Sigmatropna preme

1
Sigmatropna premeštanja. 1,n
2
Suprafacijalno i antarafacijalno premeštanje
3
Nomenklatura, dozvoljena i zabranjena reakcija na
osnovu aromaticnosti prelaznog stanja
4
Zavisno od konformacije iz koje reaguje
(2E,4Z,6R)-2-deutero-6-metil-2,4-oktadien daje
dva proizvoda sigmatropnog premeštanja vodonika
(2S,3Z,5E)- i (2R,3Z,5Z)- 2-deutero-6-metil-2,4-ok
tadien
5
Sigmatropna premeštanja alkil grupa. Retencija i
inverzija konfiguracije.
6
4n2 electrona supra i retencija4n electrona
supra i inverzija ili antara i retencija
7
(No Transcript)
8
m,n sigmatropna premeštanja
9
Cope-ovo premeštanje
10
(No Transcript)
11
Cope-ovo premeštanje
12
Claisen-ovo premeštanje
13
Odrediti tip sigmatropnih premeštanja
14
(No Transcript)
15
Periciklicne reakcije transfera grupa
16
Eliminacione reakcije
17
Uvek imati na umu

• Uskladeni, koncertovani proces
• Ciklicno prelazno stanje
• Maksimalno preklapanje orbitala istih faza
• Konrotacija-isti smer kretanja
• Disrotacija-suprotan smer kretanja
• Suprafacijalno-sa iste strane p sistema
• Antarafacijalno-sa suprotnih strana psistema
• Hückel-ov, Möbius-ov sistem, aromaticno prelazno
  stanje
• Elektrociklicne Ds 1, Dp 1, intramolekulske
• Cikloadicione Ds 2, Dp 2, intermolekulske
• Sigmatropna premeštanja Ds 0, Dp 0,
  intramolekulske
• Zabranjene i dozvoljene broj elektrona i osnovno
  ili pobudeno stanje
• Woodward-Hoffmann-ova izborna pravila
• (4q 2)s i (4r)a komponenti neparan, osnovno
  stanje
• (4q 2)s i (4r)a komponenti paran, prvo pobudeno
  stanje