ACU

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METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
- ALCALÓIDES -
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Ciclo biossintético dos MS
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ALCALÓIDES

• Conceito São substâncias que reajam com ácidos
  formando sais, à semelhança dos álcalis
  precipitem das soluções ou adquiram cores
  características quando reagem com os denominados
  reagentes gerais e apresentem ainda
  propriedades toxicológicas e farmacológicas
  características.

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ALCALÓIDES

• A designação mais aceita recentemente é de
  Pelletier (1983) que considera Um alcalóide
  seria uma substância orgânica cíclica contendo um
  nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja
  distribuição é limitada entre os organismos
  vivos., geralmente com ação biológica marcante,
  como a morfina, a cafeína, a nicotina.

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ALCALÓIDES
Alcalóides substâncias naturais caracterizadas
principamente pela presença de um N
heterocíclico, que pode se apresentar como amina
secundária, terciária, amida ou sal de amônio
quaternário.
Nicotina
Morfina
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ALCALÓIDES
Aspectos Gerais Uma das mais importantes
características físico-químicas é a
basicidade (Alcalóide álcali-semelhante
grego. eidés semelhante). - Bases
alcaloídicas livre são insolúveis em água. - O
sal correspondente é hidrossolúvel - Em
solventes apolares a base livre é solúvel e o sal
não
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ALCALÓIDES

• GENERALIDADES
• 1) O átomo de N é oriundo de aminoácido
  (alcalóides verdadeiros)
• 2) O grupo compreende mais 10.000 representantes,
  dos quais 75 são oriundo de plantas superiores
• 3) É de rara ocorrência em bactérias, algas,
  fungos e líquens
• Excessão Claviceps purpurea (fungo)
• Existem representantes no reino animal, como
  sapos da América Central e peixes japoneses
• Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas
  espécies Ex. Morfina em Papaver somniferum e P.
  setigerum
• Algumas estruturas podem ser amplamente
  distribuídos Ex. Nicotina, presente em mais de
  10 famílias.
• 4) A biossíntese de alcalóides ocorre no tecido
  ativo da raízes e caule.
• O armazenamento local ou após a distribuição, é
  realizada em vacúolos.
• Em várias espécies vegetais, os alcalóides
  desempenham papel de proteção contra herbívoros,
  insetos, bactérias e etc.

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ALCALÓIDES
Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua
basicidade
Alcalóide Morfina Emetina Atropina Cafeína Quini
na Nicotina Codeína
Ano 1805 1817 1819 1820 1827 1829 1833
Pesquisador F. Sertürner P. J. Pelletier F.
Magendie R. Brandes F. F. Runge P. J. Pelletier
F. Magendie W. Ponselt R. Reinmann P. J.
Robiquet
Fonte Ópio Ipeca Beladona Café Quina Tabaco Ópio
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ALCALÓIDES
São substâncias básicas ( pertence a função
amina) identificadas pela presença do átomo de
nitrogênio dentro de um ciclo.
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ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem
biossintética de aminoácidos
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ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem
biossintética de aminoácidos (Parte I)
Pirrolidínicos
Tropânicos
Ornitina
Pirrolizidínicos
Quinolizidínicos
Piperidínicos
Lisina
Triptofano
Indólicos
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ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem
biossintética de aminoácidos (Parte II)
Tirosina
Isoquinoleicos
Fenilalanina
Efedrina
Quinolínicos
Xantinas
Piperidínicos
Ác. asparagínico
Ác. antranílico (intermediário do triptofano)
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ALCALÓIDES
ATROPINA
ESTRICNINA
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ALCALÓIDES
NICOTINA
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REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EM FARMACOGNOSIA

• COLORIMÉTRICAS
• PRECIPITAÇÃO
• FLUORESCÊNCIA

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ALCALÓIDES
Base livre
Sal de alcalóide
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ALCALÓIDES

• Normalmente, não são consideradas como
  alcalóides as aminas de origem animal como a
  adrenalina, análoga do alcalóide efedrina.
  Eliminam-se também do grupo as aminas
  proteinogênicas, os derivados da purina e alguns
  hidróxidos de amônio quaternários tais como a
  colina e as betaínas, embora se mantenha no grupo
  a muscarina, quimicamente semelhante.

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ALCALÓIDES


NORADRENALINA

FENILALAMINA
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ALCALÓIDES



MUSCARINA
ACETILCOLINA

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ALCALÓIDES
FONTES DE ALCALÓIDES
Os alcalóides formam um grupo muito vasto de
metabólitos que podem ocorrer tanto em
microorganismos como plantas superiores e
inferiores e ainda em animais, apesar de nestes
últimos ocorrerem com muito menor frequência.
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se
nos tecidos vivos de crescimento ativo, células
epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e
vasos lactíferos.



