Szacharidok

1
Szacharidok
Szerves kémia
2
Szénhidrátok

• Általános képlet (CH2O)n
• általános szerkezet egy karbonilcsoport, a többi
  szénatomon OH-csoport van
• Példa glicerinaldehid

• Nevezéktan
• aldózok és ketózok
• trióz (3 szénatom), tetróz (4), pentóz, hexóz
• pl. ketopentóz ketóz 5 szénatommal

3
Konfiguráció

• ugyanazon atomhoz kapcsolódó ligandumok térbeli
  elrendezodése
• kiralitáscentrum/sztereocentrum az az atom,
  amelyhez négy különbözo ligandum kapcsolódik
• enantiomer pár tükörképei egymásnak, de nem
  azonosak fizikai sajátságaik megegyeznek
• térizoméria, sztereoizoméria az atomok térbeli
  elrendezodése

4
Optikai izoméria

• optikailag aktív anyagok elforgatják a
  polarizált fény síkját

• asszimetriás C-atomot tartalmaznak
• egymásnak tükörképei
• mindig párok (balra és jobbra forgató, L és D)
• a természet válogat! (csak D verzió)

5
A polarizált fény

• a normál látható fény elektromágneses, minden
  irányú rezgésekbol áll
• a poláros fényben csak egy síkban zajlanak
  rezgések
• az ember nem látja a különbséget (a kutya igen)

• eloállítása polárszurovel (pl. fényképezésnél is)

6
Polárszuro nélkül és polárszurovel
7
(No Transcript)
8
(No Transcript)
9
Diasztereomerek

• A D-glükóz és a D-galaktóz egymás diasztereomerei
• a diasztereomerek nem azonosak, de nem is
  tükörképei egymásnak, fizikai sajátságaik
  eltéroek
• mindketto konstitúciós izomerje a D-fruktóznak
• D-glükóz D-galaktóz D-fruktóz

10
Gyuruzáródás
A gyurus formáknál is megfigyelheto a D és L
forgatási irány.
11
Térszerkezet

• A szolocukor esetében a hidrogénnél nagyobb
  térigényu csoportok a molekula síkjában,
  ekvatoriálisan helyezkednek el
• a hidrogénatomok elhelyezkedése a tengellyel
  párhuzamos, vagyis axiális
• a CH2OH csoport elhelyezkedése dönto jelentoségu
  a természetben csak az ekvatoriális fordul elo (D
  glükózok)

12
Jelölések
glükopiranóz
13
Glikozidos hidroxilcsoport

• Az 1-es szénatomhoz kapcsolódó OH-csoport
  helyzete kitüntetett
• ha ekvatoriális, akkor béta, ha axiális helyzetu,
  akkor alfa izomerrol van szó

14
Fontosabb szacharidok

• Glükóz, szolocukor
• A szervezet energiahordozója
• C6H12O6
• Pozitív ezüsttükör-próba
• Erjedés
• C6H12O6 ? 2C2H5OH 2CO2

15
Fontosabb szacharidok

• fruktóz, gyümölcscukor
• C6H12O6
• Negatív ezüsttükör-próba

16
Fontosabb szacharidok

• Ribóz és dezoxiribóz
• 5 C-atom
• Nukleinsavak alkotóelemei

17
Diszacharidok

• szacharóz, répacukor
• Egy fruktóz és egy glükóz kapcsolódik össze

18
Diszacharidok

• maltóz, malátacukor
• 2 glükózegység

19
Diszacharidok

• laktóz, tejcukor
• Tejtermékek
• Laktóz intolerancia

20
Poliszacharidok

• cellulóz
• Hosszú láncok lineáris polimer
• H-hidak a láncok között

21
(No Transcript)
22
Poliszacharidok

• Keményíto

23
(No Transcript)
24
Poliszacharidok

• Glikogén
• kitin