La chimie des hydrocarbures

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La chimie des hydrocarbures

• Les composés organiques introduction

2
C3.1 expliquer le grand nombre et la variété des
composés organiques en se référant à la nature
unique de latome de carbone

• Les composés organiques existent en abondance
  dans la nature.
• Les glucides, les lipides, les protéines, les
  enzymes sont les composés organiques.
• Les vêtements en coton, laine ou soie sont
  organiques.
• Les cellules sont organiques

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• On utilise les termes organiques et inorganiques
  pour distinguer les composés carbonés des autres.
• Ex. Le sucre (Glucose C6H12O6) est une composé
  organique puisqu'il renferme du carbone, alors
  que le sel (NaCl) est inorganique car il n'en
  contient pas.

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Hydrocarbures

• Un hydrocarbure (HC) est un composé organique
  constitué exclusivement d'atomes de carbone (C)
  et d'hydrogène (H).
• Le charbon, le pétrole et le gaz naturel sont
  tous des hydrocarbures, formés à partir des
  débris de plantes et animaux terrestres morts.

5
Questions

• Nomme trois composés organiques.
• Nomme trois composés inorganiques.
• Quelles sont les sources d'hydrocarbures et des
  autres composés organiques.
• Organique ou inorganique?
• CH4 CO2
• C6H6 CH3COOH
• CH3OH HCN
• NH4SCN CaCO3

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Propriétés du carbone

• Le carbone porte quatre électrons liants (de
  valence)
• Le carbone peut former de fortes liaisons
  simples, doubles et triples avec un autre atome
  de carbone.
• Les atomes de carbone peuvent être reliés les uns
  aux autres pour former une gamme de structures
  géométriques variées.

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Les formules moléculaires développées.

• La formule chimique du propane est C3H8.
• Cette formule indique que le propane contient 3
  atomes de carbone et 8 atomes de hydrogène.
• Elle ne donne aucune indication sur la façon dont
  les atomes sont liés les uns avec les autres.

8
Les formules moléculaires développées.

• La formule moléculaire développée du propane est
  CH3CH2CH3.
• Elle signifie qu'un groupe de CH3 est attaché à
  un groupe CH2 qui est à son tour attaché à un
  autre groupe CH3.

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Isomères

• Les isomères sont les composés qui ont la même
  formule chimique, mais qui diffèrent par leur
  arrangement structural.
• C6H14 peut être
• CH3CH2CH2CH2CH2CH3
• CH3C(CH3)2CH2CH3
• CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
• CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
• CH3CH(CH3)CH2CH2CH3

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Un diagramme Structural

• Un diagramme structural est une représentation à
  deux dimensions de la structure d'un composé.
• Les diagrammes structurals peuvent être
• Complet
• Condensé
• Linéaire

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Nommez les hydrocarbures

• Hexane (hexa6, ainsi 6 carbones)
• 3-méthylpentane
• 2,3-diméthylbutane
• 2,2-méthylbutane

12
Questions

• p. 543 1,3,4,5

13
La classification des hydrocarbures

• Les hydrocarbures peuvent être des alcanes,
  alcènes ou les alcynes.

14
Les alcanes

• Les alcanes sont des molécules hydrocarbonées ne
  comportant que des liaisons covalentes simples.
• Les alcanes sont des hydrocarbures saturés,
  chaque atome de carbone est lié à un nombre
  maximal possible d'atomes.
• Tous les alcanes se caractérisent par la formule
  générale CnH2n2 où n est le nombre d'atomes de
  carbone. (propane a 3 atomes de carbone, C3,
  alors 2(3)28, ainsi C3H8 est la formule
  chimique.

15
Alcanes

• Méthane CH4
• Éthane C2H6
• Propane C3H8
• Butane C4H10

16
Alcanes

• L'heptane contient sept atomes de carbone. Quelle
  est sa formule chimique?
• L'nonane contient neuf atomes de carbone. Quelle
  est sa formule chimique?
• Un atome contient quatre atomes de carbone.
  Quelle est sa formule chimique?
• La cire de chandelle contient 52 atomes
  d'hydrogène. Quelle est sa formule chimique?

17
La nomenclature des alcanes
Nom Nombre d'atomes de carbone Formule Moléculaire développée
Méthane 1 CH4
Éthane 2 CH3CH3
Propane 3 CH3CH2CH3
Butane 4 CH3(CH2)2CH3
Pentane 5 CH3(CH2)3CH3
Hexane 6 CH3(CH2)4CH3
Heptane 7 CH3(CH2)5CH3
Octane 8 CH3(CH2)6CH3
Nonane 9 CH3(CH2)7CH3
Décane 10 CH3(CH2)8CH3
18
La nomenclature des alcanes ramifiés

• 2-méthylpentane
• On appelle les alcanes ramifiés les composés
  comme le 2-méthylpentane. Le groupement méthyl
  est ramifiés.
• Cet alcane possède un simple groupe CH3 rattaché
  à la chaîne principale (fondamentale)

19
Activités

• P 549 5
• P 551 6, 7

20
Les Alcènes

• Les alcènes sont des hydrocarbures qui
  contiennent au moins une liaison double ainsi ils
  sont des composés insaturés.
• Ils peuvent faire les chaînes linéaires et des
  chaînes ramifiées.
• La formule générale pour un alcène est CnH2n
• Propène on sait que propane possède 3 carbones,
  2(3)6 alors C3H6

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La nomenclature des alcènes

• Préfixe Racine Suffixe.
• Les préfixes et les étapes pour localiser et
  déterminer les ramifications sont également les
  mêmes.
• Le suffixe -ène indique immédiatement qu'un
  composé renferme au moins une liaison double.
• La racine indique la liaison double et le nombre
  d'atomes de carbone dans la chaîne principale.

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Les étapes

1. Trouve la chaîne continue la plus longue qui
   renferme la liaison double.
2. Numérote la chaîne principale à partir de
   l'extrémité la plus près de la liaison double.
3. Détermine et localise les ramifications au moyen
   d'indices.
4. Dans la chaîne principale indique la position de
   la liaison double avec un indices avant -ène
   but-1-ène

23
questions

• P 557 8,9,10

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Les Alcynes

• Les alcynes renferment une ou plusieurs liaisons
  triples, ils sont aussi insaturés.
• On utilise les mêmes règles que celles pour les
  alcènes. SAUF le suffixe -yne.
• La formule CnH2n-2 donne la formule chimique.

25
Exercices

• P 560 15, 16

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Les hydrocarbures Cycliques

• Chaque angle du cycle représente un atome de
  carbone.
• On nomme les alcanes, alcènes, et les alcynes
  comment avant, sauf on ajoute cyclo avant le nom
  de la chaîne fondamentaux.

27
Exercices

• P 563 17,18