Ambiente

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Química Aplicada ao Ambiente
CET ESTTQA-TMR1
Introdução à Química Orgânica Valentim M B
Nunes Unidade Departamental de Engenharias
Instituto Politécnico de Tomar, junho,2014
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Química Orgânica
A Química orgânica é uma disciplina da química
que estuda os compostos de carbono. A designação
deve-se ao facto de se ter acreditado no passado
que as substâncias orgânicas apenas podiam ser
produzidas pelos seres vivos.
Actualmente conhecem-se mais de 20 milhões de
compostos orgânicos, a grande maioria resultantes
de processos de síntese (não naturais).
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Compostos orgânicos
O carbono pode formar mais compostos que qualquer
outro elemento, pois para além de se ligar entre
si a outros átomos de carbono por ligações
simples, duplas e triplas também pode formar
cadeias e anéis. Este fenómeno é designado por
catenação (ligação entre átomos iguais).
Podemos agrupar os compostos orgânicos em classes
de acordo com o grupo funcional que contêm. Um
grupo funcional é um grupo de átomos que é
responsável pelo comportamento químico da
molécula. Moléculas com o mesmo grupo funcional
apresentam comportamento químico semelhante.
A maior parte dos compostos orgânicos derivam de
um grupo de compostos designado por
hidrocarbonetos compostos que contêm apenas
carbono e hidrogénio.
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Exercício 1.Explique porque razão o carbono pode
formar muitos mais compostos que qualquer outro
elemento.
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Hidrocarbonetos
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Alcanos
Os alcanos têm fórmula geral CnH2n2. Estes
compostos possuem apenas ligações simples, e por
isso são também conhecidos como hidrocarbonetos
saturados (número máximo de hidrogénios
possíveis).
O hidrocarboneto mais simples é o metano, CH4,
principal constituinte do gás natural, e que
resulta da decomposição bacteriana anaeróbica da
matéria vegetal.
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Estrutura dos alcanos
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Isómeros estruturais
As estruturas do etano e propano são únicas. No
entanto o butano tem duas formas diferentes de
ligar os átomos de carbono o que dá origem a
isómeros estruturais o n-butano e isobutano.
Isómeros estruturais são moléculas com a mesma
fórmula mas estrutura diferente.
ramificados
linear
Na série dos alcanos o número de isómeros
estruturais aumenta rapidamente. O decano tem 75
isómeros e o alcano C30H62 poderia ter cerca de
400 milhões!
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Exercício 2. Desenhe alguns dos isómeros
estruturais do alcano C6H14.
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Propriedades físicas dos alcanos
A figura mostra os pontos de ebulição dos
alcanos. Os primeiros quatro são gases à
temperatura ambiente. Do pentano ao decano são
líquidos.
São bastante hidrofóbicos, isto é, não se
misturam com água.
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Nomenclatura dos alcanos
A nomenclatura dos alcanos é baseada nas
recomendações da IUPAC (International Union for
Pure and Applied Chemistry). Regras
1. O nome do hidrocarboneto é o da cadeia
contínua de átomos de carbono mais longa.
2. Removendo um átomo de H obtém-se um grupo
alquilo. Por exemplo CH3, é o grupo metilo, C2H5,
etilo, etc..
3. Quando um ou mais átomos de hidrogénio são
substituídos por outros grupos o nome deve
indicar a localização do átomo de carbono.
Numeram-se os átomos de carbono de forma a obter
os menores números para as localizações.
4. Quando as ramificações são grupos idênticos
utilizamos prefixos di, tri, tetra, etc.. Quando
há grupos diferentes são escritos por ordem
alfabética. Também pode haver outro tipo de
substituintes, como Cl, cloro, NH2, amino, etc
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Exercício 3. Dê o nome aos seguintes compostos
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Reacções dos alcanos
Os alcanos são pouco reactivos. Em certas
condições reagem. Por exemplo o gás natural e a
gasolina são alcanos, cujas reacções de combustão
são bastante exotérmicas!
CH4(g) 2 O2(g) ? CO2(g) H2O(l) , ?H - 890
kJ/mol
Outro tipo de reacção dos alcanos é a
halogenação substituição de um ou mais
hidrogénios por halogéneos.
CH4(g) Cl2(g) ? CH3Cl(g) HCl(g), cloreto de
metilo CH3Cl(g) Cl2(g) ? CH2Cl2(l),
diclorometano CH2Cl2(l) Cl2(g) ? CHCl3(l)
HCl(g), clorofórmio CHCl3(l) Cl2(g) ? CCl4(l)
HCl(g), tetracloreto de carbono
Utilizados como solventes, na remoção de gorduras
e tintas, descafeinar o café, etc..parcialmente
banidos devido à sua toxicidade e efeitos no
ozono da estratosfera.
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Cicloalcanos
Os alcanos que formam anéis designam-se
cicloalcanos. Têm a fórmula geral CnH2n. Algumas
substancias biológicas importantes contêm um ou
mais destes anéis.
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Alcenos
Os alcenos também chamados olefinas, contêm pelo
menos 1 ligação dupla carbono -carbono. Têm a
fórmula geral CnH2n, com n 2,3,4,
O alceno mais simples é o eteno ou etileno, uma
substância muito importante utilizada em larga
escala na produção de polímeros (polietileno) e
muitos outros compostos orgânicos.
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Reacções dos alcenos
Os alcenos fazem parte dos hidrocarbonetos
insaturados, isto é, compostos com ligações C-C
duplas ou triplas que permitem adicionar átomos
de H.
Os hidrocarbonetos insaturados participam em
reacções de adição. Um exemplo importante são as
reacções de hidrogenação, uma reacção importante
na indústria alimentar (hidrogenação de óleos
vegetais).
Obtenção de óleos de cozinha e margarina a partir
de óleos vegetais
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Alcinos
Os alcinos contêm pelo menos uma ligação tripla.
Têm a fórmula geral CnH2n-2, onde n 2, 3, .
O alcino mais simples é o etino, também conhecido
por acetileno, preparado pela reacção de
carboneto de cálcio com água. Tem muitas
aplicações industriais devido ao calor de
combustão elevado. Queimado num maçarico de
oxiacetileno fornece uma chama muito quente
(cerca de 3000 C) que permite soldar metais.
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Hidrocarbonetos aromáticos
Os compostos aromáticos possuem anéis com
ligações simples e duplas intercaladas. A
molécula mais simples deste tipo é o benzeno, um
liquido incolor e inflamável que se obtém a
partir do petróleo e carvão mineral. Pode ser
representado das seguintes formas
A estrutura do benzeno foi decifrada pelo Químico
alemão August Kekulé. Supostamente resolveu o
enigma ao sonhar com cobras que mordiam a própria
cauda!
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Exercício 4. Consulte um manual de Química ou
fontes na www e descreva algumas das aplicações
do naftaleno.
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Química dos grupos funcionais
Como referido no início, podemos agrupar os
compostos orgânicos em classes de acordo com o
grupo funcional que contêm. Um grupo funcional é
um grupo de átomos que é responsável pelo
comportamento químico da molécula. Moléculas com
o mesmo grupo funcional apresentam comportamento
químico semelhante.

