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Ácidos Carboxílicos

• Lic. Raúl Hernández M.

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Introducción

• La propiedad química más importante de los ácidos
  carboxílicos, que es otro grupo de compuestos
  orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su
  acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman
  numerosos derivados importantes, entre ellos los
  ésteres, amidas, etc.

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• El grupo funcional de un ácido carboxílico es el
  grupo carboxilo, llamado así porque está formado
  por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A
  continuación se incluye una estructura de Lewis
  para el grupo carboxilo y también tres
  representaciones del mismo

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Molécula plana
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Propiedades Físicas
Fórmula IUPAC Nombre Masa Molecular Punto Ebullición Solubilidad en agua
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble
CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble
CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC moderadamente soluble
CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble
CH3(CH2)2CONH2 Butanamida 87 216 ºC soluble
CH3CON(CH3)2 N,N-dimetiletanamida 87 165 ºC muy soluble
CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble
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Nomenclatura Común

• Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace
  cientos de años y sus nombres comunes reflejan
  sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más
  simple, el ácido fórmico, es el causante de la
  irritación causada por la picadura de las
  hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido
  acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en
  latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se
  consideró como el primer ácido graso, y su nombre
  deriva del griego protos pion (primera grasa). El
  ácido butírico se obtiene por oxidación del
  butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla
  (en latín butyrum). Los ácidos caproico,
  caprílico y cáprico se encuentran en las
  secreciones cutáneas de las cabras (capri en
  latín).

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• Los ácidos que se encuentran con más frecuencia
  se conocen por sus nombres comunes muchos de
  ellos se basan en la procedencia del ácido. A los
  ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la
  posición del sustituyente por medio de las letras
  griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación

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Ácido a-aminopropiónico Alanina (aminoácido)
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Nomenclatura UIQPA

• Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la
  terminación o del alcano por oico y
  anteponiendo la palabra ácido
• Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se
  utilizan las reglas anteriormente descritas

Ácido propanoico
Ácido pentanoico
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Ácido 2-aminopropanoico Alanina (aminoácido)
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Propiedades Físicas y nomenclatura
Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre Punto fusión Punto ebullición
HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ºC
CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC
CH3CH2CO2H Ácido propionico leche (Gk. protus prion) Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ºC
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico mantequilla (L. butyrum) Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºC
CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC
CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7.5 ºC 223 ºC
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ºC
CH3(CH2)7CO2H Ácido pelargónico pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ºC
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(No Transcript)
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Ácido cítrico
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Formación de dímeros
Los ácidos carboxílicos existen como Moléculas
dobles o dímeros
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Solubilidad en agua

• Los ácidos carboxílicos son similares a los
  alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya
  que también pueden formar puentes de hidrógeno.

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Estructura Nombre IUPAC Nombre común
HOOC-COOH Ácido etanodioico Ácido oxálico
HOOCCH2COOH Ácido propanodioico Ácido malónico
HOOC(CH2)2COOH Ácido butanodioico Acido succínico
HOOC(CH2)3COOH Ácido pentanodioico Acido glutárico
HOOC(CH2)4COOH Ácido hexanodioico Acido adípico
Acido 1,2-bencenodicarboxílico   Ácido ftálico
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Esterificación

• Las reacciones de esterificación se efectúan bajo
  catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos
  fuertes estas reacciones proceden de forma muy
  lenta. Si está presente una cantidad catalítica
  de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas
  horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido
  carboxílico y del alcohol.

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Formación de Sales
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Ejemplo de formación de sales
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Derivados de ácidos carboxílicos
L Halógeno (halogenuros de acilo) L O-R
(Ester) L NH2, NHR ó NR2 (Amidas) L O-CO-R
(Anhídridos)
Halogenuros de acilo
Amidas
Anhídridos
Ésteres
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Importancia del ácido salicílico

• El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzóico)
  recibe su nombre de Salix, la denominación latina
  del sauce de cuya corteza fue aislado por primera
  vez. Se trata de un sólido incoloro que suele
  cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena
  solubilidad en etanol y éter.
• Tiene características antiinflamatórias pero
  debido a que provoca irritaciones estomacales no
  se aplica como tal.

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Importancia del ácido acetilsalicílico

• El ácido acetilsalicílico o AAS es un
  antiinflamatorio no esteroideo de la familia de
  los salicilatos, usado frecuentemente como
  analgésico, antipirético, antiagregante
  plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el
  nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer
  para el fármaco.

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Esteres
En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupo
carboxilo por un grupo alquilo o arilo.
O ?? CH3 CO CH3 CH3COO
CH3
Grupo éster
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Esteres en las plantas y frutas
Los ésteres le dan el olor y fragancia
característico a las plantas y frutas
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• Nombre el alquilo del alcohol con o-
• Nombre el ácido con el CO con ato
• acido alcohol
• O
• ?? metil
• CH3 CO CH3
• Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)
• (acetato) acetato de metilo (común)

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(No Transcript)
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(No Transcript)
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Importancia del salicilato de metilo

• El salicilato de metilo es un aceite que se
  encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia
  que se asocia con la gaulteria.
• Se utiliza ampliamente como ingrediene
  analgésico en linimentos.

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Tioésteres
En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un
éster con un azufre. O ?? R
CS R RCOS R
Grupo tioéster
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Nomenclatura Común O
?? CH3 CS CH3
Tioacetato de metilo
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Amidas

• Las amidas son derivados de los ácidos
  carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo
  de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La
  fórmula general de una amida es

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Amidas

• Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido
  al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R
  , se produce una amida monosustituida. Si ambos
  átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R ,
  se produce una amida disustituida.

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Nomenclatura común

• Nombre común
• Para escribir el nombre común de una amida, se
  debe quitar la palabra ácido y reemplazar la
  terminación -ico del ácido precursor por amida.
• HCONH 2 formamida
• CH 3CONH 2 acetamida
• IUPAC
• Se quita la palabra ácido y se reemplaza la
  terminación -oico de la nomenclatura IUPAC del
  ácido precursor por la palabra amida.
• Acido metanoico metanamida
• Acido etanoico etanamida
• Acido propanoico propanamida

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• Si uno de los átomos de H que está unido al átomo
  de N se reemplaza por un grupo R, se produce una
  amida monosustituida o disustituida.
• RCONHR, RCONR2 .

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• En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N
  para identificar los grupos que están unidos al
  átomo de Nitrógeno, luego se indica el nombre de
  los grupos alquilo y finalmente el nombre de la
  amida
• IUPAC COMÚN
  
• CH3CONCH3 N- metiletanamida N-
  metilacetamida
• CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2
• N,N- dietilbutanamida N,N-
  dietilbutiramida