Biologicky v

1
Biologicky významné heterocykly
2
Název Struktura Významné deriváty
furan furanosy (cukry)
pyrrol porfin (hem, chlorofyl, vit. B12 - kobalamin) bilirubin prolin, hydroxyprolin
indol tryptofan, serotonin, melatonin, LSD, psilocybin, indigo, auxin
imidazol histidin, histamin biotin (vit. H)
thiazol thiamin (vit. B1) penicilin
3
Název Struktura Významné deriváty
pyran pyranosy (cukry)
pyridin k. nikotinová, nikotinamid (vit. B2), nikotin pyridoxal (vit. B6)
pyrimidin pyrimidinové báze (U,T,C) barbituráty thiamin (vit. B1)
purin purinové báze (A,G) hypoxanthin kofein kyselina mocová
pteridin kyselina listová
isoalloxazin riboflavin (vit. B2)
4

• Furan resp. 4H furan
• soucástí nekterých cukru, tzv. furanos
• príklad fruktosa
• soucást vit. C (kys. askorbové)

5

• Pyrrol
• 4 pyrrolové kruhy spojené
• methinovými skupinami porfin,
• základ hemu a chlorofylu
• Hem
• soucást hemoglobinu
• 4 pyrrolová jádra Fe2
• vazba a prenos kyslíku do tkání
• Chlorofyl
• zelené barvivo absorbující energii
• svetla pri fotosyntéze
• centrálním iontem je Mg2

6

• Vitamin B12 (kobalamin)
• obsažen v mléce, vejcích, mase, sýru
• pro správnou nervového systému, krvetvorbu,
  syntézu DNA a ATP
• nedostatek chudokrevnost, zhoršení duševní
  výkonnosti, koordinace svalu

7

• Bilirubin
• degradacní produkt hemu (v RES)
• exkrece žlucí
• barvivo zpusobující žlutou barvu kuže pri
  žloutence

• Prolin
• jedna z 20 proteinogenních aminokyselin
• Hydroxyprolin
• aminokyselina obsažená v kolagenu (chrupavky)

8

• Indol

• Tryptofan
• aminokyselina (prekurzor syntézy serotoninu a
  melatoninu)

• Serotonin
• neurotransmiter, ovlivnuje náladu
• nedostatek snížení prenosu vzruchu,
• deprese

• Melatonin
• hormon epifýzy, reguluje cyklus spánek/bdení
• tvorí se za tmy ve spánku
• ochranný úcinek na organismus (antioxidant)

9

• LSD
• diethylamid kyseliny lysergové
• alkaloid s psychoaktivními úcinky
• obsahuje molekulu indolu a chinolinu

• Psilocybin
• psychedelická látka vyskytující se v nekterých
  druzích hub, napr. lysohlávka
• napodobuje úcinky serotoninu

10

• Indigo
• syte modré prírodní barvivo
• získávalo se z indigovníku, dnes se vyrábí
  synteticky
• džíny, modrotisk

• Auxin
• kyselina 3-indolyloctová
• rostlinný hormon podporující prodlužování bunek,
  rust rostlin

11
Imidazol

• Histidin
• aminokyselina (prekurzor syntézy histaminu)

• Histamin
• neurotransmiter
• nadmerné uvolnení provází alergickou reakci
  zúžení prudušek, vyrážka (koprivka) atd.
• antihistaminika

• Biotin (vit. H)
• v játrech, vejcích, lušteninách, orechách, pivu
• funkce soucást karboxyláz

CO2
12

• Thiazol
• Thiamin (vit. B1)
• molekula složená z jader thiazolu a pyrimidinu
• v obilí, veprovém masu, pivu
• nedostatek - choroba beri beri
• funkce koenzym napr. pri oxidativní
  dekarboxylaci

hydroxyalkyl

• Penicilin
• antibiotikum izolované poprvé z plísne
  Penicillium

13

• Pyran
• sloucenina ve skutecnosti neexistuje, jejími
  deriváty jsou napr. anthokyany rostlinná
  barviva
• Tetrahydropyran
• soucást nekterých cukru, tzv. pyranos
• príklad glukosa

14

• Pyridin
• Kyselina nikotinová (niacin)
• Nikotinamid (niacinamid)
• vitamin B3 nebo PP
• v masu, ovoci, zelenine, pivu
• nedostatek - choroba pelagra
• funkce soucástí NADH a NADPH (oxidoredukcní
  reakce)

NADH
NAD

• Nikotin
• rostlinný alkaloid obsažený v tabáku
• uvolnující a stimulacní úcínky

15

• Pyridoxin (vit. B6)
• úcinná forma pyridoxalfosfát
• v masu, zelenine, obilovinách
• funkce metabolismus aminokyselin

NH2
16

• Pyrimidin
• Pyrimidinové báze
• soucást nukleových kyselin

Uracil
Thymin
Cytosin
(RNA)
(DNA)
(RNA i DNA)

• Kyselina barbiturová
• sama nemá farmakologické úcinky
• její deriváty (barbituráty) mají tlumící úcinek
  na CNS, využívaly se jako léky na spaní
• nebezpecné, snadno a rychle vzniká závislost

17

• Purin
• Purinové báze
• soucást nukleových kyselin, ATP, NADP, FAD, CoA
• degradace purinových nukleotidu ? kys. mocová

Adenin
Guanin
Kys. mocová
ATP
(RNA i DNA)
(RNA i DNA)

• Kofein
• látka obsažená v káve a caji
• povzbuzuje cinnost srdce a CNS

• Hypoxantin
• soucást nukleotidu inosinu

18

• Pteridin
• Kyselina listová
• ve vode rozpustný vitamin ze skupiny B
• v zelené zelenine, játrech
• nedostatek (megaloblastická anémie)
• funkce transfer C-zbytku (napr. syntéza
  nukleotidu)

19

• Isoalloxazin
• Riboflavin
• isoalloxazin ribitol (cukerný alkohol)
• vitamin B2
• v mléku, vejcích, kvasnicích, játrech
• funkce soucástí FMN a FAD (oxidoredukcní reakce)
• nedostatek zánety koutku, ústní sliznice,
  spojivek

FADH2
FMN