UNIDAD IV L

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UNIDAD IV LÍPIDOS
Universidad Nacional Experimental Sur del
Lago Jesús María Semprum Programa Ingeniería
de Alimentos U.C. Química de Alimentos

• Diana Ramírez
• Santa Bárbara de Zulia
• Junio-2011

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Qué son los lípidos?

• Del griego lipos, que significa grasa.
• Son los derivados reales ó potenciales de los
  ácidos grasos y sustancias relacionadas.
• Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente
  por carbono e hidrógeno y generalmente también
  oxígeno pero en porcentajes mucho más bajos.
  Además pueden contener también fósforo, nitrógeno
  y azufre .

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• Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que
  sólo tienen en común estas dos características
• Son insolubles (o poco solubles) en agua.
• Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,
  cloroformo y benceno.

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Funciones de los lípidos

• Función de reserva. Son la principal reserva
  energética del organismo. Un gramo de grasa
  produce 9,4 kilocalorías en las reacciones
  metabólicas de oxidación, mientras que proteínas
  y glúcidos sólo producen 4,1 kilocaloría/gr.
• Función estructural. Forman las bicapas lipídicas
  de las membranas. Recubren órganos (grasa
  perivisceral) y le dan consistencia, o protegen
  mecánicamente como el tejido adiposo del cuerpo
  (grasa subcutánea).
• Función biocatalizadora. Facilitan las reacciones
  químicas que se producen en los seres vivos.
  Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
  hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

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Funciones de los lípidos
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Funciones de los lípidos

• Función transportadora. El transporte de lípidos
  desde el intestino hasta su lugar de destino se
  realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos
  biliares y a los proteolípidos.
• Textura y sabor. Su composición, estructura
  cristalina, comportamiento en la fusión y
  solidificación y su asociación con el agua y con
  otras moléculas no lipídicas son especialmente
  importantes por lo que respecta a las propiedades
  de textura que imparten. Además intervienen en la
  buena palatabilidad de los alimentos.

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Clasificación de acuerdo a su estructura química
Simples Grasas y aceites Ceras Glicerol ácido graso Alcohol ácido graso
Compuestos Fosfolípidos Glucolípidos GlicerolAc. graso fosfato base nitrogenada CH Ac. Graso esfingosinol
Derivados Ácidos grasos libres Pigmentos Vitaminas liposolubles Esteroles Derivados de lípidos simples Carotenoides,clorofila,xantófilas A,D,E,K Colesterol, Fitosterol
(Baduí,2004)
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Clasificación de acuerdo a su capacidad para
formar jabones

• Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
• Simples
• - Acilglicéridos
• - Céridos
• Complejos
• - Fosfolípidos
• - Glucolípidos
• Lípidos insaponificables (no poseen ácidos
  grasos)
• Terpenos
• Esteroides
• Prostaglandinas

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Ácidos grasos

• Son moléculas formadas por una larga cadena
  hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número
  par de átomos de carbono.
• Tienen en un extremo de la cadena un grupo
  carboxilo (-COOH).

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Ácidos grasos
Su nomenclatura se basa principalmente en el
empleo de los nombres comunes, tales como
butírico, cáprico, etc. o bien añadiendo la
terminación oico a la raíz griega que indica el
tamaño de la cadena de átomos de carbono su
numeración comienza a partir del grupo carboxilo
cuyo carbono corresponde al número uno
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Propiedades de los ácidos grasos

• Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona
  hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una
  zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que
  presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo
  (-CH3) terminales.
• Por eso las moléculas de los ácidos grasos son
  anfipáticas, pues por una parte, la cadena
  alifática es apolar y por tanto, soluble en
  disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el
  grupo carboxilo es polar y soluble en agua
  (hidrófilo).

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(No Transcript)
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Propiedades de los ácidos grasos

• Desde el punto de vista químico, los ácidos
  grasos son capaces de formar enlaces éster
  (esterificación) con los grupos alcohol de
  otras moléculas.
• Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali,
  se rompen y se obtienen las sales de los ácidos
  grasos correspondientes,denominados jabones,
  mediante un proceso denominado saponificación.

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Ácidos grasos saturados e insaturados

• Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden
  clasificar en dos grupos según el grado de
  insaturación
• Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces
  simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos
  de este tipo de ácidos el mirístico (14C) el
  palmítico (16C) y el esteárico (18C) .
• Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios
  enlaces dobles en su cadena y sus moléculas
  presentan codos, con cambios de dirección en los
  lugares dónde aparece un doble enlace (isómeros).
  Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y
  el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).

