ORGANIK KIMYA

1
ORGANIK KIMYA
Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin
yazilmasi
Molekul formulu, molekulde farkli turde olan
atomlarin sayisini verir. Yapisal formul, bu
atomlarin nasil duzenlendigini gosterir.
Atomlarin baglanmalarindaki bu duzen molekulun
yapisini belirler
Isopropil alkol (C3H8O)
Asagidaki formullerin butun baglarini ve
ortaklanmamis elektron ciftlerini gostererek
yaziniz A-OHCH2CH2NH2 B-ClCH2CH2Cl C-
CH3NHCH2CH3 D-(CH3)3CH E-CH3CHCl2 F-
(CH3)2CHCHO
2
Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin
yazilmasi
Yapisal formullerin kisaltilmasi En cok
kullanilan kisaltma yontemlerinden biri karbon
iskletini gosteren cizgiler kullanmaktir. Bu
basitlestirilmis gosterim bag-cizgi formulu
veya karbon iskelet yapisi olarak adlandirilir.
Soru Asagidaki bag-cizgi formulleri ile verilen
bilesikleri, tum C ve H atomlarini yazarak
gosteriniz.
3
IZOMERLER VE IZOMERI
Bir maddenin molekul formulu molekuldeki farkli
turde olan atomlarin sayisini, yapisi ve formulu
ise bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir.
Bazen ayni atomlar degerliklerini tamamlamis
olarak birden fazla sekilde duzenlenirler. Ayni
sayida ve ayni turde atom iceren fakat farkli
duzenlemeye sahip molekullere IZOMERLER denir.
Yapisal izomerler ayni molekul formulune fakat
farkli yapisal formullere sahip
bilesiklerdir. Ornek Molekul formulu C2H6O olan
iki farkli kimyasal bilesik vardir.
Etanol (etil alkol) Metoksimetan (dimetil
eter) KN 78.5 oC KN -23.6 oC Renksiz
sivi Renksiz gaz
Soru C5H12 molekul formulune karsilik gelen tum
olasi yapisal formulleri yaziniz.
4
Organik Bilesiklerin Iskelet Yapisina Gore
Siniflandirilmasi
5
Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore
Siniflandirilmasi (I)
6
Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore
Siniflandirilmasi (II)
Soru Asagidaki bilesiklerin yapisal formullerini
cizelgeyi kullanarak yaziniz C4H10O (alkol) C3H8O
(eter) C3H6O (aldehit) C4H8O (keton) C3H6O2
(karboksilli asit) C5H10O2 (ester) C3H9N (amin)
7
ALKANLAR VE SIKLOALKANLAR KONFORMASYON VE
GEOMETRIK IZOMERI
En basit organik molekuller olan alkanlar sadece
karbon ve hidrojen atomlarindan olusmustur.
Petrol ve dogal gazin temel bilesenleri olan bu
bilesikler hidrokarbonlar olarak
adlandirilirlar.
Soru C8H14 icin olasi izomerlerden bazilarini
yaziniz
Soru C4H8 icin olasi izomerleri yaziniz
alkin
alken
sikloalkan
Bisiklik
8
ALKANLAR
Butun alkanlar CnH2n2 genel formulune sahip
bilesiklerdir. n karbon atomu sayisini
gosterir. Alkanlarin tum karbonlari sp3
hibritlesmesi yapmistir. Metanda oldugu gibi bu
grubun diger uyeleri arasinda da (C-C, C-H)
109.5o lik tetrahedral acilar bulunur.
KARBON SAYISI KAPALI FORMUL ADI
1 CH4 METAN
2 C2H6 ETAN
3 C3H8 PROPAN
4 C4H10 BUTAN
5 C5H12 PENTAN
6 C6H14 HEGZAN
7 C7H16 HEPTAN
8 C8H18 OKTAN
9 C9H20 NONAN
10 C10H22 DEKAN
11 C11H24 UNDEKAN
12 C12H26 DODEKAN
13 C13H28 TRIDEKAN
9
ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN
ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF
PURE AND APPLIED CHEMISTRY)
1. Molekuldeki en uzun zincir ana yapi olarak
alinir.
Hekzan
Heptan
2. En uzun zincir dallanmaya en yakin uctan
baslanarak numaralanir.
2. Butun takilarin (substituentlerin) adlari ve
bagli olduklari karbon atomlarinin numarasi
saptanir. Takilarin bagli oldugu C atomunun
numarasi-taki adi-ana yapi adi sirasiyla
soylenerek bilesik isimlendirilir. Rakamlar
sozcuklerden cizgi ile ayrilir.
Ana zincire baglanmis gruplara taki denir. Bu
taki yalniz C ve H iceriyorsa alkil grubu olarak
adlandirilir (metil, etil).
