?????? ??????? (Structure Isomerism)

1
????? ??????

• ?????? ??????? (Structure Isomerism)
• ? ?????? ??????? (Stereoisomerism)

2

• ?????? ?? ???? ?????? ?? ???? ??? ??? ??????
  ???????? ? ????? ????? ?? ?????? ???????? . ?????
  (1) 1- ??????????? (2) 2- ???????????
  (3) 1- ????- 2- ?????? ??????? (4) 2-
  ????- 2- ?????? ??????? ???? ??? ??? ??????
  ??????? (C4H9Cl) ? ????? ????? ?? ????? ???????? .

3

• ??????? ????? ?? ????? ?????? ?? ????????? (????
  ?? ???? ????????) ?? ?????? ??? ??? ????? ?????
  ?? ??? ????? ?????? . ????? ???????? (1) ? (2)
  ???????? 2- ???????? ????????? ?? ???????
  ???????? ? ????????????? ?? ????? ?????????
  (CH3CH2, CH3, H, HO) ??? ??? ??????? ??? - 2 .

4

• ? ???? ???????? (3) ? (4) ??????? 2- ??????
  ????????? ?? ??????? ???????? ? ????????????? ??
  ????? ????????? (CH3, CH3, H, H) ??? ????
  ??????? ???????? .(C C)

5

• ?????? ? ???? ??? ????? ??????? ???? ??????
  ????? ????? ??????? ??? ????? ?????? ? ? ?????
  ?????? ??????? ???????? ?? ???????? ??????? .
  ????? ??? ????? ??????? (1? 2?3) ???? 1,2- ???
  ????? ????? ???? ???? ?? ????? ??? ??????? -2
  ??????? ???? ??????? -1 ??? ???? ??? ?????? ???
  ?? ??????? ??? ???? ?????? ???? ????? ?? ???? ???
  ???? .

6

• ? ????? ??? ??? ????? ??? ??????????? ??? ???
  ???? ?? ?????? ??? ???? ?????? (B) ? ???? ??????
  (A) ? ? (C) ? ???? ????? ????? ??? ?????? ????
  ??? ??????? -1 ??? ???? ??????????? - 4 ??? ????
  ??????? ???? ??????? ?????? .

7
?????? (Isomerism)

• )?(
• (???? ?????) (Structure Isomerism)

• )?(
• (???? ?????) (Stereoisomerism)

8

• ????? ?????? ???????
• ???? ???? ????? ??
• (1) ???? ?????
• (2) ???? ?????
• (3) ???? ?????
• (4) ???? ????????
• (5) ???? ????? ??????? .

• ????? ?????? ???????
• ???? ????? ????? ??
• (1) ???? ?????
• (2) ???? ????
• (3) ???? ????

9
(1) ?????? ???????
(Skeletal Isomerism)

• ???? ?? ???? ?????? ?? ???? ??? ??? ??????
  ???????? ? ??? ???????? ???????? ? ????? ????? ??
  ?????? ???????? ??? (1) 2- ?????? ?????? ?
  ?????? (2)
  ?????? ?????? ????? ? ???????????
  (3) ???? ???????? ? ???? 3- ??????
  ?????????

10
(2) ?????? ???????

• ???? ?? ???? ?????? ?? ???? ??? ??? ??????
  ???????? ? ???????? ???????? ? ?????? ????????
  ?????? ????? ?? ???? ???????? ???????? ??? (1)
  2- ?????? -1- ????? ? 2- ?????? -2- ????? ? 4-
  ?????? -1- ????? (2) 2- ??????? ? 3-
  ???????
  (3) 2- ??????????? ? 3- ??????????? ? 4-
  ???????????

11
(3) ?????? ???????

• ???? ?? ???? ?????? ?? ???? ??? ??? ??????
  ???????? ? ????? ????? ?? ???????? ???????? . ???
  (1) 2??????? ? ??? ?????? ???? (2)
  ???????? ? 2- ????????
  (3) 2?????? -2-
  ????????? ???? ? ??????????? ???