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Ácido graso saturado
Grupo carboxilo -COOH
Grupo metilo -CH3
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Ácidos Grasos Saturados

• Poseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son
  los de 14, 16, 18 átomos de C.

• Son sustancias extremadamente estables desde el
  punto de vista químico. A T muy altas (200C) y
  O2 se oxidan.

• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a
  C8 son líquidos a 25C. C10 en adelante son
  sólidos (contribuyen al sabor).
• Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al
  agua inversa al Pm.
• Se recomienda su consumo moderado (no mas del
  10 en la dieta).

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Ácidos grasos saturados
Nombre trivial Nombre científico Fórmula P. Fusión (C)
Butírico Butanoico CH3(CH2)2 COOH -5,9
Caproico Hexanoico CH3(CH2)4COOH -3,4
Caprilico Octanoico CH3(CH2)6 COOH 16,7
Cáprico Decanoico CH3(CH2)8 COOH 31,6
Láurico Dodecanoico CH3(CH2)10 COOH 44,2
Mirístico Tetradecanoico CH3(CH2)12 COOH 54,4
Palmítico Hexadecanoico CH3(CH2)14 COOH 63,0
Esteárico Octadecanoico CH3(CH2)16 COOH 69,4
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Ácidos grasos saturados
CH3-(CH2)2 -COOH
Pf -5,9 ºC P. ebullición 164 ºC.
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Ácidos grasos saturados
Aceite de
Palma -- 45
CH3-(CH2)14 -COOH
Manteca de cacao -- 25
Pf 63ºC P. ebullición 167ºC.
Algodón -- 22
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Ácidos grasos saturados
Aceite de
Manteca de cacao -- 38
CH3-(CH2)16 -COOH
Sebo vacuno -- 19
Pf 69,4ºC P. ebullición 360,85ºC.
Manteca de cerdo -- 14
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Ácidos Grasos Insaturados

• Son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno
  o varios dobles enlaces entre los átomos de C.
  Presentando gran reactividad química.

• Suelen ser líquidos a temperatura ambiente. Pf
  disminuye al aumentar los dobles enlaces. Abundan
  en aceites vegetales y marinos

• Estos se dividen en

? Monoinsaturados cuando poseen un solo doble
enlace.
? Poliinsaturados cuando hay 2 ó más dobles
enlaces, normalmente separados por un grupo
metileno (-CH2-).
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Ácido graso insaturado
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Ácidos grasos insaturados
Nombre trivial Nombre científico Fórmula P. Fusión (C)
Palmitoleico Hexadeca-9-enoico C15H29 COOH -0,5
Oleico Octadeca-9-enoico C17H33COOH 13,0
Linoleico Octadeca-912-dienoico C17H31 COOH -5,0
Linolénico Octadeca-91215-trienoico C17H29 COOH -11,0
Araquidónico Eicosa-581114-tetraenoico C19H31 COOH -49,5
Vaccénico Octadeca-11-enoico C17H32 COOH 39,5
24

Ácidos grasos insaturados
25

Ácidos grasos insaturados
C 17 H31 -COOH
Cis-9
Cis-12
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Ácidos grasos insaturados
canola 10
C 17 H29 -COOH
Soja 7
Cis-15
Cis-9
Cis-12
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Ácidos grasos nombres y punto de fusión
nº de dobles enlaces nº de dobles enlaces nº de dobles enlaces nº de dobles enlaces nº de dobles enlaces
Carbonos 0 1 2 3 4
12 C 44ºC Láurico        
14 C 54ºC Mirístico        
16 C 63ºC Palmítico -0,5ºCPalmitoléico      
18 C 70ºC Esteárico 13ºC Oléico -5ºCLinoleico -11ºCLinolénico  
20 C 76ºC Araquídico       -49,5ºCAraquidónico
24 C 84ºCLignocérico        
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Isómeros
En los ácidos grasos insaturados, las
insaturaciones presentan dos tipos de isomerismo
geométrico, cis, trans, y posicional, según sea
la localización del doble enlace en la cadena de
átomos de carbono.

