Organik Alifatik Bilesikler

1
Organik Alifatik Bilesikler

• Prof.Dr.M.Ferit Gürsu
• Tibbi Biyokimya Anabilim Dali
• mfgursu_at_firat.edu.tr

2
Friedrich Wöhler
3
(No Transcript)
4
Hidrokarbonlar
Aromatik
Alifatik
Alkanlar
Alkenler
Alkinler
5
HIDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI Yalniz C ve H
elementlerini içeren organik bilesiklere
hidrokarbonlar denir..
Hidrokarbonlar
Alifatik hidrokarbonlar
Aromatik hidrokarbonlar
Doymus hidrokarbonlar
Doymamis hidrokarbonlar
Alkinler
Alkanlar
Alkenler
6
ALKANLAR Genel formülleri CnH2n2dir.
Buradaki n C atomlariniin sayisini
gösterir. En basit üyeleri bir Clu CH4
(metan)dir. Birbirini izleyen hidrokarbon
bilesikleri arasinda CH2 kadar fark vardir.
Formülleri arasinda CH2 kadar fark bulunan
organik bilesiklerin olusturdugu bu siraya
homolog sira denir. Bir alkan molekülünde
bulunan her bir C atomu, sp3 hibrit (melez)
orbitalleri ile bag yapar. Molekülde bulunan
CC ve CH baglarinin tamami s (sigma)
baglaridir.
7
ALKANLAR
Alkanlarin Adlandirilmasi Alkanlarin
adlandirilmasi, C sayisinin Latince
karsiliginin sonuna -an eki getirilerek yapilir.
Ancak ilk dört üyenin adi özeldir. Bunlar
metan, etan, propan ve bütandir.
Alkanlarda C atomlarinin olusturdugu temel yapiya
herhangi bir atom ya da atom grubu
baglanabilir. Bu olaya dallanma,baglanan atom
ya da gruba dal ya da yan zincir, yan
zincirin baglandigi C atomlarindan olusmus
iskelete ise ana zincir denir.
8

• ALKANLAR
• Suda çözünmezler, organik çözücülerde çözünürler.
• Oda sartlarinda ilk 4 üyesi gaz, 5-18 karbonlular
  sivi,digerleri katidir.
• Mol kütleleri arttikça ve moleküldeki C zinciri
  uzadikça van der waals çekim kuvvetleri
  arttigindan erime-kaynama noktalari yükselir.

9
Alkan molekülleri açik zincirli ya da halkali
yapida olabilir C atomlarinin halka
olusturmadan birbirine baglandigi alkanlara
açik zincirli alkanlar denir. C atomlarinin
birbirlerine bir halka olusturarak
baglandigi alkanlara ise siklo alkanlar denir.
Genel formülleri CnH2n seklindedir.
10
KAPALI FORMÜL VE YAPI FORMÜLÜ Bir bilesigi
olusturan atomlarin, türünü ve
sayisini gösteren formüle kapali formül denir.
Kapali formüle ayni zamanda molekül formülü
de denir. Molekülü olusturan atomlar
arasindaki baglarin düzenini gösteren
formüle ise yapi formülü denir.
11
Nomenclature
ADLANDIRMA
IUPAC Sistemi
12
ALKIL GRUPLARI VE ADLARI Dallanmamis alkanlarin
uç hidrojenlerinden birinin koparilmasiyla geriye
kalan kisma alkil grubu denir.
13
Dallanmis yapili alkanlar, Uluslararasi Kuramsal
ve Uygulamali Kimya Birligi (IUPAC) tarafindan
gelistirilen kurallara göre adlandirilir. Bu
kurallara göre yapilan adlandirmaya sistematik
adlandirma denir.
14
Alkanlarda Izomeri Molekül
formülleri ayni, yapi formülleri farkli olan
moleküllere birbirinin yapi izomeri, bu duruma
ise izomerizm denir.
15
Bir alkan molekülü Düz zincir halinde
yazilmis ise n- alkan (normal alkan),
Ana zincirin 2. C atomunda bir tane CH3-
(metil) grubu bagliysa izo-, Iki
tane CH3-grubu bagliysa neo- ön ekleriyle
adlandirilir. Bilesik izo- ya da neo- ön
ekiyle adlandirilirken moleküldeki
toplam C atomu sayisi alkan adina karsilik
gelir.
16
Dallanmamis alkanlarin adlandirilmasi
Adi MolekülerFormül YapisalFormül Izomer sayisi Adi MolekülerFormül YapisalFormül Izomer sayisi
methane CH4 CH4 1 hekzan C6H14 CH3(CH2)4CH3 5
ethane C2H6 CH3CH3 1 heptan C7H16 CH3(CH2)5CH3 9
propane C3H8 CH3CH2CH3 1 oktan C8H18 CH3(CH2)6CH3 18
bütan C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonan C9H20 CH3(CH2)7CH3 35
pentan C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 dekan C10H22 CH3(CH2)8CH3 75
metan
etan
propan
17
Örnekler
18

19
(No Transcript)
20
(No Transcript)
21
(No Transcript)
22
(No Transcript)
23
(No Transcript)
24
(No Transcript)
25
(No Transcript)
26
(No Transcript)
27
Insan vücudundaki bir çok fizyolojik özellikleri
kontrol eden Prostaglondinlerin yaninda
Stereoidler de halkali dogal yapilara iyi birer
örnektir.
28
Hidrokarbonlar

• Alkenler yapi içinde karbon-karbon çift bagi
  içeren hidrokarbonlardir.

