SUBSTITUTION NUCLEOPHILE NON CONCERTEE

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SUBSTITUTION NUCLEOPHILE NON CONCERTEE
Inspecteurs Ph. ARNOULD - J. FURNEMONT Formateur
CAF P. COLLETTE 1999
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1ère étape
Cd
Xd-
La forte polarisation de la liaison permet le
départ du groupe X- .
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1ère étape
4
1ère étape
5
1ère étape
6
1ère étape
7
1ère étape
8
1ère étape

9
1ère étape

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1ère étape

11
1ère étape

12
1ère étape

13
2ème étape

L attaque dun réactif nucléophile peut avoir
lieu indifféremment par lun ou l autre côté !
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2ème étape

Attaque nucléophile de Y-
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2ème étape
Attaque nucléophile de Y-
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2ème étape
Attaque nucléophile de Y-
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2ème étape
Attaque nucléophile de Y-
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2ème étape
Attaque nucléophile de Y-
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2ème étape
Cd
Yd-
Addition nucléophile de Y-
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CONFIGURATIONS AVANT ET APRES REACTION
Cd
Yd-
ET
En l absence de contrainte, la réaction conduit
à une inversion de la configuration dans 50 des
cas !
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FIN DU DIAPORAMA