Acizi carboxilici CHIMIE ORGANICA

1
Acizi carboxilici
CHIMIE ORGANICA Curs Anul I - IPA



Titular curs Conf. dr. Zoita BERINDE
2
Acizi Carboxilici

• Definitie Acizii carboxilici sunt substante
  organice care contin in molecula grupa carboxil
• Structura Acizii carboxilici
  contin Acizii din
  grasimile naturale se numesc acizi grasi. Din
  celule au fost izolati peste 70 de acizi grasi
  care desi prezinta structuri variate au o serie
  de caracteristici comune
• au minim 8 atomi de C au intotdeauna
  numar par de atomi de C au o grupa de
  carboxil terminala

3

• Acizii grasi pot fi
• acizi grasi cu catena normala saturata
  
• acizi grasi cu catena normala nesaturata
• acizi grasi speciali acizi alcooli,
  acizi ramificati, acizi ciclici
• Nomenclatura
• Sistemul IUPAC denumeste acizii carboxilici
  dupa regula
• NUMELE HIDROCARBURII
• Termenul ACID cu acelasi numar de atomi de C
  sufixul OIC
• Atomul de C al grupei carboxil se numeroteaza
  cu 1.
• Ex
• acid propanoic
• 
  acid
  4-metilpentanoic
• acid 2-penten-1-oic acid benzoic

4

• acid 3-etil-6-metiloctandioic acid-3-metil-3-b
  uten-1-oic
• acid etandioic (oxalic)

5

• DENUMIREA NR. FORMULA STRUCTURALA
• ATOMI DE C
• ACIZI GRASI SATURATI
• acid lauric 12
• acid miristic 14
• acid palmitic 16
• acid stearic 18
• acid arahidic 20
• ACIZI GRASI NESATURATI
• acid palmitoleic 16
• acid oleic 18
• acid ricinoleic 18
• acid linoleic 18
• acid arahidonic 20

6

• FORMULA ACIDULUI DENUMIREA STIINTIFICA
  DENUMIREA UZUALA
• acid metanoic acid formic
• acid etanoic acid acetic
• acid propanoic acid propionic acid
  butanoic acid butiric acid pentanoic
  acid vareric(valerionic)
• acid hexanoic acid
  capronic
• acid octanoic acid
  caprilic
• acid decanoic acid
  caprinic
• acid dodecanoic acid
  lauric

7

• acid oxalic
  acid moloic
  acid succinic
  acid guturic acid
  adipic
• Clasificare
• 1) Dupa natura radicalului hidrocarbonat -R
• a) acizi saturati
• b) acizi nesaturati
• c) acizi aromatici
• 2) Dupa numarul grupelor carboxil -COOH
• a) acizi carboxilici
• b) acizi dicarboxilici
  

8

• Metode de obtinere
• Alcani superiori
• acid gras
• Cicloalcani
• 3. Alchene

9

• 4. Alcadiene
• 5. Acetilena
• 6. Hidrocarburi aromatice

10

• 7. Derivati trihalogenati la acelasi atom de
  carbon
• 8. Alcooli
• 9. Nitrili

11

• 10. Aldehide
• 11. Esteri
• 12. Cloruri acide
• 13. Anhidride acide

12

• 14. Compusi organomagnezieni
• 15. Sinteze de acizi folosind ester malonic
  soldat
• Proprietati fizice Acizii monocarboxilici
  saturati inferiori sunt lichizi, cei superiori
  sunt solizi. Acizii monocarboxilici aromatici si
  dicarboxilici sunt solizi, cristalizati. Punctul
  de fierbere si punctul de topire cresc odata cu
  cresterea numarului de atomi de carbon din
  molecula. Acizii carboxilici au puncte de
  fierbere mai ridicate decat al alcanilor sau ale
  compusilor halogenati cu mase moleculare similare
  deoarece contin legaturi intermoleculare de
  hidrogen. Cei mai multi acizi carboxilici exista
  ca dimeri. Punctul de topire al acizilor grasi
  saturati cresc proportional cu cresterea
  numarului de atomi de carbon. Acizii grasi
  nesaturati au puncte de topire foarte scazute.
  Acizii carboxilici cu masa moleculara mica sunt
  solubili in H2O. In timp ce lungimea lantului de
  atomi de carbon creste solubilitatea in H2O
  scade. Acizii grasi sunt substante insolubile in
  H2O, dar solubili in solventi organici.

13

• Proprietati chimice
• 1. Reactia cu NH3 ? amide
• 2. Reactia cu PCl5, SOCl2, COCl2 ? cloruri acide
  
• 3. Reactia dintre cloruri acide saruri de Na

14

• 4. Deshidratarea acizilor

15

• 5. Esterificarea
• 6. Decarboxilarea
• 7. Decarboxilarea si deshidratarea
• acid pimelic

16

• 8. Oxidarea
• 9. Reactia de condensare
• a) cu diamine
• Nailon 6,6 b) cu dioli
• Teron
• c) cu amide
• acid barbituric (somnifer)