SINTESI DEL SALICILATO DI METILE

1
SINTESI DEL SALICILATO DI METILE

• Scopo sintetizzare il salicilato di metile
  partendo da acido salicilico e metanolo.

Gruppo Dalla Costa Riccardo, Galante Giovanni,
Guerra Silvia, PavanelloNicholas e Trovò Fabio
2
Brevi nozioni di teoria
Il salicilato di metile è l'estere dell'acido
salicilico e del metanolo, utilizzato come
vasodilatatore cutaneo, nel trattamento del
dolore muscolare e articolare, utilizzo dovuto
probabilmente a effetti antinfiammatori. Nel
corpo viene metabolizzato a salicilati in
particolar modo ad acido acetilsalicilico. Si
ottiene artificialmente con un processo di
sintesi chiamato ESTERIFICAZIONE DI FISHER
3
Esterificazione di Fisher
La reazione di Fischer è una reazione chimica che
permette di preparare un estere partendo da un
acido carbossilico con un eccesso di alcool, in
presenza di un catalizzatore acido.
L'acidità è utile non solo ai fini della
catalizzazione della reazione, ma anche per
mantenere l'acido carbossilico nella sua forma
acida, affinché così possa reagire con il
nucleofilo.
Questa reazione viene classificata come una
sostituzione nucleofila bimolecolare in quanto
prima avviene l'addizione del nucleofilo e
successivamente l'eliminazione del gruppo
uscente. Si assiste alla formazione di un
intermedio tetraedrico, il quale presenta due
gruppi uscenti che hanno una basicità
paragonabile.
4
REAGENTI

• Acido salicilico
• Alcol metilico
• Acido solforico
• Diclorometano
• Bicarbonato di sodio
• Solfato di sodio

5
MATERIALI

• Agitatore magnetico con ancoretta
• Piastra riscaldante
• Cristallizzatore
• 2 imbuti separatori
• Pallone a 3 vie
• Bagno di ghiaccio
• Termomantello
• Ricadere a bolle
• Piantana con sostegni
• Beuta da 100 ml

6
PROCEDIMENTO

• Inserire nel pallone da distillazione 4,8g di
  acido salicilico con 12ml di metanolo

7
PROCEDIMENTO

• Scaldare a bagno maria fino a solubilizzare
  l'acido

8
PROCEDIMENTO

• Mettere in bagno di ghiaccio e far gocciolare 5ml
  di acido solforico

9
PROCEDIMENTO

• Collegare ad un ricadere a bolle e scaldare per
  un'ora senza superare i 60C

10
ESTRAZIONE CON SOLVENTE

• Dopo aver lasciato raffreddare il pallone versare
  i suo contenuto in un imbuto separatore
• Estrarre il salicilato con 12ml di diclorometano
  per 2 volte
• Separare la fase acquosa da quella organica
• Trasferire la fase acquosa in una beuta da 100ml
• Lavare la fase organica con acqua distillata e
  riseparare la fase acquosa e unirla a quella
  nella beuta

11
NEUTRALIZZAZIONE

• Lavare la fase organica con 12ml di NaHCO3 per
  2 volte
• Recupero la fase organica e trasferisco in beuta
• Questa operazione permette di eliminare l'acidità
  residua derivante dall'acido solforico

12
ANIDRIFICAZIONE

• Aggiungo un cucchiaino di Na2SO4 anidro (4g
  circa) nella beuta per eliminare l'acqua

13
FILTRAZIONE

• Tarare la beuta da 100ml
• Filtrare la soluzione anidra con imbuto buckner
• Portare a secchezza
• Pesare il composto ottenuto per determinarne la
  resa

14
ANALISI

• Spettroscopia infrarosso
• Questa tecnica di chimica analitica permette
  unidentificazione dei gruppi funzionali di una
  molecola grazie alla vibrazione dei legami
  intermolecolari provocata da una radiazione
  infrarossa

15
Acido salicilico

• Da sinistra a destra
• Stretching OH ? tra 3250 e 3000 cm-1 circa
• Dita dellaromatico ? tra 2000 e 1800 cm-1
• Stretching del CO ? tra 1700 e 1680 cm-1
• Stretching del CC dellaromatico ? 1600 e tra
  1500 e 1450 cm-1 circa
• Stretching C-O (dell OH legato allaromatico) ?
  tra 1300 e 1150 cm-1 circa

16
Metanolo

• Da sinistra a destra
• Stretching OH ? tra 3400 e 3300 cm-1
• Stretching C-H ? tra 3000 e 2800 cm-1
• Bending CH3 ? tra 1450 e 1400 cm-1
• Stretching C-O ? tra 1100 e 1000 cm-1

17
Salicilato di metile

• Da sinistra a destra
• Stretching OH ? 3200 cm-1 circa
• Stretching C-H ? intorno ai 3000 cm-1
• Dita dellanello aromatico ? tra i 2000 e i
  1800 cm-1
• Stretching CO ? 1700 cm-1 circa
• Stretching CC ? intorno ai 1500 e intorno ai
  1600 cm-1
• Bending C-H nel CH3 ? tra i 1450 e i 1400 cm-1
• Stretching C-O (dellOH legato allaromatico) ?
  tra i 1300 e i 1200 cm-1

18
Sovrapposizione degli spettri ir di salicilato di
metile, metanolo e acido salicilico
Rosso Metanolo Verde Salicilato di metile
Blu Acido salicilico