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ALCALÓIDES

• Alcaloide Atropina
• Nome cientifico Atropa belladona
• Nome vulgarBeladona / erva-moura mortal
• Parte da Planta raiz
• Atividade Farmacológica Anticolinérgico

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ALCALÓIDES

• Alcaloideemetina
• Nome cientifico Cephaelis ipecacuanha
• Nome vulgar Ipeca
• Parte da Planta raiz
• Atividade Farmacológica emético

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ALCALÓIDES

• AlcaloideQuinina
• Nome cientifico Cinchona spp.
• Nome vulgarQuina
• Parte da PlantaCascas
• Atividade Farmacológica antimalárico,
  antitérmico e analgésicos

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ALCALÓIDES

• AlcaloidePilocarpina
• Nome cientifico Pilocarpus jaborandi
• Nome vulgarJaborandi
• Parte da PlantaFolhas
• Atividade Farmacológica anti-glaucomatoso

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ALCALÓIDES

• AlcaloideFisostigmina
• Nome cientifico Physostigma venenosum
• Nome vulgarFisostigma
• Parte da Plantasementes
• Atividade Farmacológica anticolinérgico

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ALCALÓIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALÓIDES

• Os nomes dos alcalóides são oriundos de diversas
  origens
• Nome genérico da planta que os produz Atropina,
  Pilocarpina, Fisostigmina, hidrastina ...
• Nome especifico da planta produtora
  Beladonina,cocaína ...
• Atividade farmacológica Emetina, Morfina ...
• Nome comum do organismo produtor Alcalóides do
  esporão do centeio, Ergotamina ...
• Nome do descobridor Peletierina ...

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ALCALÓIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALÓIDES

• RADICAL INA

AMINA

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ALCALÓIDES
Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides

• Raramente são encontrados no estado livre sendo a
  forma de sal de ácidos orgânicos mais frequente.
  A combinação com os ácidos quínico e mecônico são
  mais frequentes
• Aparecem também frequentemente combinados com os
  ácidos málico, cítrico, e succínico, ou ainda na
  forma de sulfatos. No ópio, por exemplo, a
  morfina existe na forma de sulfato e meconato.

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ALCALÓIDES
Funções fisiológicas dos alcalóides

É comprovada a função de proteção dos alcalóides
nas plantas, por serem tóxicos. No entanto,
acredita-se que atuem também como reserva de
nitrogênio, reguladores do crescimento, do
metabolismo interno e da reprodução, como agentes
de desintoxicação e transformação simples de
outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção
para raios UV



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ALCALÓIDES
A biossíntese dos alcalóides inclui um
aminoácido.(exceto pseudo alcalóides)

Ornitina Lisina Fenilalanina Tirosina Triptofano á
cido antranílico
Aminoácidos



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ALCALÓIDES
Classificação biossintética dos alcalóides

Alcalóides verdadeiros são aqueles que
apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e
são tem origem biossintética a partir de
aminoácidos.



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ALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS




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ALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS




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ALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS




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ALCALÓIDES
Classificação biossintética dos alcalóides

Pseudoalcalóides são aqueles que apresentam o
átomo de nitrogênio no heterociclo e não
apresentam origem biossintética a partir de
aminoácidos.



CONIINA
TEOBROMINA
TEOFILINA
CAFEÍNA
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ALCALÓIDES
Classificação biossintética dos alcalóides

Protoalcalóides são aqueles que não apresentam
o átomo de nitrogênio no heterociclo e apresentam
origem biossintética a partir de aminoácidos.



MUSCARINA
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ALCALÓIDES

• Os alcalóides são constituídos de carbono,
  hidrogênio e nitrogênio ( função amina).
• Oxigenados cristais normalmente incolores e
  inodoros
• Não- oxigenados líquidos, odoríferos e voláteis
  sais sólidos e fixos.
• A maioria dos alcalóides são heterocíclicos.
• As propriedades básicas que possibilitam as
  combinações com os ácidos devem-se à presença de
  átomo de nitrogênio com elétrons livres.

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ALCALÓIDES
Atividades farmacológica dos alcalóides

• Anestésicos locais Sao geralmente ésteres de
  aminoálcoois, como por exemplo a cocaína.
• Analgésicos representados pela morfina e
  derivados.

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ALCALÓIDES
Atividades farmacológica dos alcalóides

• Antipiréticos específicos Os melhores
  representantes dessa classe são os quinolínicos.
  Sabe-se que os núcleos quinolínicos e
  piperidínicos, a cadeia lateral etilênica e o
  álcool secundário são necessários para a
  atividade antitérmica e bactericida.

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ALCALÓIDES
Atividades farmacológica dos alcalóides

• Simpaticomiméticos A estrutra fundamental dos
  compostos desse grupo é a de uma fenilalquilamina.