12
(4) ?????? ?????????? (Tautomerism)

• ????? ??? ????? ?? ?????? ???????? ???? ???
  ?????? ??????? (-CH2-) ?????? ?? ????? ???? (a)
  ??????? ??????? ??????? . ? ??? ???????? ??? ??
  ?? ?? ??? ???????? ???? ?? ?????? ?????? ????
  ???? ) ???? (K ? ??????? ???? ???? ) ????? (E ??
  ???? ????? ? ???? ?????? ??? ????? ????)????? (
  ? ???? )????( ???? ???? ??????? ?????????? .

13
(5) ???? ????? ??????? (??????)

• ????? ??? ????? ?? ?????? ???????? ??? ???????
  ???? ????? ??? ???? ?? ????? ?????? ?????? ? ????
  ???????? ???? ????? ??? ????????? ???????(m
  )?????? ?? ????? ?????? . ??? ??? ???????? ????
  ?? ???? ?? ???? ?? ???? ?? ???? ??????? ?????
  ???? ????? ??? ?? ????? ??????????? ??? ??
  ??????????? ????????? ????? ????? ????? ????
  ?????? ???? ??? ???? ???? ???? (Resonance) ??? ??
  ????? ?? ??? ??????? ?????.

14

• ??? ??? ????? ??? ????? ????? ????? ??? ????????
  (A) ? (B) ???? ?? ?????? ???? ???? ????? ??
  ??????? (C) ???? ?? ?????? ?? ???? ??? ??? ?????
  ?????? ? ????? ?????? ??? ?? ??????? ??? ???????
  ?? ????? ? ??? ?? ???? ? ??? ?? ??????? ????????
  ? ???? ?? ??????? ???????? ? ??? ???? ??? ???????
  ????? ?????? ???? .X ? ???? ????? ????? ??????
  ??? ?? ???? ????? ??????? ???????? .

15
(No Transcript)
16
???? ?????? (Resonance Energy)

• ????? ????? ??????????? ??? ?? ????????? ??
  ??????????????? ???? ????? ??? ???? ?? ????? ???
  ??? ?????? ???? ????? ???? ?? ?????? ???? ????
  ?????? ? ??????? ???? ???? ???????? .
• ???? ????? ???? ?????? ???? ?? ??? ??????? ????
  ?????? ???? ?????? ??? ????????????? ? ????????
  ????? ????? ?????????????.

17
?? ???? ??? ????? ?????? ?

• ??? ??? ???? ???? ??????????? ??? ?? ??????
  ??????? ???????? ?? ??????? ? ???? ????? ??
  ??????? ????? ??? ?? ???? ???? ??????? ??????
  ???????? ???? ?? ????? ???? ???? ??? ???? ???????
  ??? ??????? ? ??????? ???? ??? ??? ??? ?? ??????
  ?? ????? ?? ???????? .
• ??? ????? ????? ????? ????? ?? ???????? ???
  ??????? ? ????????? ? ?????????? ? ????? .

18
(1) ?????? ????? ??
(Geometric Isomerism)

• ???? ?????? ??????? ????? ??? ??????? ??? ?????
  ?????? ?? ???? ? ???? ?????? ????????? ?
  ??????????????? ???? ???? ???????????? ????????
  ?? ???? ?????? ????? ??????? ?????? ????? ??
  ????? ????? ????????. ????? 2,3- ???
  ?????-2-?????? ???? ?? ???? ?? ?????? ????????
  ??? (A) ? (B) ? ???? ?????? ????? ) ?? (? )???
  ??(??? ??????? ????? ??? ????? ??????????
  ???????? .

19
????? ???? ????????? ????????

• (A) ?? - 1?2- ??? ?????? ???????????
• (B) ????? - 1?2- ??? ?????? ???????????
• (C) ?? 1,2- ??? ??? ??????
• (D) ????? 1,2- ??? ??? ??????