2-metilhekzan
3-metilheptan
10
ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN
ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF
PURE AND APPLIED CHEMISTRY)
4. En uzun zincirin her iki ucunda esit dallanma
varsa ucuncu dallanmaya en yakin olan taraftan
numaralama yapilir. Ana zincire iki yada daha
fazla benzer grup baglandiginda -di, -tri,
-tetra gibi on ekler kullanilir ve karbon
atomunun numarasi tekrarlanir. Substituentlerinis
mi alfabetik siraya gore yazilir. Ancak di, tri,
tetra gibi on ekler alfabetik sirada goz onune
alinmaz. Sek ve ter onekleri alfabetik siraya
gore yazimda goz ardi edilir. Ancak izo oneki
ihmal edilmez.
2,3,6-trimetilheptan
5-izopropil-2,2,5-trimetil oktan
11
ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN
ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
5. Eger zincirde 3. bir dallanma yoksa, alfabetik
onceligi olan takinin en yakin oldugu tarafantan
numaralamaya baslanir.
3-etil-5-metilheptan
5-etil-3-metilheptan (yanlis)
6. Eger bilesikte birbirine esit uzunlukta iki
zincir varsa, en fazla taki iceren zincir ana
yapi olarak alinir.
2,3,5-trimetil-4-propilheptan
12
ALKANLARIN ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN
ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
7. Hidrokarbonlarin IUPAC adlari tek sozcuk
olarak yazilir. Sayilar diger sayilardan virgul,
yazilardan cizgi ile ayrilir. Alkanin asil adi
ile en son adlandirilmis substituent arasinda
bosluk birakilmaz.
2-metiloktan
8. Alkil halojenurlerin adlandirilmasinda ise ana
zincire halojen ve alkil gruplarinin her
ikisininde bagli olmasi durumunda, zincirin
numaralandirilmasinda ilk takinin daha yakin
oldugu uctan baslanir (halojen veya alkil olusuna
bakilmaksizin) Halojen substituentleri direk
element adi ile, -NO2 grubu nitro olarak
belirtilir.
2-klor-4-florhekzan!!
nitrometan
2,4-diklorhekzan
Izobutilklorur
Etilklorur
13
ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
IUPAC sistematik adlandirmada bir adin dort
ozelligi vardir. Yer belirtecleri, on ekler, ana
bilesik, ve bir son ek.

1. Genel olarak, zincirin numaralandirilmasina son
   ek olarak adlandirilmis gruba daha yakin olan
   uctan baslanir.
2. Hidroksil grubunun dogrudan bagli oldugu en uzun
   zinciri seciniz. Bu zincire karsilik gelen alkan
   ismine ol son ekini ekleyiniz.
3. En uzun karbon zincirini, hidroksil grubunu
   tasiyan karbon daha kucuk sayiyi alacak sekilde
   numaralandirilir.

1-propanol
4-metil-1-pentanol
2-butanol
4-kloro-1-butanol
14
ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
Basit alkoller IUPAC tarafindan da onaylanan
yaygin adlandirma ile isimlendirirler
(propilalkol, butil alkol )
butilalkol
ter.butilalkol
Sek.butilalkol
Iki hidroksil grubu iceren alkoller yaygin olarak
glikoller olarak adlandirilir. IUPAC a gore bu
bilesikler dioller olarak isimlendirilir.
Trimetilen glikol 1,3-propandiol
Etilen glikol 1,2-etandiol
Propilen glikol 1,2-propandiol
15
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
Substitue sikloalkanlar alkilsikloalkanlar,
halosikloalkanlar, alkilsikloalkanoller vb.
Adlandirilir.
siklopentan
siklopropan
1-etil-3-metilsiklohekzan
4-kloro-2-etil-1-metilsiklohekzan
2-metilsiklohekzanol
isopropilsiklohekzan
klorosiklopentan
16
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
Tek halka sisteminin daha fazla C atomuna sahip
bir zincire bagli bulundugu veya birden fazla
halka sisteminin bir tek zincire bagli oldugu
bilesikleri sikloalkilalkanlar olarak
adlandirmak daha uygundur.
1-siklobutilpentan
1,3-disiklohekzilpropan
?
?
1,2-diklor-4-nitrosiklohekzan
?
NOT Kendisine bagli alkil grubundan daha az C
atomu iceren halkali yapiya sahip bir bilesik
alkan gibi adlandirilir ve halka da
sikloalkil substituenti olarak tanimlanir.
17
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC IKI
HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER)
Iki bitisik veya koprulu halka iceren bilesikler
bisikloalkanlar olarak adlandirilir. Temel ad
olarak halkalardaki toplam C sayisina karsilik
gelen alkan ismi kullanilir.
