QUELQUES FAMILLES REMARQUABLES

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QUELQUES FAMILLES REMARQUABLES

• LES AGENTS TENSIOACTIFS ET SURFACTIFS

20 novembre 2007
GUIHARD Justine HANOT Camille
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Les agents tensioactifs et surfactifs

• Quest-ce que cest?
• A quoi ça sert?
• Les fonctions des tensioactifs
• Relation structure fonction 4 grands types de
  tensioactifs
• Dans la pratique, où en trouve-t-on?
• Dans lorganisme
• Tensioactifs naturels
• Applications Tensioactifs artificiels
• Dans la vie du vétérinaire
• Le savon
• Le Chlorure de Benzalkonium

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Les agents tensioactifs et surfactifs
Quest-ce que cest ?

• Un tensioactif ou agent de surface est un composé
  qui modifie la tension superficielle entre deux
  surfaces.
• La diminution de la tension de surface favorise
  laffinité
• des deux phases non miscibles et la dispersion
  de lune dans lautre.
• Le mot surfactif vient de la transposition du mot
  anglais surfactant (compression de  surface
  active agent ).

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Les agents tensioactifs et surfactifs
Quest-ce que cest ?

• Ce sont des molécules amphiphiles
• une partie lipophile et apolaire
• une partie hydrophile et polaire

Exemple Sodium Lauryl Sulfate

• Lhydrophilie peut lemporter sur la lipophilie
  et vice versa
• ? on définit la HLB qui est la balance
  hydrophile lipophile (échelle
  empirique)

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En solution Formation de micelles
Micelle directe
Micelle inverse
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Les agents tensioactifs et surfactifs
A quoi servent-ils?

• Les détergents élimination, dispersion dans
  leau de souillures
• Les agents dispersants stabilité de la
  suspension
• Les émulsionnants formation et stabilisation
  d'une émulsion
• Les agents mouillants étalement d'un liquide
  sur une surface solide ou augmentation de la
  vitesse de pénétration dans les corps poreux
• Les agents moussants formation de bulles

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Les agents tensioactifs et surfactifs
Quest-ce que cest ?

• 4 types de tensioactifs
• Tensioactifs anioniques
• Tensioactifs cationiques
• Tensioactifs zwitterioniques (amphotères)
• Tensioactifs non ioniques

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Les tensioactifs anioniques

• Propriétés
• Stable
• Ne pas mélanger avec des tensioactifs cationiques
• Utilisations
• Détergents synthétiques
• Savons
• Agents moussants, humectants, dispersants,
  mouillants
• Bactériostatique
• Exemples
• Savon alcalin
• Lauryl sulfate de sodium

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Les tensioactifs cationiques

• Propriétés
• Stables
• Des centaines de composés
• Ne pas mélanger avec les tensioactifs anioniques
• Facilement inhibés
• Utilisations
• Ni bons détergents, ni bons agents moussants
• Pour lavage avant les antiseptiques neutres
• Bactéricides, bactériostatiques
• Désinfectants chirurgicaux
• Désinfectants antiseptiques pour produits
  domestiques et industrie alimentaire (industrie
  laitière)
• Agents antistatiques et adoucissants pour textile
  et cheveux
• Inhibiteurs de corrosion
• Bons dispersants de particules solides
• Exemples Les ammoniums quaternaires

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Les tensioactifs zwitterioniques

• Le pH détermine le caractère dominant
• anionique à pH alcalin
• cationique à pH acide
• près du point isoélectrique amphotère
• Propriétés
• très peu irritant
• compatible avec les autres surfactifs
• Utilisation
• Formules pharmaceutique et cosmétique
• Exemple phospholipides la phosphatidylcholine

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Les tensioactifs non ioniques

• Propriétés
• Détergents
• Agents mouillants
• Émulsifiants
• Pouvoir moussant (parfois)
• Utilisation
• En pharmacie, dans les cosmétiques et dans
  lagroalimentaire, dû fait dun bas niveau de
  toxicité.
• Exemple
• Les alcools linéaires éthoxylés dans les produits
  dentretien
• (O - CH2 - CH2)n
• donc relativement hydrophiles.

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Les autres tensioactifs

• SURFACTIFS SILICONES
• Les groupes organosilicones dans une molécule de
  surfactifs augmentent le caractère hydrophobe.
• Ils sont utilisés comme antiflatulents du fait
  qu'ils abaissent la tension superficielle.
• SURFACTIFS FLUORES
• Substitution des hydrogènes de la chaîne
  hydrocarbonnée par des atomes de fluor.
• Ex le polytétrafluoroéthylène (TEFLON) très
  forte hydrophobicité.

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Les agents tensioactifs et surfactifs A quoi
servent-ils?

• Fonctions
• Détergents
• Agents moussants Charge négative de la
  tête
• Agents mouillants
• Bactéricide
• Désinfectant / Antiseptique
• Émulsifiants Charge
  positive de la tête
• Antistatique, Adoussissant
• Inhibiteur de corrosion
• Agents dispersants Charge positive ou
  négative de la tête
• Bactériostatiques

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Les agents tensioactifs et surfactifs A quoi
servent-ils ?