20
????? ????????? ????????

• ???? ??????? ?????? ????????? ???????? ????? ??
  ???
• )?) ??????? ?????? ???? ??????? ??? ???
  ????????? ??????? ) ?? ( ? ?????? ??????? )
  ????? ( . ? ?? ????? ???? ?????? ??? ????? ????
  ???? ???? ??????? ??????? ???????? (?????? ????
  ????? ?? ??????) ?????? ????????? ???????? ?
  ?????? ?????? ?????????? ?????????? ???? ???????
  ?????? ??? ?? ???????

21
?????? ?????????

• ?????? ??????? ????? ?? ?? ??????? ????? ?? ???
  ????? ????? ????????? ???????? ???????? ????????
  ?? ??? ??????? ????????? .
• ??? ??????? ???? ??? ????? ??????? (1 ? 2? 3? 4?
  ) ????????? .
• ??? ????? ?????? ?? ?????? ???? ??? ????? ?????
  ????? ???????? ?????? ???? ??????? ??????
  ???????? ?? ??? ??????? ????????? . ?????? ????
  ??? ??? ??? ???? ???? ????????? ??????? ?????? (1
  ) ? ???? ????? (2) ? ????.
• ??? ????? ???????? ?? ??? ???? ??? ?????? ????
  ????? ?? ?? ?????? ? ????? ?? ??? ??? ?? ??? ???
  ???? ?? ????????? ??? ???????? ?????? (1) ? ????
  ??? ???????? ??????? (2) ? ????.
• ????? ????? ????????? ??? ???????? ??? ?????
  ?????? ?? ?????? ????? ????? ??????? ???????? ?
  ?? ??? ????? ???????? ?? ????? ????? ?????? ??
  ???? ?? ??? ????? .

22
???? (Z - E)

• ??? ??? ?????? ??????? ??? - ?????? - ?????? ?
  ???? ?? ???? ??????? ?????? (Z) ??? ????
  ?????????? ??? ???????? ?????? ??? ???? ???? ??
  ??????? ???????? ? ??? ??? ????? ??? ??????? (E)
  .

23
(No Transcript)
24
(2)
???? ??????
(Conformational Isomerism)

• ???????? ????????
• ??? ??? ?????? ? ??? ?????? ??? ??????? ????????
  ??? ?????? ??????? ???? ?? ????? ??? ????? ????
  ????? ?? ???? ??? ???? ????? (anti) ??? (1) ??
  ?????? (eclipsed) ??? (2, 4, 6) ??)?????(
  (staggared) ??? (3, 5 .(

25
????????? ??????? ????????

• ????? ????? ????? ?????? ?? ???? ?????? ???
  ??????
• ?????? ??????? gt ?????? ??????? gt ??????
  ????????
• ????? ?? ??? ???? ??? ?????? ??????? ???
  ????????? ???? ?????? ?? ?????

26
????? ???????? ???????

• ????? ?????? ??? ??????? ????????????? ?????.
• ???? ????????????? ???? ???? ???? ?? ???? ??
  ?????? ??? (?)???? ?????? (A) ?? ???? ?????? (B)
  ??????? ???? ???????? ?? ??????? ? ???? ??? ???
  ?????? ???? ?????? ??? ????? .

27
??????? ?????????? ? ????????

• ??? ??? ???? ?????? ????????????? ??? ?????????
  ??? ?? ??? ????? ??????? ???? ?????? ??? ?????
  ?????? ? ???? ????? ?????? (a) ??? ???????
  ??????? ???? ??????? ?????? ? ???? ????? ????????
  (e).

28
???? ????????? ? ??????? ??????? ???????
?????????????

