Mechanismus der Veresterung durch saure Katalyse - PowerPoint PPT Presentation

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Mechanismus der Veresterung durch saure Katalyse

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Mechanismus der Eliminierung E1 E2 Energetische Betrachtungen zur E1/2 vgl. mit SN1/2 Ende der Ausf hrungen ... – PowerPoint PPT presentation

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Title: Mechanismus der Veresterung durch saure Katalyse


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Mechanismus derEliminierung
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E1
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Kennzeichen einer solchen Reaktion ist immer die Bildung eines Zwischenprodukts,
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nämlich eines Carbokations, das sich unabhängig von der Konzentration des angreifenden Agens bildet.
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Analog zum ersten Reaktionsschritt der SN1 ist
dies der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.
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  • Der Angriff einer Base kann zur Eliminierung
    führen,

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  • wenn durch das Ablösen eines Protons in
  • ?-Stellung ein Bindungselektronenpaar in die
    Lage versetzt wird, eine Doppelbindung zum
    positiven ?-C-Atom auszubilden.

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E2
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  • Beim E2-Mechanismus werden beim Angriff der
    Hydroxid-Ionen synchron am ?-Kohlenstoffatom ein
    Proton und am ?-Kohlenstoffatom das Chlorid-Ion
    abgespalten (vgl. SN2).

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  • Da an diesem geschwindigkeitsbestimmenden
    Schritt zwei Moleküle beteiligt sind, hängt die
    Reaktionsgeschwindigkeit sowohl von der
    Konzentration des einen als auch des anderen
    Edukts ab.
  • Bei der E2 entsteht jedoch kein
    identifizierbares Zwischenprodukt.

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  • Energetische
  • Betrachtungen
  • zur E1/2

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vgl. mit SN1/2
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  • Ende der Ausführungen
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