BASIT OKSIJENLI ORGANIK BILESIKLER: Alkoller

1
BASIT OKSIJENLI ORGANIK BILESIKLER Alkoller

• Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup
  organik bilesiklerin genel adidir.
• Hidroksi gurubu hidrojen ve oksijenden olusan
  (-1) degerlikli bir guruptur.
• Genel formülü C(n) H(2n1)OH
• Fonksiyonel gurubu sp3 tip hibritlesmis karbon
  atomuna baglidir.
• Alkil gurubu yerine yapiya bir aril gurubu
  baglanirsa molekül fenol adini alir.

2
BASIT OKSIJENLI ORGANIK BILESIKLER Alkoller
3
BASIT OKSIJENLI ORGANIK BILESIKLERAlkoller
4
Alkoller

• Adlandirma molekülün bir alkan ya da alken olarak
  yapilan adlandirilmasinin sonuna ol eki
  getirilerek adlandirilma yapilir.
• CH3CH2CH2OH, propan-1-ol,
• CH3CH(OH)CH3 propan-2-ol gibi.
• Eger daha öncelikli aldehit, keton ya da asit
  gibi bir fonksiyonel gurup da yapida bulunursa
  molekülün basina ön ek olarak hidroksi eki
  getirilir.
• 1-hidroksibütan-2-on

5
Alkoller
6
Alkoller

• Molekülde bulunan farkli yan guruplara karsin
  molekül alkol fiziksel ve kimyasal özellikleri
  gösteriyorsa ol eki molekülün sonuna yazilir.
• CH3CH2CHNH2CH2OH 2-aminobütanol ya da
  2-amino-1-bütanol
• Alkollerin yapisinda birden fazla OH gurubu da
  bulunabilir.
• HO-CH2-CH2-OH, etan-1.2-diol

7
Alkollerin fiziksel ve kimyasal özellikleri

• OH gurubu moleküle polarite kazandirir.
• Birbirleri ve diger moleküllerle hidrojen baglari
  olustururlar.
• Bu baglar nedeni ile izomerleri eterlerden daha
  yüksek kaynama noktalarina sahiptir.
• Çözünürlükte yan gurup etkilidir.

8
Alkoller
9
Alkoller
10

• Yer degistirme reaksiyonu

11
(No Transcript)
12
Fenoller

• -OH gurubu tasiyan tek aromatik halkali
  bilesiklere fenoller adi verilir.
• Adlandirma molekül sonundaki e eki kaldirilip
  yerine -ol eki getirilerek yapilir.

13
Fenol

• Fenol moleküllerinin yapisi alkollere benzer ve
  hafif asit karakterlidir.
• Saf fenol renksiz igne benzeri kristal
  yapidadir.
• Oda isisinda suda çok az organik çözücülerde
  oldukça iyi çözünür.
• Kömür ve asfaltin bilesenlerinden biridir.
• Fenol, ilk kez 1867 yilinda Ingiliz cerrah Joseph
  Lister tarafindan yara, cerrahi giysiler ve
  malzemelerin sterilizasyonunda kullanilmistir.
• Yaygin olarak, reçine, plastik, insektisit,
  patlayici, boya ve deterjan imalinde
  kullanilmaktadir.

14
Fenoller
15
Eterler

• Eterler oksijene bagli alkil guruplarindan olusan
  eter gurubu içeren bir gurup organik bilesigin
  genel adidir.

16
Eterler

• Alkoksialkan seklinde adlandirma yapilir.
• Adlandirma iki alkil gurubunun sonuna eter
  getirilerek de yapilabilir.

17
Eterler

• Primer , sekonder, tersiyer eterler.

18
Eterler

• Birden çok eter molekülünün birbirlerine
  baglanmasi ile olusan polimerik yapilara
  polieterler adi verilir.
• Bu gurup içinde iki polimerik yapi bulunur.
  Polietilen glikol ve halkali eterler (crown
  ethers).
• Her ikisi de bir oksiran olan en küçük eter
  etilen oksit ten elde edilir.

19
Eterler
20
Eterler

• Saf hali ile etilen oksit bakteri ve mantarlara
  etkili bir gazdir.
• Isi ile zarar görecek maddelerin sterilizasyonu
  ile bandaj, sütür, ve benzeri cerrahi malzemenin
  sterilizasyonunda kullanilir.

21
Eter

• Etilen glikol antifriz ve polyester eldesinde
  kullanilir.