• ??? ??????? 1,2- ??? ?????? ??????????? ?????
  ???? ?????? ??????????? ?????? ????????? ??? ??
• ?? ?????? ?????? ???? ?? ???? ?? ???? ?????? ??
  ???????? ? ??????? ???? ???? ????? ???????? ??
  (a, a) ? (e, e) ? (a, e) ? (e, a) .
• ????? ???? ???? ????? ?? ??? ??????? (C-C) ??
  ????????????? ??? ??????? ???????? ???? ??????
  ?????? ????? ?? ?? ????? ??? ???????? .
• ????? ?????????? ?? ??????? ?? ???? (a, e) ?? (e,
  a) ? ?? ??????? ????? ???? (a, a) ? (e, e) .
• ???? ???? ???????? ???????? ????? ?????? ????? ?
  ??? ????????? ???????? ?????? ??? ???? ??????? 3
  ? 5 ?????? ???? ??????? ???? ??????? ????? (e, e)
  ???? ???????? ?? (a, a) ???????? ?? ?? (a, e)
  ?? (e, a) ??? ??? ??????? ???????? ??????.

29
(No Transcript)
30

• ? ???? ??? ??????? 1,4- ??? ?????? ???????????
  ??? ?? ??? ??????? ??????? ???? ??????? ?? ????
  1,2- ??? ?????? ??????????? ????? ???? ? ???????
  ??? ??????? ????? ?????? ???????? ?? ???? ????
  ??? ??????? ???????? (e, e) ? ??????? ?? ????
  ????? ?????????? (a, e) .

31

• ? ????? ??? ?????????????? 1,3- ??? ??????
  ??????????? ? ????? ??????? ??????? ???? ???????
  ?? ???? 1,2- ??? ?????? ??????????? ? ????? 1,3-
  ??? ? ? ??????? ?? ?????? ???????? ?? ???? ????
  ??? ??????? ???????? (e, e) ? ??????? ????? ????
  ??? ????? ?????????? (a, e) .

32
(3) ?????? ??????
(Optical Isomerism)

• ????? ??? ????? ?? ?????? ??????? ????????
  ????????? (Chiral). ? ?????? ????????
  ?? ???? ??? ?????? ???????. ? ???? ??? ???????
  ??? ????? ???? ??? ?? ???? ?? ???? ???????
  ????????? . ? ??? ??????? ????????? ?? ??? ?????
  ????? ????? ?????? ??????? ?? ???? ?????? ??? ???
  ??????? ??? 2 ?? ??? 2-????????.

33
?????????? (Enantiomers)

• ??? ????? ??????? ????? ????????? ???????? ???
  ??? ??????? ????????? ??? ?? ???? ??????? ???????
  ??? (A) ? (B) ??????? ?????? ?? ????? ??? ? ?????
  ?? ?????? ? ???? ??? ??? ????????? ????????
  ?????? ???????? ???? ?????????? (Enantiomers)
  ?? ????????? ??????? .(Optical isomers) ? ???????
  ?? ???? ???? ??? ?????? ?????????? ? ?????????? ?
  ?? ??????? ??? ?? ??????? ??????.

34
?????? ?????? (Optical activity)

• ????? ?????????? ??? ?? ???? ?? ?????? ??? ?????
  (?? ????? ?????) ???? ????? ???????? ????? ??? ??
  ?????? ????? ?????? ?? ??????? ???? ??? ???????
  ???? ?????? ?????? . ? ???? ???????? ???? ????
  ???? ????? ???????? ??? ?????? ???? ????? ????? ?
  ???? ?? ?????? ?? (d) ? ???????? ???? ????
  ???? ????? ???????? ??? ?????? ???? ????? ????? ?
  ???? ?? ?????? - ?? (L)
• ?????? ??????? ?????? ??????? ? ????? ????????
  ?????? ??????.

35
???? ?????? ??????

• ??? ???? ?????? ?????? ??????? ?? ???????? ????
  ???????????? (Polarimeter) ? ??? ?????? ?? (1)
  ???? ??? ???? ???? ???? ?????? (2) ????? ???????
  (3) ?????? ???? ?????? ???????? (4) ?????
  ??????? ?????? ????? ????? ?????? ???? ?????
  ???????? .