• Posición
• Sistema conjugado
• Sistema no conjugado
• Geométrico
• Cis (natural)
• Trans (grasas modificadas)

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Isómeros
Los ácidos grasos poliinsaturados naturales
tienen los dobles enlaces dispuestos de una forma
característica. Si el ácido graso tiene dos
dobles enlaces, éstos se sitúan de forma que en
medio quede un carbono que no participa de la
insaturación. Sería ésta una estructura no
conjugada . A veces, fruto de las
manipulaciones tecnológicas, desaparece el
carbono metilénico intermedio, con lo que se
obtiene una estructura conjugada. A su vez, ese
ácido graso conjugado puede tener los dos dobles
enlaces en posición cis o en posición trans, o
incluso uno con isomería cis y otro con isomería
trans .
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Dobles enlaces conjugados y no conjugados
Entre los ácidos grasos insaturados, se pueden
distinguir los monoinsaturados o monoenoicos (una
insaturación) y los poliinsaturados o polienoicos
(varias insaturaciones). La mayoría de los
monoinsaturados presentan el doble enlace entre
los átomos de carbono 9 y 10. Por su parte, en
forma natural, los poliinsaturados tienen sus
dobles enlaces no conjugados es decir, están
separados por un grupo metileno (como en el ácido
linoléico, linolénico y araquidónico) lo
contrario a ésta distribución es la conjugación,
en la que no existe dicho metileno de por medio.
Sistema de dobles ligaduras conjugadas
- CH CH CH CH -


Sistema de dobles ligaduras no conjugadas
- CH CH CH2 CH CH -
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Dobles enlaces conjugados y no conjugados
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Dobles enlaces conjugados y no conjugados
CH3(CH2)5CHCH-CHCH(CH2)7COOHÁcido linoléico
conjugado (cis-9, trans-11)
CH3(CH2)4CHCH-CH2-CHCH(CH2)7COOH
Ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido
Linoleico) (cis-9, cis-12) No conjugado (natural)
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• Configuración cis y trans
• En estado natural, la mayoría de los A.G.
  poliinsaturados son cis, mientras que los trans
  se encuentran en grasas hidrogenadas comerciales
  y en algunas provenientes de rumiantes la
  mantequilla contiene aproximadamente 2 de ácidos
  grasos trans que se sintetizan por un proceso de
  biohidrogenación efectuado en el rumen de la
  vaca.
• Los isómeros trans son termodinámicamente más
  factibles y estables que los cis.

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• Configuración cis y trans
• La configuración geométrica del doble enlace se
  designa con los prefijos cis (del latín, en el
  mismo lado) y trans (del latín, enfrente), que
  indican si los grupos alquil están en el mismo o
  en distinto lado de la molécula
• Los ácidos grasos trans se forman en el proceso
  de hidrogenación que se realiza sobre las grasas
  para utilizarlas en diferentes alimentos.

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Que son los ácidos grasos trans?
Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen
la rotación de los carbonos alrededor del eje del
enlace doble. Esta rigidez da origen a los
isómeros geométricos que consisten de arreglos de
átomos que solamente pueden cambiarse quebrando
los enlaces dobles.
trans
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Isómeros geométricos
ácido cis-9-octadecenoico(Ácido Oleico)
ácido trans-9-octadecenoico(Ácido Elaídico)
La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido
oleico), un constituyente del aceite de oliva,
tiene forma de "V" por la configuración Cis en la
posición 9. La configuración Trans (ácido
elaídico) tiene una forma recta.
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Isómeros geométricos
ácido cis-9-octadecenoico(Ácido Oleico)
ácido trans-9-octadecenoico(Ácido Elaídico)
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Ácidos grasos trans
Algunos alimentos contienen ácidos grasos trans.
La mayor parte son subproductos en la saturación
de los ácidos grasos durante el proceso de
hidrogenación o endurecimiento de aceites
naturales (por ejemplo, en la fabricación de
margarina). Lo anterior plantea la interrogante
respecto a la seguridad como aditivos en los
alimentos.
39
(No Transcript)
40
Efectos de los ácidos grasos trans
Sus efectos a largo plazo en el ser humano son
difíciles de valorar, aunque han estado en la
alimentación por muchos años. El cuerpo humano
los metaboliza más como ácidos graso saturados
que como ácidos insaturados de forma cis. Esto
puede deberse a su conformación semejante de
cadena lineal. A este respecto tiende a elevar
la concentraciones de LDL y bajar las de HDL, y
por tanto se contraindican en relación con el
incremento de arteriosclerosis y enfermedad
coronaria. por lo que pueden antagonizar el
metabolismo de los ácidos grasos esenciales y
agravar su deficiencia.
41

