TEMA 3-1 Carbohidratos - PowerPoint PPT Presentation

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TEMA 3-1 Carbohidratos

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Title: IOC 12 Carbohydrates Author: Bill Brown Last modified by: JEANCARLO4 Document presentation format: Presentaci n en pantalla (4:3) Other titles – PowerPoint PPT presentation

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Title: TEMA 3-1 Carbohidratos


1
TEMA 3-1Carbohidratos
  • Chapter 24

2
Carbohidratos
  • Carbohidrato un polihidroxialdehído o
    polihidroxicetona, o una sustancia que por
    hidrólisis genera este tipo de compuestos.
  • Monosacárido un carbohidrato que puede ser
    hidrolizado a un simple carbohidrato
  • monosacáridos tienen una fórmula general CnH2nOn,
    donde n varía desde 3 a 8
  • aldosa un monosacárido que tiene un grupo
    aldehído.
  • cetosa un monosacárido que tiene un grupo cetona.

3
Monosacáridos
  • Los monosacáridos se clasifican atendiendo a su
    número de átomos de carbono

Nombre
Fórmula
triosa
tetrosa
pentosa
hexosa
heptosa
octosa
4
Monosacáridos
  • Hay solamente dos triosas
  • A menudo aldo- y ceto- se omiten y estos
    compuestos se nombran simplemente como triosas
  • Aunque esta designación no diga la naturaleza del
    gru-po carbonilo, indica el número de carbonos

CHO
CHOH
CO
5
Monosacáridos
  • Gliceraldehído contiene un estereocentro y
    existen un par de enantiómeros

C
C
H
H
6
Proyecciones de Fischer
  • Proyección Fischer muestra la representación,
    en dos dimensiones, de la configuración de un
    estereocentro tetrahédrico
  • líneas horizontales enlaces proyectados hacia
    fuera.
  • líneas verticalesenlaces proyectados hacia
    dentro.

CHO
CHO
H
OH
C
H
OH
(R)-Gliceraldehído
(R)-Gliceraldehído
7
D,L Monosacáridos
  • En 1891, Emil Fischer hace una asignación
    arbi-traria de D- y L- a los enantiómeros del
    gliceraldehído

H
H
L-Gliceraldehído
D-Gliceraldehído
D
D
8
D,L Monosacáridos
  • De acuerdo con la propuesta de Fischer
  • D-monosacárido un monosacárido,que se escribe en
    proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo
    carbono a la derecha
  • L-monosacárido un monosacárido,que se escribe en
    proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo
    carbono a la izquierda.

9
D,L Monosacáridos
  • Ejemplos
  • de dos D-aldotetrosas y
  • de dos D-aldopentosas

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
D-Eritrosa
D-Treosa
D-Ribosa
10
D,L Monosacáridos
  • Y de tres D-aldohexosas

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
D-Glucosamina
D-Galactosa
D-Glucosa
11
Estructura Cíclica
  • Los monosacáridos presentan grupos hidroxilo y
    carbonilo en la misma molécula, encontrándose en
    la naturaleza normalmente como hemiacetales
    cíclicos de cinco y seis miembros
  • carbono anomérico el nuevo estereocentro que
    resulta de la formación del hemiacetal cíclico
  • anómeros carbohidratos que se diferencian en la
    configuración del carbono anomérico

12
Proyecciones de Haworth
  • Proyecciones Haworth
  • Hemiacetales de cinco- y seis-miembros son
    representados como pentágonos y hexágonos planos,
    según el caso, vistos por el borde
  • La representación más común es con el carbono
    anomérico a la derecha del oxígeno hemiacetálico
    que se encuentra detrás
  • La designación ?- cuando el -OH del carbono
    anomérico es cis respecto al -CH2OH terminal ?-
    cuando es trans

13
(No Transcript)
14
Proyecciones de Haworth
  • Anillos de hemiacetal de seis-miembros son
    nombrados por el sufijo -piranosa-
  • Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son
    nombrados por el sufijo -furanosa-