36
????? ??????? ??????

• ????? ???????(a) ????? ?????? ??? ??? ????? ????
  (1) ????? ???????? (2) ??? ??????
  ???????????? (3) ???? ??????? (4)
  ??? ???? ?????? ???????? (5) ?????? .
  
  ???????? ?????? ?????? ?????????? ?????? ??
  ???? ???????? ?????? ? ???? ???? ????? ???????
  ???? ?????? ???????? ????? ???? ?????? 1 ?? / 1
  ??????? ?? ?????? ????? 10 ?? ??? ??????? ??????
  ????? (D) ?? ???? ?????? ? ???? ?????? ???????? ?
  ???? ??????? ???? ???? ????? ?????? ??????
• ? tD

????? ??????? ??????? ?????? a
??????? ??/?? ??? ?????? ?????? (???)
37
??????? ??????? ?????? ??????????(???? ( R-S

• ????? ??? ?????? ??? - ?????? - ?????? ? ???? ??
  ???? ????????? ???????? ???? ??????? ?????????
  ??????? 1? 2? 3? 4 ?? ???? 1 ???? ???????? ???
  ???????? ?????? ? ??? 4 ???????? ??? ????????
  ??????? ?? ??????? .
• ???? ???????? ???????? ???? ??? ???? ????? ?????
  ????? ??????? ???? ??????? ????????? ??????.
  ????????? ??? ????? ????? ?????? ???? ?? ???
  ???????? ?????? ????? ???????? ??? ????? ?????
  ????? ? ???? .
• ??? ??? ? ????? ????? ????? ????????? ???? ???
  ?????? ???? ????? ? ????? ?? ??? ??? ??? ??? ????
  ?????? ?? ?????????? ???? ?????? ?? ???????? .

38

• ?????? ??? ??????? ??? ??? ????? ??????? ( ????
  ???? ?? ??????? ??????? ??? ??? ??????? ???????
  ?? ????? ???? ???? ?? ????? ?????? ??? ???????
  ???? ???? ??? ?????????? ????????? )
• ???? ??? ????? ?? ?????? ?????? ?? ???????? ???
  ???????? -4 ?? ???? ????? ????? ????????? ???????
  ??????? ????? ?? 1 ?? ??? 2 ?? ??? 3 ???? ???
  ????? ????? ????????? ??? ?? ????? ?????? ????
  ??????? ???? (R) ??? ??? ??? ??????? ?? ?????
  ?????? ???? ??????? ???? (S) ? ??????? ???????
  ???? ???.

39

• ???? ??? ??? ??????? ??????? ??????? ?? ? ?? ??
  ???? ???? (A) ?? ???????? ???????? ???????? ???
  ???????? 4 ??? ????? ?? ?????? ??????? ?? ?????
  ?????? ??? ?????? ??? ?????????? ????????? ???
  ?????? ? ?????? ?????? ?? ????? ?????? .

40
????? ?????? ???????? ??????? ??????? ??? ??????
?? ???? ???? ?????? .

• ???? ?????? ? ??? ? ?????? ????????? ???? .
• ? ?? ???? ???????? (4) ???? ??? ??????? ??????
  ?????? ????? ????????? (1 - 2 - 3) ???? ???? ??
  ????? ?????? ??? ??????? (R) ?????? ?????? .
• ??? ??? ???? ????????(4) ?? ???? ??? (??? ??????
  ?? ?????? ?? ???) ???? ????? ????? ?? ????????
  ?????? ? ??? ?? ??? ?????? ???? ????? ?????
  ?????????? ???????? ?????? ??? ??????? ?????? .
  ??? ??? ??? ????? ????????? (1 - 2 - 3) ??? ??? .

41
?????
42
???????? ???? ????? ??? ???? ?? ??? ????? ???????