Ácidos grasos esenciales
El organismo es incapaz de sintetizar ciertos
ácidos poliinsaturados que se consideran
esenciales.
Ejemplos Linoleico, linolénico y araquidónico
Son necesarios para ciertas funciones vitales. El
ácido linolénico forma parte constitutiva de la
membrana de diferentes tejidos celulares, es
precursor del ácido araquidónico, que se requiere
para darle rigidez a la mitocondria de las
células y se utiliza en la síntesis de las
hormonas prostaglandinas.
42

Ácidos grasos esenciales
El ácido linoléico influye en el desarrollo
normal del hombre, mantenimiento de la piel. El
linolénico interviene en los revestimientos
celulares y el crecimiento del cabello. Además,
entre las funciones que desempeñan los ácidos
grasos indispensables están la regulación del
metabolismo del colesterol y el mantenimiento
del sistema reproductivo.
Dieta aproximada ideal 10-17 de ácidos grasos
saturados, 8 de mono-insaturados y 7 de
poli-insaturados
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Ácidos grasos omega 3 y 6
Son ácidos grasos esenciales (AGE)
poliinsaturados. Los términos n-3 y n-6 se
aplican a los ácidos grasos omega-3 y omega-6,
respectivamente. La nomenclatura de los ácidos
grasos usa el alfabeto griego (a,ß,?,...,?) para
identificar la posición de los enlaces dobles.
El carbono del grupo carboxilo es el número uno,
y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el
carbono número 2). El carbono "omega" corresponde
al último carbono en la cadena porque la letra
omega es la última letra del alfabeto griego.
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El ácido linoléico es un ácido graso omega-6
porque tiene un enlace doble a seis carbonos del
carbono "omega". El ácido linoléico juega una
función importante en la reducción del nivel de
colesterol. El ácido alfa-linolénico es un
ácido graso omega-3 porque tiene un enlace doble
a tres carbonos del carbono "omega".
Ácidos grasos omega 3 y 6
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Ácidos grasos omega 3 y 6
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Ácidos grasos omega 3 y 6
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Ácidos grasos omega 3 y 6
El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido
araquidónico) son cruciales para el desarrollo
óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del
DHA y AA en la nutrición de los infantes está
bien establecida, y ambas sustancias se añaden a
la leche de fórmula para infantes lactantes.
Cantidades excesivas de ácidos grasos
poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de
omega-6 relativamente a las de omega-3 se han
asociado con la patogénesis del cáncer,
enfermedades cardiovasculares, y enfermedades
inflamatorias y autoinmunes.
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Ácidos grasos omega 3 y 6
El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido
araquidónico) son cruciales para el desarrollo
óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del
DHA y AA en la nutrición de los infantes está
bien establecida, y ambas sustancias se añaden a
la leche de fórmula para infantes lactantes.
Cantidades excesivas de ácidos grasos
poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de
omega-6 relativamente a las de omega-3 se han
asociado con la patogénesis del cáncer,
enfermedades cardiovasculares, y enfermedades
inflamatorias y autoinmunes.
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Ácidos grasos omega 3 y 6
La proporción de omega-6 a omega-3 en las dietas
modernas es aproximadamente 151, mientras que
las proporciones de 21 a 41 están asociadas con
menos mortalidad de enfermedades
cardiovasculares, reducción de inflamación en los
pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo
menor del cáncer de mama. Algunos
investigadores han sugerido que no hay suficiente
evidencia para los beneficios de estas
proporciones, y que quizás es mejor aumentar el
consumo de ácidos grasos omega-3 en vez de
reducir el consumo de omega-6 porque la reducción
de grasas poliinsaturadas en la dieta puede
aumentar la incidencia de enfermedades
cardiovasculares.
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Alimentos fortificados con ?-3 /?-6

• Ácidos grasos ?-3 pescado, aceites de
  semillas de girasol, maíz, soja, frutos secos
  oleaginosos (nueces, almendras).
• Contribuyen a disminuir el colesterol y
  triglicéridos sanguíneos
• Disminución de la formación de trombos o coágulos
• Disminución de enfermedad cardiovascular (Cortés,
  1997)

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Es todo por hoy, muchas gracias por su atención!