Bisikloheptan Bisiklo2.2.1heptan
Yukaridaki bilesik 7 C icermeketedir. Bu nedenle
bisikloheptandir. Iki halkayada ait olan Clar
kopru basi olarak, ve bu Clari birlestiren her
bir baga, veya atom zincirine kopru denir.
Bisiklo kelimesi ile alkan arasina, parantez
icerisinde, her bir koprude bulunan C sayilari
buyukten kucuge dogru yazilir.
18
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC IKI
HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER)
8-metil bisiklo4.3.0nonan
8-metil bisiklo3.2.1oktan
Substituentler oldugunda koprulu halka sistemi,
bir kopru basindan baslanarak ve en uzun kopruden
diger kopru basi yonunde ve daha sonraki uzun
kopru ile devam edeerek numaralandirilir. En kisa
kopru en son numaralandirilir
?
?
?
19
Sorular
1,3-dimetilpropan 1,1,3-trimetilpentan 4-brom-3-
metil-butan 1,1,3,3-tetraklorheptan
20
ALKANLARIN KAYNAKLARI ve FIZIKSEL OZELLIKLERI
Alkanlarin en onemli iki kaynagi petrol ve dogal
gazdir. Petrol alkan ve sikloalkanlarin
cogunlugunu olusturdugu organik bilesiklerden
kompleks bir sivi karisimidir. Dogal gazin 80i
metan ve 5-10 u etan dir ve az miktardada
yuksek alkanlardan olusur. (Kitap
2.7/okunacak). Alkanlar suda cozunmezler. Bunun
nedeni suyun polar olmasi ve birbirini
cekmesidir. Alkanlar apolardir. Alkanlar molekul
agirliklari ayni olan bir cok organik bilesikten
daha dusuk kaynama noktasina sahiptir. Cunku
apolar molekuller arasindaki cekim kuvvetleri
azdir ve molekullerin birbirinden ayrilmasi
islemi daha az enerji gerektirir.
(Kitap-2-8/okunacak) Yuzey alani daha buyuk olan
molekuller arasinda cekim kuvvetleri daha
buyuktur. Bundan dolayi kaynama noktasi, zincir
uzunlugu ile artar, dallanma ve kuresellesme
arttikca azalir.
Normal alkanlarin kaynama noktalari karbon
zinciri uzunlugu arttikca dogrusal artar. Zincir
dallanmasinin kaynama noktasinda dususe neden
oldugu asagida gorulmektedir
KN
Pentan 36 oC Izopentan 28 oC Neopentan 10 oC
21
ALKANLARIN KONFORMASYONLARI
Molekullerin sekilleri cogu kez ozelliklerinide
etkiler. Ornegin etan gibi bir basit molekul.,
karbon atomlarindan birisi (ve ona bagli
hidrojenler) diger karbon atomuna dogru
dondurulmek suretiyle sonsuz sayida sekil
alabilir. Bu sekillere konformasyonlar ya da
konformerler denir.
Capraz konformasyon
Etan icin iki olasi konformer
Newman izdusumu
Cakisik konformasyon
22
ALKANLARIN KONFORMASYONLARI
Etanin cakisik ve capraz konformasyonlari donme
izomerleri olarak algilanabilir. Iki karbon
atomundaki sp3 orbitallerinin ortusme miktari
sigma baglari etrafindaki donme ile etkilenmez.
Bu donusumler oda sicakliginda saglanabilir.
Sonuc olarak konformerlar birbirinden ayrilamaz.
Fiziksel kanitlar capraz konformer in en kararli
olan oldugunu gostermistir (en dusuk potansiyel
enerji- 99 capraz dir).
Konformerler genelde saf olarak ayrilamazlar.
Oysa yapi izomerleri saf olarak ayrilabilir.
Cakisik yapida bagli atom yada gruplar birbirine
en yakin konumdadir. Atomlar arasi itme fazladir.
Soz konusu C atomuna bagli gruplar ne kadar
buyukse, molekulun konformasyonlari arasindaki
enerji farki o kadar buyuktur.Iki hacimli grubun
birbirini itmesi, iki kucuk grubun itmesinden
daha fazla enerji dogurur.
E
60
120
180
240
300
360
Etanin C-C bagi cevresinde donmesi
23
Butanin degisik konformasyonlarina karsi enerji
degisimi
BUTAN
cakisik
Anti-capraz
capraz
24
ORNEK Propan icin cakisik ve capraz
konformasyonlar (Newman izdusumu-C1/C2
bagi dogrultusunda bakildiginda)
SORU Butan molekulunde 2. ve 3. karbonlar
arasindaki baga dik olarak baktiginizda Iki
farkli capraz konformasyon icin Newman izdusumunu
ciziniz. Asagidaki Newman izdusumunden hareketle
molekulun ne oldugunu saptayiniz.