• Álcoois
• Éteres
• Aldeídos e cetonas
• Ácidos carboxílicos
• Ésteres
• Aminas

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Álcoois
Os álcoois contêm o grupo funcional hidroxilo,
OH. Os álcoois mais simples são
O álcool etílico ou etanol é de longe o mais
conhecido. Utiliza-se como anti-séptico,
combustível, na indústria farmacêutica e
cosmética, etc
É também um constituinte das bebidas alcoólicas,
dado ser o único álcool não tóxico (ou talvez
menos tóxico!!).
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Éteres
Os éteres contêm o grupo funcional R-O-R, onde R
e R são grupos alquilo ou grupos derivados de
hidrocarbonetos aromáticos (arilo). O éter mais
comum é o éter dietílico.
São utilizados como solventes de óleos, gorduras
e resinas e no fabrico de seda artificial e
medicamentos.
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Aldeídos e cetonas
O grupo funcional nestes compostos é o grupo
carbonilo, CO. Num aldeído há pelo menos um
átomo de H ligado ao átomo de carbono do
carbonilo. Numa cetona o átomo de C do carbonilo
está ligado a dois grupos alquilo.
As cetonas são bastante usadas como solventes. A
acetona (propanona) é usada como solvente de
vernizes, na indústria farmacêutica e na
extracção de óleos.
Os aldeídos são utilizados na indústria de
perfumes. Contudo o mais simples é o formaldeído
e é utlizado na conservação de cadáveres e ainda
no fabrico de plásticos dada a sua tendência para
polimerizar.
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Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos que
contêm o grupo carboxilo -COOH. O etanol oxida
facilmente a ácido acético, pelo que um bom vinho
deve estar protegido do oxigénio!
Os ácidos carboxílicos são em geral ácidos fracos.
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Ésteres
Os ésteres têm a fórmula geral RCOOR, onde R
pode ser H ou uma grupo alquilo ou arilo e R é um
grupo alquilo ou arilo. Resultam da reacção de um
álcool com um ácido carboxílico
São utilizados na indústria de perfumes e na
indústria alimentar como aromatizantes.
As essências de ésteres são responsáveis pelo
sabor e aroma de frutas, que encontramos em
pastilhas, rebuçados, gelatinas, refrescos
artificiais, entre outros.
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Aminas
As aminas são substâncias básicas de fórmula
geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo alquilo
ou arilo.
As aminas são usadas no fabrico de corantes. A
anilina é uma amina aromática bastante utilizada
nesta indústria. Alguns exemplos de aminas
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Sumário de grupos funcionais
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Exercício 5 Classifique cada uma das moléculas
de acordo com o grupo funcional