Alifatik
Alkenler
29

ALKENLERIN ADLANDIRILMASI
ALKENLERIN ADLANDIRILMASI
30
(No Transcript)
31
(No Transcript)
32
1,1-Dikloreten
Cis- 1,2-Dikloreten
Trans-1,2-Dikloreten
POLAR
APOLAR
33
Alkenlerde cis- trans izomerligin görülebilmesi
için çift bagin her bir karbonuna iki farkli
atomun ya da grubun bagli olmasi gerekir.
Burada yalnizca bir yapi mümkündür. Dikkatlice
bakilirsa birinci karbon atomuna iki hidrojen
bagli oldugundan diger yapi birinciyle aynidir.
34
H atomlari, çift baga cis yapisinda bagli
H atomlari, çift baga trans yapisinda bagli
11-cis-retinal
11-trans-retinal
35
Alkenler için bazi yaygin isimler kullanilmaktadir
36
(No Transcript)
37
(No Transcript)
38

• Alkenlerin Reaksiyonlari
• I-Katilma Reaksiyonlari
• Hidrojen katilmasi
• Alkenlere hidrojen katilmasi kendiliginden olmaz.
  
• Ni, Pt, Pd gibi metal katalizörler kullanilir.
  Bir çift baga 1 mol H2 katilir.
• H2CCH2 H2 H3C-CH3
• CH3CHCHCH3 H2 CH3CH2CH2CH3

39
Çok ince dagilmis nikel olan Raney nikel ile
yapilan hidrojenleme reaksiyonu, margarin
üretiminde sivi yaglarin hidrojenlenerek kati
yaglara dönüstürülmelerinde yaygin olarak
kullanilmaktadir.
40
Alkenlerin Reaksiyonlari II-Katilma
Reaksiyonlari Halojen katilmasi Alkenlere renkli
olan brom (Br) ve iyot (I) gibi halojenlerin
katilmasi sonucunda alken halojenürler (dihalojen
alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi
kaybolur bu da çift bagin varligini göstermesi
bakimindan önemlidir.
41
Markovnikov kurali veya katilmalarda Markovnikov
yönlenmesi olarak bilinen kurala göre çift bag
çevresinde simetrik olmayan alkenlere
hidrohalojen asitleri katilmasinda hidrojen, çift
bag çevresinde en çok hidrojeni olan karbona
katilir, halojen ise diger karbona katilir.
42

• Su katilmasi
• Alkenlere asit katalizörlügünde su katilmasi ile
  alkoller olusur.

43

• III-Yükseltgenme reaksiyonlari
• Alkenlerin soguk bazik ortamda yükseltgenmeleri
  sonucu dioller, sicak bazik ortamda
  yükseltgenmeleri sonucu karboksilli asitler
  olusur.

44
170 0C
45
Asagidaki örnekleri IUPACa göre adlandiriniz
Örnekleri
ol
46
Hidrokarbonlar

• Alkinler yapi içinde karbon-karbon üçlü bagi
  içeren hidrokarbonlardir.

Alifatik
Alkinler
47
ALKINLER Alkinlerin Adlandirilmasi
48

• Yapilarinda karbonlar arasi üçlü bag (-CC-)
• içeren hidrokarbonlar alkin olarak
  isimlendirilirler.
• Üçlü bag yapan C atomlari sp
• hibritlesmesine ugramistir.
• Üçlü bag bir ? iki ? bagindan olusur
• Genel formülleri CnH2n-2 dir.
• En basit alkin iki karbonlu etin (asetilen)dir
• HCCH
• Alkan ismindeki an yerine in eki yazilir

49
Alkinlerin isimlendirilmeleri
HCCH Asetilen veya etin
HCCCH3 Propin
HCCCH2CH3 1-Bütin
CH3CCCH3 2-Bütin
(CH3)3CCCCH3 4,4-Dimetil-2-pentin
CH2?CHCH2CH2CCCH3 1-Hepten-5-in
(CH3)2C?CHCH2CH2CCH 6-Metil-5-hepten-1-in
CH2?CHCH2CH2CH2CCH 1-Hepten-6-in
50


ÖRNEK
51

• Alkinlerin Tepkimeleri
• Alkinler, alkenler gibi katilma ve yükseltgenme
  tepkimeleri verirler
• Katalizör (Ni, Pt) esliginde H2 katildiginda
  alkenler ve alkanlar meydana gelir.
• Yükseltgendiklerinde karboksilli asitleri
  olustururlar.

CH3-CCH 2H2 Ni , Pt
CH3-CH2-CH3
52


NOT Alkenlerde oldugu gibi alkinlerde bromlu
suyun kirmizi rengini giderirler.
NOT H-Cl ve benzeri maddeler katildiginda H,
hidrojeni zengin olan tarafa katilir.
53


NOT Alkenlere su katildiginda alkoller
olusurken, alkinlere su katildiginda aldehid ya
da keton olusur. (Eger kullanilan alkin
asetilense aldehid, daha fazla karbon içeren
alkinse keton olusur.
54


NOT Amonyakli CuCl2 çözeltisi ve amonyakli
AgNO3 çözeltisi alkinlerin ayiracidir. Alkanlar,
alkenler ve R-CC-R tipi alkinler bu iki
çözeltiyle tepkime vermezler.
55
(No Transcript)