O
O
Pirano
Furano
15
F. Conformacionales
  • Los anillos de cinco miembros están cerca de ser
    planos por lo que las proyecciones de Haworth
    ade-cuadas están representadas por furanosas

16
F. Conformacionales
  • Para los anillos de seis miembros, piranosas, la
    conformación silla es la más adecuada

17
F. Conformacionales
  • Al comparar las orientaciones de los grupos de
    los carbonos 1-5 en la proyecciones de Haworth y
    en la representación de ?-D-glucopiranosa se
    constata que los grupos -OH están alternados a
    cada lado del plano.

18
Mutarrotación
  • Mutarrotación el cambio en la ??rotación
    especifica que ocurre con las formas ? o ? de los
    carbohidratos se debe a la existencia de un
    equilibrio entre ambas formas.

19
4
O
C
H
D-Galactosa
4
4
O
O
D
D
20
Propiedades Físicas
  • Los monosacáridos son sólidos cristalinos
    coloreados, muy solubles en agua,pero poco
    solubles en etanol.
  • La siguiente tabla indica dulzores relativos (el
    azúcar de mesa 100 es el dulzor de referencia)

D-fructosa 174
Miel 97
D-glucosa 74
Melaza 74
Jarabe de grano 74
D-galactosa 0.22
sacarosa (azúcar mesa) 100
lactosa (azúcarde leche) 0.16
21
Formación de glicósidos
  • Glicósido es un carbohidrato en el que el -OH
    del carbono anomérico es reemplazado por -OR
  • Metil ?-D-glucopiranósido (metil ?-D-glucósido)?

O
H
O
H
H
H
H
Conformación silla
Proyección Haworth
22
Glicósidos
  • Enlace glicosídico el enlace del carbono
    anomé-rico del glicósido a un grupo -OR
  • Glicósidos se nombran empezando por el grupo
    alquil o aril unido al oxígeno seguido por el
    nombre del carbohidrato reemplazando la
    terminación -a por -ido
  • metil ?-D-glucopiranósido
  • metil ?-D-ribofuranósido

23
N-Glicósidos
  • El carbono anomérico de un hemiacetal cíclico
    reacciona con un grupo N-H de una amina para dar
    un N-glicósido
  • N-glicósidos unidos con bases como la purina o la
    pirimidina son las unidades estructurales de los
    ácidos nucléicos

24
N-Glicósidos
O
N
N
N
N
H
Guanina
  • Enlace
  • ? N-glicosídico

O
N
O
H
H
N
H
N
H
N
N
H
Adenina
25
Reducción a alditoles
  • El grupo carbonilo de un monosacárido puede ser
    reducido a grupo hidroxilo por una variedad de
    agentes reductores, incluso NaBH4 y H2/M

H
H
H
H
Ni

H
H
H
H
D-Glucosa
26
Oxidación a ácidos
  • El grupo -CHO de una aldosa puede oxidarse a
    grupo -CO2H usando las soluciones de Tollens, de
    Benedict o de Fehling

O
O


Solución de Tollens
O
O


27
Oxidación a ác. aldónicos
  • Las 2-cetosas también son oxidadas por estos
    reactivos porque, en estas condiciones, las
    2-cetosas están en equilibrio con sus aldosas
    isómeras

CHOH
CHO
C-OH
CHOH
CO
aldosa
en-diol
2-cetosa
28
Ensayo de glucosa
  • El procedimiento analítico más realizado a menudo
    en los laboratorios de análisis químico clínico
    es la determinación de glucosa en la sangre, la
    orina, u otro fluido biológico.
  • Esta necesidad surge debido a la incidencia alta
    de diabetes en la población.

