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República Bolivariana de Venezuela Universidad
del Zulia Facultad de Medicina Escuela de
Nutrición y Dietética Cátedra de Química General
para Nutrición
Unidad IV. Sub-Unidad 4.3.
Química de los
Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2008.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Objetivos

Conocer la estructura, clasificación y
propiedades fisicoquímicas de los
aminoácidos. Estudiar la formación del enlace
peptídico y la estructura y funciones de algunos
péptidos de importancia biológica. Describir la
estructura primaria, secundaria, terciaria y
cuaternaria de las proteínas. Reconocer la
importancia de laos aminoácidos y proteínas en la
nutrición humana.

Proteína
Aminoácido
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

• Aminoácidos

Son las unidades básicas que forman las
proteínas. Existen 20 aminoácidos en las
proteínas.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Propiedades físicas
Cuando los cuatro sustituyentes sobre el carbono
central son diferentes se dice que el carbono es
asimétrico y permite la existencia de isomeros
ópticos. Existen dos posibles disposiciones de
los átomos enlazados al carbono (central), los
ISÓMEROS D y L. El isomero D, se puede hallar en
la naturaleza, pero nunca en proteínas típicas.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Propiedades químicas
A un pH determinado un aminoácido se presenta
casi exclusivamente en forma de Zwitterion, es
decir con las formas iónicas positivas y
negativas en iguales proporciones ese pH se
conoce como Punto Isoélectrico.

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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

Estructura de los AMINOÁCIDOS
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
AMINOÁCIDOS CON CADENAS LATERALES APOLARES
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
AMINOÁCIDOS CON CADENAS LATERALES POLARES NEUTRAS
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
AMINOÁCIDOS CON CADENAS LATERALES POLARES BÁSICAS
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
AMINOÁCIDO CON CADENAS LATERALES POLARES ÁCIDAS.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Aminoácidos ESENCIALES

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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Péptidos

• Péptidos

Son moléculas que se forman cuando se unen de 2 a
10 aminoácidos a través de enlaces peptídicos.
Los péptidos son el resultado de la unión
covalente de aminoácidos mediante un enlace amida
(denominado enlace peptídico). Los péptidos
tienen un número de aminoácidos pequeño y, a
menudo, una conformación muy flexible en
solución.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Enlace Peptídico
Cuando se unen los aminoácidos para formar
polipéptidos, el grupo amino (-NH2) de un
aminoácido se une con el grupo carboxilo (- COOH)
de otro aminoácido, mediante una reacción de
condensación, formando un enlace peptídico. Esta
unión va acompañada con la eliminación de una
molécula de agua.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Enlace Peptídico
En la nomenclatura sistemática los péptidos son
acil aminoácidos, por lo que se nombran añadiendo
la terminación acil, al aminoácido cuyo grupo
carboxilo ha formado el enlace peptídico Ej.
Glicilalanina, es diferente de Alanilglicina.

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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Enlace Peptídico
Existen muchos péptidos de importancia
biológica Hormonas como la oxitocina (9
residuos de A-A), estimula la contracción
uterina Hormona adrenocorticotrópica (39
residuos de A-A), glóbulo anterior de la
pituitaria, Glutatión (3 residuos), es un agente
reductor.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Enlace Peptídico
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

• Proteínas

Son sustancias orgánicas que contienen carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos.
Están compuestas por aminoácidos. Son polímeros
de los aminoácidos.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

• Estructura Primaria

Secuencia de los aminoácidos.
Está determinada por el enlace peptídico entre
residuos de aminoácidos sucesivos. La estructura
primaria debe dar respuesta a las siguientes
interrogantes para que se pueda comprender la
estructura proteica 1. Qué aminoácido se
encuentra en el extremo N-terminal de la cadena
polipeptídica (NH2 -terminal)?2. Qué aminoácido
se encuentra en el extremo C-terminal de la
cadena polipeptídica (COOH-terminal)?3. Qué
aminoácidos se encuentran entre los dos extremos
de la cadena, cuál es su secuencia, y la
localización de los puentes disulfuros? (Observe
el ejemplo de la molécula de insulina, en la que
se muestran los aminoácidos terminales, la
secuencia de A-A en las cadenas A y B Y la
ubicación de los puentes disulfuros).
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

• Estructura Secundaria

Disposición de aminoácidos en el espacio.
Se refiere a ciertas estructuras comunes que se
repiten en la molécula proteica. Se consideran
dos tipos de estructuras secundarias la hélice ?
y la lámina ? plegada.
Hoja ß-Plegada
a-Hélice
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