22
Eter

• Etilen glikol ayrica polietilen glikol
  (polietilen oksit) ve halkali etilen
  polimerlerinin eldesinde kullanilir.
• Polyethylene glycol (PEG) suda, metanolde,
  benzende çözünen, dietil eterde çözünmeyen bir
  moleküldür. Pomatlarda ve laksatif olarak
  kullanilir.
• Pegilasyon (PEG-interferon alfa)

23
Karbonil guruplu bilesikler

• Aldehit ve ketonlar

24
Karbonil guruplu bilesikler

• açil klorürler R-C(O)-Cl,
• asit anhidritler R-C(O)-O-C(O)-R',
• aldehitler R-C(O)-H,
• tiyoesterler R'-C(O)-SR',
• ketonlar R-C(O)-R'
• esterler R-C(O)-OR',
• karboksilik asitler R-C(O)-OH,
• karbamatlar RO-C(O)-NR'2,
• amitler R-C(O)-NR2,
• üre R2N-C(O)-NR'2.

25
Karbonil guruplu bilesikler

• Aldehit ve ketonlar

26
Aldehitler

• Alkol dehidrogenatus kelimelerinden
  türetilmistir.
• Adlandirma al ve on eki ile yapilir.
• Genel formülü RCHO olan bilesiklerdir.

27
Aldehitler

• Aldehitlerin CHO gurubu alkollerin OH
  guruplarindan farkli olarak hidrojen bagi
  yapmazlar.
• Aldehitlerin çogu suda çözünürler. Çözünürlükleri
  molekül agirliklari arttikça azalir.
• Kolay polimer olusturma egilimindedirler.

28
Aldehitler

• Metanal (formaldehit) en basit aldehittir.
• Düsük molekül agirlikli aldehitlerin irritan
  kokulari vardir.Bütanal bozuk tereyagi kokusu.
• 8-13 karbonlu daha uzun zincirli aldehitler çok
  özel ve güzel kokulu moleküllerdir. Çiçek ve
  meyva kokulari bu gurup bilesiklerdir.
• Aromatik aldehitler aldehit gurubuna benzen
  halkasi bagli bilesiklerdir. Özel kokulara sahip
  bilesiklerdir.

29
Ketonlar

• Ketonlar sekonder alkollerin lokal oksidasyonu
  sonucu elde edilirler.
• Fonksiyonel gurubu asetona polarite kazandirir
  ve aseton suda organik çözücülerde bütünüyle
  çözünür.
• Alifatik ketonlar hos kokulu uçucu sivilardir.

30
Aldehitler, ketonlar

• Indirgenme reaksiyonlari (Alkol, aldehit, asit)

31
Aldehitler, ketonlar

• Aldehit ve ketonlar alkollerle reaksiyona girerek
  önce hemiasetal ve hemiketalleri daha sonra
  asetal ve ketalleri olustururlar.

32
Kinonlar

• Kinonlar iki karbonil gurubu (-C O) bulunduran
• aromatik organik bilesiklerdir.
• Yapisinda fonksiyonel gurup olarak keton gurubu
  bulunduran benzen molekülü olarak da tanimlanir.
• sp2 tip hibritlesmis karbon atomlarindan olusan
  bir aromatik halka ile bu halka karbonlarindan
  ikisine karbonil guruplarini olusturmak üzere
  baglanmis iki oksijenden olusur (C6H4O2).

33
(No Transcript)
34
Kinonlar

• Canli sistemlerde kinon kismi genellikle
  naftokinon veya benzokinondan olusur.
• K vitamini bir naftokinondur.
• Ubikinon (koenzim Q)
• Kinonlar kolayca hidrokinona redükte ve
  benzokinona okside olabilirler

35
Kinonlar

• Bakteri mantar ve bitkiler ile hayvanlardaki
  pigmentlerin bir kismi kinonlardir.
• Canli sistemlerde genellikle benzokinon ve
  naftokinon bulunur.
• Ubikinon (CoEq), menakinon (vitamin K)

36
Karboksilli asitler

• Moleküllerin özelligini belirleyen karboksil
  gurubu 2 fonksiyonel gurup içerir.
• Bu gurup genellikle COOH seklinde gösterilir.
• Bu iki gurubun bir arada bulunmasi sonucu
  molekülün farkli fonksiyonlari ortaya çikar.
• Adlandirmada karboksil gurubunun bulundugu karbon
  1 numarali karbon olarak kabul edilir.
• Molekül hidrokarbon olarak adlandirilir ve sonuna
  oik asit eki getirilir.

37
Karboksilli asitler

• Tüm hidrokarbonlarda fonksiyonel gurubu tasiyan
  karbona alfa karbonu adi verilir.
• Moleküllerin adlandirilmasinda çok kullanilan
  asitlerin genellikle özel adlari kullanilir.
• Molekülde birden fazla karboksil gurubu
  bulunabilir.
• Dikarboksilli asitlerin genel formülleri
• HOOC-(CH2)n-COOH seklindedir.