• ??? ????????? ???????? n 2??? (n) ???? ???
  ???? ??????? ????????? ????? ??? ?????????
  ???????? ?????? (A) ????? 4 ? ??? ?????????
  ???????? ?????? (B) ????? 8 ? ???? .

43
?????????????? ????? ? ????

• ????????????(?????) ?? ????? ????? ????? ?????
  ??? ????? ????? ????????? ???????? ???????
  ??????? ???? ??? (R, S) ?? (S, R) ???
  ????????????( ????) ??? ????? ???? ?????? ???????
  ??????? ??? ??????? ??????????? ??? (R, R) ?? (S,
  S) .

44
????????? ?????? ???? ? dl

• ????????? (C) ? (D) ????? ?? ????? ????? ????
  ???? ???? (meso) ?????????? ?????? ??? ?????
  (?????).??? ????????? (A) ? (B) ???? ????????
  ??????? (A) ???? ????? ? ??????? ??? ?????? ?
  ?????? (B) ????? ??? ?????? ???? ??????? ???
  ????? ???? (dl) ?????????? .

45
??? ?????? (Anomers)

• ??? ?????? ??? ??????? ?????? ????? ????? ???
  ???? ???? ????? ??????? ?? ???? ?????? ?????
  ???????? (A) ? (B) ?? ??????? ??? ?? ???????
  ??????? ??? ??? ????? ??????? ????? ? ?? ???
  ??????? ??? 4 ?? ?????? ??????

46
???? ?????????? ? ??? ?????????? ? ? ?????????

• ?????????? (d) ? (l) ????? ?? ???? ??? ??????
  ?????????? ? ?????????? ? ?? ??????? ??? ??
  ?????? ?????? .
• ????????????? ? ??????? ?? ?????? ?????????? ?
  ?????????? ? ???? ?? ?????? ?????? .
• ???????? ? ????? ?? ???? ??????? ?? ??????
  ?????????? ? ?????????? ? ???? ?? ?????? ?????? .

47
??? ??????????

• ??? ??? ?????? ???? ?????????? ??? ???? ??
  ???????????? ? ??? ??????????? ?????? ????? ?????
  ??? ?????? ????? ????? ???????? .
• ?????? ???? ??? ??????? 1- ??? ????????? (RA) ?
  .(SA)

48
(No Transcript)
49
????? ????? ?????? ?? ??????

• ?????? ?????? ? ??? ???? ?? ???????
• ????? ??????????? ????? ??? ???? ?????? ???? ????
  ????????? (A) ??? ?????? .???????? ??????? ??
  ???? ?????? ?? ???????? ??????? ?? ??? ??? ????
  ?? ??????? .

50

• ???? ?????? ? ??? ?????? ????? ????? ??????? ??
  ??????? ? ????? ? ????? ..??? ?? ????? ??? ????
  ??? ?? ????? ????? ??????? a - ?????? (A) ???
  ????????? ??????? ?? ????? ? ????? ?????? ??
  ????? ??? ???? ??? ?? ????? ????? ??????? ß -
  ?????? .(B) ? ??? ???? ????????? ??????? ??????
  ??? ??????? (a ) ???????? ??? ?????? ????????
  ??????? ? ??? ??? ????? ??? ????? ?? (ß) ??
  ????????? ??? ??????? ?????? ??? ????? .

51

• ?????? ??????? ? ????? ?? ??????? ???? ?? ?????
  ????? ?????? ???? ?? - ??????? ???? ?? ????? ??
  ????? ??????? .A- ???? ??? ???????? ?? ??????
  ???? ?????? ????? ???? ???? ???? ???????? ? ???
  ?????? ???? ????? ???? ??? ???? ????? ????? ??-
  ??????? ??? ????? - ??????? ? ????? ???????? ?
  ???? ?? ??? ?????? ????? ??? ??? ???? ?????
  ??????? .