29
Ensayo de glucosa
  • El método de la glucosa oxidasa es completamente
    específico para la D-glucosa

30
Ensayo de Glucosa
  • O2 es reducido a peróxido de hidrógeno H2O2
  • La concentración de H2O2 es proporcional a la
    concentración de glucosa en el ejemplo
  • El peróxido de hidrógeno H2O2 producido se
    emplea como agente oxidante de la o-toluidina,
    transformán-dola a un producto coloreado, cuya
    concentración es determinada espectrofotométricame
    nte

peroxidasa
producto coloreado


o-toluidina
31
Ac. ascórbico (Vitamina C)?
  • El ácido L-Ascórbico (vitamina C) es sintetizado
    bioquímica e industrialmente a partir de D-glucosa

32
Ac. ascórbico (Vitamina C)
  • Se puede oxidar fácilmente a ácido
    L-dehidroascórbico.
  • Ambos compuestos son fisiológicamente activos,
    encontrándose en la mayoría de los fluidos
    corporales.

33
Maltosa
  • Se obtiene a partir de la malta, la cebada y
    otros cereales.

34
?-Maltosa
35
Lactosa
  • El principal azúcar presente en la leche
  • 5 - 8 en la leche humana, 4 - 5 en la de vaca

OH
O
O
O
HO
HO
OH
OH
OH
36
?-Lactosa
37
Azúcar
  • Azúcar de mesa, del jugo de la caña de azúcar y
    la remolacha

O
HO
HO
1
OH
OH
H
O
H
HO
2
O
H
1
38
Sustancias del Grupo sanguíneo
  • Las membranas de células del plasma de animales
    tienen un gran número de pequeños carbohidratos
  • estos carbohidratos unidos a la superficie de la
    membrana plasmática son los responsables del
    mecanismo de reconocimiento celular, actuando
    como antígenos determinantes.
  • el primero descubierto de estos determinantes
    antigénico son las sustancias del grupo sanguíneo.

39
Sistema ABO de Clasificación
  • En el sistema ABO, los individuos son
    clasifica-dos según cuatro grupos sanguíneos A,
    B, AB, y O
  • La base bioquímica de esta clasificación, a nivel
    celular, es un grupo de carbohidratos
    relativamente sencillos, unidos a la membrana
    plasmática.

40
Clasificación ABO Sangre
NAGal
Gal
NAGlu
Fuc
NAGal N-acetil-D-galactosamina
41
L-Fucosa
  • L-fucosa es sintetizada bioquímicamente a partir
    de D-glucosa )?

H
H
H
H
L-Fucosa
42
Almidón
  • Las plantas lo usan como energía de
    almacenamiento
  • Se pueden separar dos fraccionesamilosa y
    amilopéc-tina. En la hidrólisis completa da
    solamente D-glucosa
  • Amilosa está formada por anillos enlazados de más
    de 4000 unidades de D-glucosa unidos por enlaces
    ?-1,4-glicosídicos.
  • Amilopectina Polímero muy bifurcado de
    D-glucosa. Las cadenas consisten en 24-30
    unidades de D-glucosa unidas según enlaces
    ?-1,4-glicosídicos y ramas bifurcadas creadas por
    enlaces ?-1,6-glicosídicos

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Glicógeno
  • Es la reserva de carbohidratos en los animales
  • Un polímero no lineal de unidades de D-glucosa
    unidas por enlaces ?-1,4- y ?-1,6-glicosídicos.
  • La cantidad total de glicógeno en el cuerpo de un
    adulto bien alimentado es aproximadamente 350 g
    repartidos casi igualmente entre el hígado y los
    músculos.

44
Celulosa
  • La celulosa es un polímero lineal de unidades de
    D-glucosa unidas por enlaces ?-1,4-glicosídicos.
  • Esto tiene un peso medio molecular de 400.000 ,
    correspondiendo aproximadamente a 2800 unidades
    de D- glucosa por molécula.
  • El rayón y el rayón de acetato son obtenidos
    químicamente a partir de celulosa modificada
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