• Estructura Terciaria

Plegamientos de las cadenas de aminoácidos sobre
si misma.
Es la estructura tridimensional plegada de la
cadena polipeptídica, que da origen a una
conformación globular. La estabilización de la
estructura terciaria requiere además de los
enlaces de hidrógeno, de enlaces covalentes de
disulfuro, enlaces salinos (iónicos), enlaces
hidrofóbicos (apolares), fuerzas de van der Waals.
a) enlace salinob) enlace de hidrógenoc)
interacción hidrofóbicad) enlace disulfuroe)
interacciones de van der Waals
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

• Estructura Cuaternaria

Unión de varias cadenas polipeptídicas
(protómeros).
Está determinada por el ordenamiento de las
subunidades de polipéptidos para formar una súper
estructura, que se mantiene unida mediante
fuerzas electrostáticas débiles no covalentes.
Esta estructura está presente si la proteína
tiene más de una cadena de polipéptido (PROTEÍNAS
OLIGOMÉRICAS).
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

Estructura de las PROTEÍNAS
Estructura Cuaternaria de la Hemoglobina
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

• Según su Conformación

- Colágeno - Queratina
- Enzimas - Citocromos
Proteínas Globulares
Proteínas Fibrosas

• Según su Contenido de Aminoácidos Esenciales

Proteínas Completas
Proteínas Incompletas
Alto valor biológico (Ovoalbúmina)
Bajo valor biológico (Proteínas vegetales)
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Queratina Colágeno
Ovoalbúmina
Hemoglobina Apoproteínas Transferrina
Insulina
Anticuerpos
Citoplasma
Pepsina Tripsina
Ciclina
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
DIVERSIDA FUNCIONAL DE LAS PROTEÍNAS DIVERSIDA FUNCIONAL DE LAS PROTEÍNAS
Estructurales Queratina, fibroina, colágeno, elastina, mucoproteínas, glucoproteínas.
Enzimas Biocatalizadores.Proteasas, ribonucleasas, amilasas, lipasas.Ficina(higo), papaína( lechosa), Bromelina(piña) huraína (Jabillo). 
Hormonas Regulan el metabolismo, Eg, insulina. 
Anticuerpos Proteínas formadas en respuesta a un antígeno. Eg., gamma globulinas 
Contráctiles Actina y miosina de los músculos 
Reserva Ovoalbúmina, ferritina, caseína, gliadina, faseolotoxina (Phaseolus vulgaris). 
Transporte Hemoglobina, citocromos, mioglobina.Leghemoglobina en nódulos deleguminosas (Fabaceae), ferrodoxina de los cloroplastos. 
Toxinas Ricina (Ricinus communis), Toxina difterica, toxina botulínica.Veneno de alacranes o escorpiones, tienen neurotoxina, cardiotoxina, lecitinasa, hialuronidasa.Veneno de coral (Micrurus corallinus) tiene colinesterasa, hialuronidasa, L-aminoácido oxidasa y otras.Cascabel (Crotalus durissus terrificus). Tiene colinesterasa, hialuronidasa, desoxiribonucleasa, lecitinasa y otras. 
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Desnaturalización
Es la pérdida o destrucción de la estructura
terciaria de una proteína, en la que la proteína
pasa de una forma plegada o enroscada a una forma
desenroscada o desplegada.
Los principales agentes desnaturalizantes
son a) Altas temperaturas, provocan la
coagulación. Eg. Huevo cocido.b) Cambios bruscos
de pH.c) En el laboratorio se pueden usar altas
concentraciones de guanidina o urea (4-8 M), que
rompen enlaces de hidrógeno.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Las PROTEÍNAS como nutrientes
La proteína es un nutriente importante que forma
los músculos y huesos y suministra energía.
Puede colaborar con el control del peso, dado
que ayuda a que la persona se sienta llena y
satisfecha con las comidas.
Las proteínas más saludables son las más pobres,
lo que significa que tienen la menor cantidad de
grasas y calorías.
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Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Las PROTEÍNAS como nutrientes

Importante!

Valor biológico de las proteínas.
100!!!
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METABOLISMO DE LAS
Malnutrición
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VIDEOS EDUCATIVOS
TRANSCRIPCIÓN
http//www.youtube.com/watch?vG_rkdevhop4NR1
TRADUCCION O SINTESIS DE PROTEINAS
http//www.youtube.com/watch?vFNqmh4PoMPQfeature
player_detailpage
TRANSCRIPCIÓN Y TRADUCCION
http//www.youtube.com/watch?vfC_h0zWM1usfeature
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