38
Karboksilli asitler
39
Karboksilli asitler

• Karboksilik asitler siklikla diger fonksiyonel
  guruplarla bagli halde dogada çok yaygin olarak
  bulunur
• 4 ile 10 arasi karbondan olusmus basit alkil
  karboksilik asitler çok kötü kokulu sivi ya da
  düsük kaynama noktasina sahip katilardir.

40
Karboksilli asitler

• C10 ile C20 arasi yag asitleri
• kaprik (capric) (CH3(CH2)8CO2H),
• laurik (lauric) (CH3(CH2)10CO2H),
• miristik (myristic) (CH3(CH2)12CO2H),
• palmitik (palmitic) (CH3(CH2)14CO2H),
• stearik (stearic) (CH3(CH2)16CO2H)
• ve arasidik (arachidic) (CH3(CH2)18CO2H)
  asitlerdir.

41
Karboksilli asitler

• oleik (oleic) (CH3(CH2)7CHCH(CH2)7CO2H),
• linoleik (linoleic) (CH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7C
  O2H)
• arasidonik (arachidonic) asit (CH3(CH2)4(CHCHCH2)
  4(CH2)2CO2H) gibi doymamis yag asitleri de
  bulunmaktadir.

42
Karboksilli asitler
43
Karboksilik asit türevleri

• Karbonil gurubu ile diger fonksiyonel guruplarin
  kombinasyonlari sonucu karboksilik asitlerin
  türevleri ortaya çikar.

44
Karboksilik asitlerin fiziksel özellikleri
45
Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar

• Artmis asiditesi nedeniyle karboksilik asitler
  bazlarla reaksiyon verir ve tuzlari olustururlar.
• Alkali hidroksitler ve basit aminler (veya
  amonyak) organik asitlerle kolayca reaksiyona
  girerek tuz olustururlar. (Özellikle ilaç
  yapiminda asit etkisinin kaldirilmasinda
  kullanilir.)

46
Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar

• 6 karbondan daha uzun alkil gurubuna sahip yag
  asitleri hem hidrofilik hem hidrofobik bölgeleri
  olmasi nedeniyle farkli davranis gösterirler
  (amfipilik ya da amfipatik moleküller).
• Tek katli, iki katli tabakalar ya da miseller
  olustururlar.

47
(No Transcript)
48
Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar

• Organik asitlerin hidroksil gurubu hidrojeni
  substitüsyon reaksiyonu verir. E nin elektrofilik
  bir molekülü simgeledigi asagidaki reaksiyon
  oksijende elektrofilik substitüsyon olarak
  adlandirilabilir
• RCOOH E() ? RCOOE H()

49
Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar

• Alkollere karboksil guruplarinin ilavesi sonucu
  laktonlar olarak bilinen halkali esterler ortaya
  çikar.
• Dogada ve hücrede 5 li (gama) ve 6 li (delta)
  laktonlar çok sik olusurlar.

50
Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar

• Organik karboksilli asitlerin hidroksil gurubu da
  substitüsyon reaksiyonlari verir.
• Karboksil gurubu hidroksilinin bir baska
  nükleofille yer degistirmesi reaksiyonlari
  karboksilik asitlerin fonksiyonel ürünlerinin
  elde edilmesinde önemli bir yoldur.

51
Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar

• Karboksilli asitler hem oksidasyon hem de
  redüksiyon reaksiyonlari verebilirler.
• Karboksil gurubunun redüksiyonu ile primer
  alkoller meydana gelir
• RCOOH H2 ? RCH2OH H2O
• Karboksilli asitlerin oksidasyonu sonucu ise
  karboksil gurubu karbonu CO2 olarak yapidan
  ayrilir. Bu reaksiyonlar dekarboksilasyon
  reaksiyonlari olarak da adlandirilirlar.

52
Esterler

• Organik asitlerin fonksiyonel gurubu olan
  karboksil guruplarinda bulunan hidrojenin yerine
  herhangi bir karbon gurubunun geçmesi ile ortaya
  çikan bilesiklerdir.
• karboksilli asitler ile alkollerin (ya da
  fenollerin) kondensasyon rekasiyonu ürünü olarak
  da düsünülebilir.

Kondensasyon, bazin hafif asidik hidrojeni
koparmasi sonucu olusan karbanyonun, bir baska
yapinin pozitif yüklü karbon atomuna saldirmasi
yeni bilesikler olusturmasidir.
53
Adlandirilmalari

• Üzerinde katyon ve anyon olmamasina karsin
  tuzlar gibi adlandirilir.
• Önce yapida bulunan alkil ya da aril gurubu
  adlandirilir.
• Sonra geriye kalan asit gurubu
• söylenir.
• Asitin sonundaki oik asit eki kaldirilir.
  Yerine oat eki konur.
• Asitin alkil esteri olarak da adlandirilir.