• Dans lorganisme
• Phospholipides et constitution de membranes
• Surfactant pulmonaire et compliance des alvéoles
• HDL, LDL et transport du cholestérol
• Sels biliaires et émulsion des lipides
  alimentaires
• Dans la vie de tous les jours
• Application culinaire
• Application à un cabinet vétérinaire
• Applications thérapeutiques
• Applications à lhygiène

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Le surfactant pulmonaire et les membranes
biologiques

• Monocouche de tensioactifs
• le surfactant pulmonaire
• Interface air-liquide des alvéoles pulmonaires
  Phospholipides complexes protéiques
  tensioactifs
• Bicouche de tensioactifs
• les membranes biologiques
• Phospholipides protéines

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Application thérapeutique le surfactant de
synthèse

• Syndrome de gènes respiratoires dû à une
  insuffisance de l'agent tensioactif naturel des
  poumons
• Agent tensioactif synthétique
• Administrer un agent tensioactif à base de
  phosphatidylcholine.
• Composition
• un agent tensio-actif à base de
• Phosphatidylcholine dipalmitoyl
  phosphatidylcholine DPPC (constituant lipide
  principal de l'agent tensio-actif naturel des
  poumons de mammifère)
• Phosphatidyléthanolamine (dioléoyle
  phosphatidyléthanolamine DOPE)
• Cholestérol

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Les sels biliaires

• Ils agissent comme tensioactifs après hydrolyse
  de la matière grasse.
• Formation de micelles
• Pouvoir émulsifiant

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Application thérapeutique systèmes
auto-émulsionnants

• Pouvoirs de solubilisation et de dispersion
  microémulsions
• Améliorer labsorption de principes actifs
  lipophiles pour lesquels la dissolution est
  létape limitante
• ? Forme galénique adaptée augmentation de la
  biodisponibilité
• Réduction des variabilités inter et intra
  individuelles des taux plasmatiques du principe
  actif véhiculé
• Protection de peptides lipophiles contre
  lhydrolyse enzymatique par voie orale
• Exemple Néoral, formulation contenant de la
  cyclosporine A

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Les agents tensioactifs et surfactifs A quoi
servent-ils ?

• Applications professionnelles
• Nettoyage des locaux
• Nettoyage des plaies
• Stérilisation des instruments de chirurgie

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Le savon (1)

• Fabrication du savon la saponification
• Triglycérides KOH (ou NaOH) ? glycérol savon

Tensioactifs anioniques
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Le savon (2)
MOUILLANT
Décrochage de la salissure
DETERGENT
Solubilisation de la salissure ? Formation de
micelles
EMULSIFIANT
Altération du film hydrolipidique qui recouvre la
peau ? Éviter de laver trop souvent son animal
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Le savon (3)

• Le Pouvoir Moussant des Détergents
• Mousse dispersion instable de bulles de gaz
• dans un volume relativement
  faible de Iiquide.
• Inclusions ou bulles d'air Formation d'une
  double couche d'agents tensioactifs en solution
  aqueuse.
• Tensioactifs ioniques bulles plus stables et
  plus grosses que les non ioniques

Application inutile de mousser pour avoir un
pouvoir détergent ! mousse
 perte  de tensioactifs
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Action antiseptique Action désinfectante

• Utilisation Antibactérien
• Désinfectant surface inerte
• Antiseptique tissu organique
• Les ammoniums quaternaires
• tensioactifs cationiques
• action irritante principale
• risque de sensibilisation faible
• Exemple chlorure de benzalkonium
• Les produits amphotères
• irritants

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Action antiseptique Action désinfectante

• Trois types de germes
• Bactéries
• champignons
• Virus
• ? - cide , -statique La différence ?
• bactéricides, fongicides ou virucides tuent les
  germes
• bactériostatiques et fongistatiques inhibent la
  croissance puis action du système immunitaire
• NE PAS ASSOCIER  -cide  et  -statique  car
  le  -statique  met le germe à l'abri de l'agent
  destiné à le tuer.
• Mode daction des tensioactifs ioniques
• Ils perturbent la membrane cytoplasmique.

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Le chlorure de benzalkonium (1)

• Désinfectant et antiseptique
• Structure chimique
• Ammonium quaternaire
• Spectre dactivité
• Bactéricide ou bactériostatique (Gram)
• Faiblement fongistatique
• Aucune action sporicide
• Inactif sur les mycobactéries
• Activité faible sur les virus enveloppés
• Activité nulle sur les virus nus
• Spermicide

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Le chlorure de benzalkonium (2)

• Mécanisme daction
• Abaissement de la tension superficielle contact
  plus étroit entre les bactéries et
  l'antiseptique.
• Dénaturation de protéines et enzymes, lyse de la
  membrane cellulaire
• Indications thérapeutiques
• Désinfections des muqueuses oculaires et nasales
• Hémorroïde
• Dermatite inflammatoire
• Dermatite allergique
• Contraception locale

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Le chlorure de benzalkonium (3)

• Effets secondaires
• Réactions dhypersensibilité
• Contre-indications
• Ne pas associer à des agents tensioactifs
  anioniques.
• Inactivés par les eaux trop dures, les matières
  organiques.
• Ne pas utiliser avec du coton.
• Toxicité Et si un chien en avale ?
• Nocif pour le tractus gastro-intestinal et le
  système nerveux
• DL50 rat 560mg/kg
• Exposition orale répétée (dans la nourriture)
• nocif pour le chien à partir de 400ppm pendant
  1an

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Conclusion

• 4 grandes classes de tensioactifs
• Utilisation du caractère hydrophobe
• Utilisation du caractère ionique de la tête
• Utilisations multiples
• Hygiène
• Formulations pharmaceutiques
• ? Attention aux mélanges !

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• Merci de votre attention