SEMANA No. 21

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SEMANA No. 21

• COMPUESTOS CARBONILOS
• Aldehídos y Cetonas
• Licda. Bárbara Jannine Toledo

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Aldehídos y Cetonas se caracterizan por tener en
común al grupo Carbonilo, el cual consiste en un
doble enlace carbono - oxígeno
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Compuesto Estructura Fórmula
Aldehído RCHO
Cetona RCOR'
Ácido carboxílico RCOOH
Éster RCOOR'
Amida RCONR'R"
Enona RCOC(R')CR"R"'
Cloruro de ácido RCOCl
Anhídrido (RCO)2O

• El grupo carbonilo es muy importante en la
  química orgánica, ya que se encuentra en muchos
  otros tipos de compuestos.

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• En este enlace, el oxigeno es más electronegativo
  que el carbono por lo tanto se puede decir que
  este enlace es un enlace POLAR y que las
  moléculas estarán unidas mediante fuerzas de tipo
  Dipolo-Dipolo

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PROPIEDADES FÍSICAS

• Aldehídos y cetonas son menos densos que el agua
• Los aldehídos y cetonas poseen puntos de fusión y
  ebullición más altos que el de los hidrocarburos
  de análogo peso molecular.

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PROPIEDADES FÍSICAS

• Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas
  no pueden asociarse mediante enlaces de
  hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de
  ebullición son más bajos que los de los
  correspondientes alcoholes

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PROPIEDADES FÍSICAS

• La mayoría de aldehídos son LÍQUIDOS excepto el
  formaldehido y acetaldehído que son gases.
• Los miembros inferiores tienen olor desagradable.
  
• Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la
  naturaleza presentan fragancia muy agradable como
  son el olor a vainilla, almendras amargas,
  canela, etc

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ALDEHÍDOS AROMÁTICOS
Piperonal es precursor de drogas como MDMA,
Extasis, adan o XTC
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PROPIEDADES FÍSICAS

• Los miembros inferiores de la serie de cetonas
  son líquidos, incoloros y de olor suave.
• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son
  solubles en agua y a medida que aumenta la
  longitud de la cadena disminuye la solubilidad

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ALDEHIDOS
El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las dos
palabras, ALcohol DesHIdrogenaDO.
H
H
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La fórmula general de los aldehídos es
  Donde el carbonilo es un grupo terminal por
lo que siempre tendrá unido un Hidrógeno. El
grupo R puede ser alquilo o arilo.
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NOMENCLATURA IUPAC

• Se busca la cadena carbonada más larga que
  contenga al grupo carbonilo.
• El carbono del carbonilo siempre es el carbono 1.
• Se nombran los sustituyentes en orden alfabético
  indicando su posición.
• El nombre final es el del alcano con la
  terminación al
• METANO METANAL

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COMÚN

• Se nombran según los nombres comunes de los
  ácidos carboxílicos agregando la palabra ALDEHIDO
• ácido fórmico -------- Formaldehído

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CETONAS
La fórmula general de las cetonas es
Donde R y R pueden ser grupos alquilo y/o
arilo.
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NOMENCLATURA IUPAC

• Se busca la cadena más larga con el carbonilo,
  dándole la numeración baja.
• La posición del carbonilo se indica con número a
  partir de 5 C
• Nombrar a los sustituyentes en orden alfabético
  indicando su posición.
• El nombre final es el del alcano con la
  terminación ona
• PROPANO PROPANONA

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COMÚN

• Se nombran los dos grupos unidos al carbono del
  carbonilo en orden alfabético y se agrega la
  palabra CETONA .
• DIMETILCETONA O ACETONA

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PROPIEDADES QUÍMICAS
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1. Adición de un mol de alcohol
Aldehídos?Hemiacetal Cetonas ?Hemicetal
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Al utilizar un exceso de alcohol y catalizador
ácido, los productos inestables o intermediarios
forman productos estables. Aldehídos?
Acetales Cetonas? Cetales
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2. Condensación con derivados del
amoníaco ?Reacción con 2,4 -dinitrofenilhidracina
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Identificación del grupo carbonilo
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3. Oxidación (Solo reaccionan los
aldehídos) ?Con KMnO4
CH3 CHO KMnO4 ? CH3CHOO-
MnO2 KOH
4. Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de
nitrato de plata) Forma espejo de plata
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FIN