54
Esterler

• Ester adi ilk belirlenen esterlerden biri olan
  etil asetatin almanca karsiligi olan
• Essig-Aether kelimelerinden türetilmistir.
• Halkali esterlere laktonlar adi verilmistir.

55
Esterler

• Esterler hidrojen baglarina hidrojen bagi
  akseptörü olarak katilirlar.
• Alkoller gibi hidrojen vericisi olarak
  davranmazlar.
• Bu özellik esterleri kendisini meydana getiren
  hidrokarbonlardan daha çok suda çözünür hale
  getirir.
• Ancak hidrojen bagi olusturmadaki bu sinirlama
  ester molekülünü meydana geldigi alkol ve asitten
  daha hidrofobik yapar.
• Ayni molekül agirligina sahip izomerleri olan
  karboksilik asitlerden daha uçucu bilesiklerdir.

56
(No Transcript)
57
Esterler

• Hem asit hem baz katalizli reaksiyonlarda su,
  esterler için bir nükleofil olarak görev
  yapmaktadir.

58
(No Transcript)
59
(No Transcript)
60
BASIT SÜLFÜR BILESIKLERI Tiyoller (merkaptanlar)

• A) IUPAC isimlendirme sistemine göre molekül
  alkolde oldugu gibi adlandirilir. Sonuna ol
  yerine tiyol eki getirilir.
• B) Molekülü olusturan hidrokarbonun sonuna
  sülfidril eki getirilir.

61
BASIT SÜLFÜR BILESIKLERI Tiyoller (merkaptanlar)

• C) Molekülü olusturan hidrokarbonun önüne
  merkapto- ya da sonuna -merkaptan
  eki getirilir.

62
BASIT SÜLFÜR BILESIKLERI Tiyoller (merkaptanlar)

• Sülfhidril gurubu ile alkollerdeki
  oksijen-anologu bilesikler eterler, asetaller, ve
  esterlere benzer tiyoeterler, tiyoesterler,
  tiyoasetaller gibi bilesikler verir.
• SH bagi pratikte nonpolar kabul edilir.
• Disülfit baglari (-S-S-)

63
Sülfürler

• 2 degerlikli sülfit iyonuna iki organik molekül
  gurubunun baglanmasi ile olusan ve tiyoeterler
  olarak bilinen R S R moleküler yapili
  bilesiklerdir.
• Pirasada, soganda, sarimsakta petrol ürünlerinde
  bulunan itici kokulu sivilardir.

64
Sülfürler
65
Sülfürler
66
Disülfitler

• Sülfidril gurubuna sahip moleküllerin bu
  fonksiyonel guruplarinin oksidasyona ugratilip
  kovalent baglarla kükürtlerinin birbirlerine
  baglanmalari sonucu disüfit köprüleri (SS
  baglari) ve disülfitler olusur.
• (SS baglari) biyolojik sistemlerde çok
  önemlidir.

67
Disülfitler

• Bu moleküller sülfürlere benzer sekilde ancak
  sülfür sülfit eklerinin önüne di- öneki
  getirilerek adlandirilir. IUPAC sistemine göre
  adlandirilirken de gene tiyo ekinin önüne di-
  öneki getirilir
• 3-metil-1-metilditiyobütan
• CH3 SS CH2 CH2 CHCH3
• CH3

68
Disülfitler

• Sülfürlerin degisik kademelerdeki oksidasyonlari
  sonucu sülfoksitler ve sülfonlar meydana gelir.

69
Disülfitler

• Merkaptanlarin degisik kademelerdeki
  oksidasyonlari sonucu sülfenik, sülfinik ve
  sülfonik asitler elde edilir

70
Oksijenli organik bilesiklerin kükürt anologlari
71
Aldehit keton ve karboksilik asitlerin de kükürt
anologlari vardir

• tiyaller, tiyonlar ve tiyokarboksilik asitler

72
Tiyoesterler

• Tiyoesterler bir sülfidrilin (bir R karbon gurubu
  ile bir kükürt ve bir hidrojenden olusan organik
  bilesikler R-SH) su açiga çikararak bir organik
  asitin (R-COOH) karboksil gurubuna baglanmasi
  sonucu olusan bilesiklerdir

73
Tiyoesterler

• Alifatik ve aromarik yan guruplari bulunan
  kükürtlü organik asitler alifatik ya da aromatik
  yan guruplari bulunan alkollerle tiyoesterleri
  olusturur.

74
Tiyoesterler

• Kükürtlü organik asitler merkaptanlarla
  esterlesme reaksiyonu vererek ditiyoesterleri
  verirler.

75
(No Transcript)