provienen, seguido del nombre del radical., por
  ejemplo el éster
• CH3 CO.O CH3 se llama etanoato de metilo

73
ÉSTERES
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
O ll R-C-O-R O ll -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 CH3-(CH2)2-COO-CH3 etanoato de metilo metanoato de metilo butanoato de metilo
74
Ejemplos de ésteres
Etanoatato de propilo
Metanoato de butilo
Propionato de metilo
75
Nomenclatura de anhídridos

• Los anhídridos carboxílicos proceden de la
  condensación con pérdida de agua entre dos
  moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con
  la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido
  del que provienen. También podemos encontrarnos
  con anhídridos mixtos que provienen de condensar
  dos ácidos diferentes.

76
Nomenclatura de anhídridos (2)
R CO.OH HO.OC R H2O RCO O
OC R
ÁCIDO ÁCIDO AGUA
ANHÍDRIDO
Donde R y R pueden ser H o radicales
hidrocarbonados, iguales o diferentes, por
ejemplo el anhídrido del ácido etanoíco es
R R
CH3 CO O CO CH3
ANHÍDRIDO ETANOICO
CH3 CH2 CO O OC H
R R
ANHÍDRIDO ETILMETANOÍCO
77
Ejemplos de Anhídridos
H CO O OC H
Anhídrido metanoico
CH3 CH2 CO O OC CH2 CH3
Anhídrido propanoico
CH3 CO O OC CH2 CH3
Anhídrido etilpropanoico
78
Nomenclatura de Haluros de ácido

• Son compuestos en los que se sustituye el grupo
  -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X. Se
  nombran como sales de los halógenos, cambiando la
  terminación -oico del ácido por -oilo, (cloruro
  de metanoilo H CO.Cl).

79
Ejemplos de Haluros de ácido
CH3 CH2 CO. Br
Bromuro de propanoilo
CH3 CH2 CH2 CO. I
Yoduro de butanoilo
CH3 CO.Cl
Cloruro de etanoilo
80
Nomenclatura de aminas

• Las aminas son compuestos que se forman al
  sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por
  grupos alquilo. Se clasifican en primarias,
  secundarias o terciarias según se sustituya uno,
  dos o tres de los hidrógenos. Se nombran
  terminando el nombre del alcano del que derivan
  en -amina

81
AMINAS
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina
82
Nomenclatura de aminas(2)
amoníaco
NH3
R NH2
Amina primaria
R - NH
Amina secundaria
R
R N R
Amina terciaria
R
83
Ejemplos de Aminas
Amina primaria
CH3 CH2 NH2
Etilamina
Amina secundaria
CH3 CH NH
etilemetilamina
CH3
Amina secundaria
CH3 N CH3
Trimetilamina
CH3
84
Nomenclatura de amidas

• Las amidas se obtienen por sustitución del grupo
  -OH del ácido carboxílico por -NH2. Se nombran
  cambiando la terminación -oico del ácido
  carboxílico por -amida.

85
Ejemplos de amidas
H CO.NH2
metanamida
Butanamida
CH3 CH2 CH2 CO.NH2
CH3 CH CO.NH2
2 Metil-propanamida
CH3
86
Nomenclatura de nitrilos

• Vienen de sustituir el hidrógeno del HCN por un
  grupo alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo
  -nitrilo al nombre del alcano de igual número de
  carbonos.

87
Ejemplos de nitrilos
Etanonitrilo
CH3 CN
CH3 CH2 CH2 CN
Butanonitrilo
CH3 CH2 - CN
Propanonitrilo
88
EJERCICIOS

• Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
  orgánica?

2,4-pentanodiol
89
EJERCICIOS

• Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
  orgánica?

dimetiléter
90
EJERCICIOS

• Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
  orgánica?

ácidobutanoico
91
EJERCICIOS

• Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
  orgánica?

butanoato de etilo
92
EJERCICIOS

• Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
  orgánica?

pentanal
93
EJERCICIOS

• Qué grupos funcionales están presentes en la
  siguiente molécula orgánica?

Alcohol y Amina
94
Ejemplo alcano
Nomenclatura de alcanos pentano
95
Ejemplo cicloalcano
Nomenclatura de cicloalcanos ciclohexano
96
Ejemplo alqueno
Nomenclatura de alquenos trans-2-buteno
97
Ejemplo alquino
Nomenclatura de alquinos propino
98
Ejemplo Derivado del benceno
Nomenclatura del benceno metilbenceno
99
Ejemplo Alcoholes
Nomenclatura de alcoholes etanol
100
Ejemplo Éteres
Nomenclatura de éteres etilmetil éter
101
Ejemplo Cetonas
Nomenclatura de cetonas propanona
102
Ejemplo Ácidos
Nomenclatura de ácidos carboxílicos ácido
etanoico
103
Ejemplo Ésteres
Nomenclatura de ésteres etanoato de metilo
104
Ejemplo Anhídridos
Nomenclatura de anhídridos anhídrido etanoico
105
Ejemplo Halogenuro de alcanoilo
Nomenclatura de haluros de alcanoilo bromuro de
etanoilo
106
Ejemplo Aminas
Nomenclatura de aminas etilamina
107
Ejemplo Amidas
Nomenclatura de aminas etanamida
108
Nomenclatura de nitrilos etanonitrilo