Organische chemie

1
Organische chemie
Met organische chemie wordt bedoeld
De chemie met moleculen opgebouwd rond een
koolstof skelet
2
Organische chemie substitutie
Substitutie vervangen van een atoom in het
molecuul door een (klein) ander atoom of
molecuul.
Bij bv chloor of broom is
UV-licht nodig om de reactie te starten.
UV
3
Organische chemie additie
Additie toevoegen van (klein) molecuul aan
een ander molecuul met dubbele of
drievoudige binding
4
Organische chemie eliminatie
Eliminatie verwijderen van een deel van het
molecuul, hierbij ontstaat een dubbele
of drievoudige binding (en vaak een klein
molecuul)
5
Organische chemie isomerisatie
Isomerisatie molecuul gaat in andere vorm
over zonder dat er een andere
stof mee reageert
6
Organische chemie reacties
Type reactie
omschrijving
Voor / na reactie
voor en naof voor en of na
klein molecuul wordt toegevoegd aan een groter
molecuul
Additie
voor en of naof voor en na
klein molecuul wordt verwijderd uit een groter
molecuul
Eliminatie
deel van molecuul wordt vervangen uit een groter
molecuul. (UV-licht !)
2 moleculen voor en na reactie
Substitutie
isomerisatie
Het molecuul gaat over in een andere vorm
1 molecuul zowel voor als na reactie
7
Organische chemie redox met alcoholen
Een primaire alcohol (OH zit aan een C die
gebonden is aan 1 andere C.
Als een primaire alcohol geoxideerd wordt
ontstaat een aldehyde (CO aan het uiteinde)
8
Organische chemie namen aldehyden
Tel aantal C-atomen 3 ? propan
CO aan uiteinde ? eindigt op -al
? propanal
9
Organische chemie redox met alcoholen
Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die
gebonden is aan 2 andere C.
Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt
ontstaat een keton (CO NIET aan het uiteinde)
10
Organische chemie namen ketonen
Tel aantal C-atomen 3 ? propan
CO niet aan uiteinde ? eindigt op -on
? propanon
11
Organische chemie condensatiereacties ethervorming
Alcohol 1 alcohol 2 ? ether water
12
Organische chemie naamgeving ethers
Begin aan kortste kant en tel aantal C-atomen
2 ? eth-
Begin aan kortste kant en tel aantal C-atomen
2 ? eth-
13
Organische chemie naamgeving ethers
Begin aan kortste kant en tel aantal C-atomen
2 ? eth-
Dan komt de O ? -oxy-
Eindig aan langste kant en tel aantal C-atomen
3 ? propaan
? ethoxypropaan
14
Organische chemie naamgeving ethers
Begin aan kortste kant en tel aantal C-atomen
3 ? prop-
Dan komt de O ? -oxy-
Eindig aan langste kant en tel aantal C-atomen
4 ? butaan
De kortse keten zit vast aan de 2e C ? er komt
vooraan een 2- te staan
? 2-propoxybutaan
15
Organische chemie condensatiereacties
zuuranhydride
Carbonzuur 1 carbonzuur 2? zuuranhydride
water
16
Organische chemie condensatiereacties
zuurchloride alcohol ? ester zoutzuur
17
Organische chemie overzicht Condensatiereacties
18
Organische chemie Naamgeving
Ethers

1. Tel het aantal C-atomen aan de kortste alcohol
   kant ? meth

b) Geef de tussenliggende O de naam oxy
c) Tel het aan C-atomen aan de langste
alcoholkant ? ethaan
meth
oxy
ethaan
Naam a dan oxy dan b ?
19
Organische chemie Naamgeving
Esters

1. Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant ?
   methyl

b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant ? etha
c) dat het een ester is wordt aangegeven door
achtervoegsel noaat
Naam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan
achtervoegsel c ?
methyl
etha
noaat
20
Organische chemie Naamgeving
Ethers en esters oefenen namen en structuren
Welke product (structuurformule en naam) krijg je
als je de volgende stoffen met elkaar laat
reageren

1. Ethanol en butaanzuur

? ethylbutanoaat
b) Pentanol en propanol
? propoxypentaan
c) Hexanol en methaanzuur
? hexylmethanoaat
21
Organische chemie condensatiereacties amidevorming
carbonzuur amine ? amide water
22
Organische chemie aminozuren en zwitterionen
pH ?
pH ?
Zwitter-ion dubbelion
23
(No Transcript)
24
Organische chemie aminozuren en
IsoElectrischPunt
Het IsoElectrischPunt pH waarbij precies
evenveel lading als lading in het aminozuur
aanwezig is.
IEP afhankelijk van samenstelling aminozuur
en dus verschillend per aminozuur.
25
Organische chemie aminozuren en
IsoElectrischPunt
pKz NH3-groep van aminozuur
pKz COOH-groep van aminozuur
pKb NH2-groep 14 9,6 5,4
pKb COO-groep 14 2,4 11,6
26
Organische chemie substitutie SN1 of SN2
SN1
S Substitutie
N nucleofiel
1 verloopt via 1e orde proces
1e orde proces ? 1 deeltje in snelheidsbepalende
stap
27
Organische chemie SN1 mechanisme
SN1 1e orde mechanisme in 2 stappen !!
Stap 1 losmaken binding
LANG- ZAAM !!
28
Organische chemie SN1 mechanisme
SN1 1e orde mechanisme in 2 stappen !!
Stap 2 aanval nucleofiel op lading
SNEL !!
50
50
50
50
29
Organische chemie SN1 mechanisme
Ruimtelijke vorm van de producten
50
50
30
Organische chemie substitutie SN1 of SN2
SN2
Idem maar via 2e orde proces
2e orde ? 2 deeltjes in snelheidsbepalende stap
31
Organische chemie SN2 mechanisme
EN DAN NU HET MOMENT WAAR IEDEREEN OP ZIT TE
WACHTEN !!!!!!!
SN2 mechanisme ? simulatie met Spartan
32
Organische chemie estervorming in 5 stappen
Stap 1
Stap 2
33
Organische chemie estervorming in 5 stappen
Stap 3
Stap 4
34
Organische chemie estervorming in 5 stappen
Stap 5
Stap 1
En dan begint alles weer van voren af aan !!!
35
Organische chemie aldol additie
36
Organische chemie aldol additie in 3 stappen
Stap 1
Stap 2
Stap 3
37
Organische chemie radicaal substitutie in 3
stappen
STAP 1 Laten we eens beginnen INITIATIE
Cl Cl ?
uv
2 Cl
Bij de initiatie wordt een binding verbroken en
worden 2 radicalen gevormd die in de volgende
stap heel erg snel verder reageren
38
Organische chemie radicaal substitutie in 3
stappen
STAP 2 als we dan toch bezig zijn gaan we heel
snel verder, des te eerder zijn we weer klaar
PROPAGATIE
Cl H CH3 ?
Cl-H H3C
H3C Cl Cl ?
Cl-CH3 Cl
etcetcetcetc..
Bij de propagatie reageert dus een radicaal met
de elektronen van een binding en er wordt een
nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel
verder zal reageren onder vorming van
etcetcetcetc..
39
Organische chemie radicaal reacties in 3
stappen
STAP 3 en nu heb ik geen zin meer TERMINATIE
Cl Cl ?
Cl-Cl
H3C CH3 ?
C2H6
H3C Cl?
Cl-CH3
Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige
radicalen met de elkaar en wordt een molecuul
gevormd