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1
Estereoquímica
Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela
Universitaria Profesor Titular de
Universidad Area Química analítica Area
Química Orgánica Departamento de Química Orgánica
- Universidad de Murcia
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Estereoquímica
Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela
Universitaria Profesor Titular de
Universidad Area Química analítica Area
Química Orgánica Departamento de Química Orgánica
- Universidad de Murcia
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Estereoquímica
Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela
Universitaria Profesor Titular de
Universidad Area Química analítica Area
Química Orgánica Departamento de Química Orgánica
- Universidad de Murcia
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Estereoquímica
Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela
Universitaria Profesor Titular de
Universidad Area Química analítica Area
Química Orgánica Departamento de Química Orgánica
- Universidad de Murcia
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Estereoquímica
Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela
Universitaria Profesor Titular de
Universidad Area Química analítica Area
Química Orgánica Departamento de Química Orgánica
- Universidad de Murcia
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• CONTENIDO

TIPOS DE ISOMERIA
ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS
7

TIPOS DE ISOMERIA
QUE SON ISOMEROS?
Dos especies químicas diferentes se dice que son
isómeras cuando tienen la misma composición
elemental y el mismo peso molecular
Los isómeros no son superponibles y tienen el
mismo número de átomos de cada tipo
8

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
TIPOS DE ISOMERIA
- ISOMEROS DE ESTRUCTURA-ESTEREOISOMEROS
9

TIPOS DE ISOMERIA
QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA?
Son isómeros que difieren entre sí en que sus
átomos están unidos de diferente forma
- No todos los grupos están unidos a los mismos
centros -Son moléculas muy diferentes tanto en
sus propiedades físicas como químicas
10

TIPOS DE ISOMERIA
QUE SON ESTEREOISOMEROS?
Son isómeros que difieren entre sí únicamente en
el arreglo sus átomos en el espacio
- Todos los grupos están unidos a los mismos
centros pero difieren en el orden en el
espacio -Son moléculas muy parecidas entre sí
tanto en sus propiedades físicas como químicas
11

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMERIA DE ESTRUCTURA
- ISOMERIA DE CADENA-ISOMERIA DE FUNCION-
ISOMERIA DE POSICION
12

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena

C5H12
13

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales - La forma
en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos
Cetona
Aldehido
14

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales - La forma
en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos
Acido
a-hidroxi aldehido
15

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales - La forma
en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos
Eter
Alcohol
16

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
2-Bromo
1-Bromo
17

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
1-3 Dimetil
1-2 Dimetil
18

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMER
OS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO
QUIRALES
- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS
19

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
Los estereoisómeros conformacionales de un
compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS de
ese compuesto.
20

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
La transformación de unos en otros consiste en
giros de grupos en el espacio alrededor de
enlaces sencillos
21

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
22

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
23

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
24

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
A temperatura ambiente se interconvierten tan
rápidamente que resulta imposible mantenerlos
aislados por separado
25

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
La barrera energética a superar para la
interconversion es baja
26

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMER
OS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO
QUIRALES
- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS
27

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
La barrera energética a superar para la
interconversión de estereoisómeros
configuracionales es alta
28

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
En la mayor parte de los casos para transformar
uno en otro, no basta con realizar giros
alrededor de enlaces sencillos sino que es
necesario romper y formar enlaces.
29

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
30

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMER
OS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO
QUIRALES
- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS
31

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
32

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
Se parecen como nuestras manos
33

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
Como una persona y su imagen en el espejo
34

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
O como multitud de objetos quirales
35

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
O como multitud de objetos quirales
36

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
O como multitud de objetos quirales
37

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
E incluso letras del alfabeto
b d
p q
38

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMER
OS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO
QUIRALES
- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS
39

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESPEJO
Son superponibles
40

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESPEJO
Tienen elementos de simetría como muchos otros
objetos
41

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESPEJO
42

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMER
OS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO
QUIRALES
- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS
43

ESTEREOISOMEROS
ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO
ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO
44

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMER
OS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO
QUIRALES
- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS
45

ESTEREOISOMEROS
DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
Uno no es la imagen en el espejo del otro
46

ESTEREOISOMEROS
DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
47
Clasificación de las relaciones entre moléculas
No son isómeros
Son la misma molécula
Son isómeros estructurales
Son estereoisómeros configuracionales
Son estereoisómeros conformacionales
Son aquirales
48
ESTEROQUIMICA
Ha finalizado la PRIMERA PARTE Muchas gracias
por su atención
Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela
Universitaria Profesor Titular de
Universidad Area Química analítica Area
Química Orgánica Departamento de Química
Orgásnica - Universidad de Murcia