Sin t

1
Monosacáridos
Estructura
Reacciones y derivados
Aislamiento y análisis
2
Monosacáridos
Reacciones y derivados
Mutarrotación
Mutarrotación
Reacciones de oxidación-reducción
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación
Reacciones con grupos NH2-
Con cambio en la cadena
Derivados
3
Monosacáridos Reacciones y derivados
Mutarrotación
aD25ºC 18,7º 63,6
b-D-glucopiranosa
H o OH-
aD25ºC 112º 36,4
a-D-glucopiranosa
Disolución acuosa en equilibrio aD25ºC
52,7º
4
Monosacáridos Reacciones y derivados
Mutarrotación
5
Monosacáridos Reacciones y derivados
Mutarrotación
También catalizado por bases
6
Monosacáridos Reacciones y derivados
Mutarrotación
b-D-glucopiranosa
Se obtiene cristalizando D-glucosa de piridina
caliente
a-D-glucopiranosa
Se obtiene cristalizando D-glucosa de etanol frío
7
Monosacáridos
Reacciones y derivados
Mutarrotación
Reacciones de oxidación-reducción
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación
Reacciones con grupos NH2-
Con cambio en la cadena
Derivados
8
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Reducción
Humectantes
Espesantes
Goma de mascar xilitol
Intermedarios
Diuréticos
Otras
Edulcorantes
9
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación
Azúcares reductores
10
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación de aldosas
Obtención de ácidos aldónicos
Acidificantes
Espesantes
Dosificación (Ca)
Otras
Estabilizantes
11
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación de aldosas
Obtención de ácidos aldónicos
12
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación de aldosas
Obtención de ácidos aldáricos
Doble-g-lactona del ácido D-manárico
Acidificantes
Complejantes
Desintosicantes
13
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación de glicósidos
Obtención de ácidos urónicos
También lactonas de ácido urónico
Desintoxicantes
Complejantes
Acidificantes
14
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación de sorbitol
Obtención de ácido L-ascórbico
15
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
L-sorbitol
16
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación de sorbitol
Obtención de ácido L-ascórbico
Ácido 2-ceto-L-gulónico
Antioxidante
Vitamina
Estabilizante
17
Monosacáridos
Reacciones y derivados
Mutarrotación
Reacciones de oxidación-reducción
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación
Reacciones con grupos NH2-
Con cambio en la cadena
Derivados
18
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con ácidos y bases
Reversión ácida
19
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con ácidos y bases
Reversión ácida
20
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con ácidos y bases
Reversión ácida
6-O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa
21
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación en medio ácido
Furfural y derivados
Resinas fenol-furfural (para forros de frenos y
discos abrasivos) Mayor aplicación alcohol
furfurílico porque cat ácida polimeriza para dar
resinas.
22
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación en medio ácido
Furfural y derivados
-H2O
-H2O
Cetohexosa
Aldohexosa
HMF
5-(hidroximetil)-2-furaldehido
23
Mecanismo de isomerización y deshidratación
Por ácidos
3-deoxiglicosulosa intermedio
24
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con ácidos y bases
D-glucosa
Transformaciones en medio básico
1,2-enodiolato intermedio
Lobry de Bruyn y Alberda Van Ekenstein
D-manosa
25
Monosacáridos
Reacciones y derivados
Mutarrotación
Reacciones de oxidación-reducción
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación
Reacciones con grupos NH2-
Con cambio en la cadena
Derivados
26
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,6-anhídridos
27
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,6-anhídridos
28
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,6-anhídridos
C4
C1
C1
C4
29
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,6-anhídridos
30
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,2-anhídridos
Derivados
Caramelización
Oligómeros
31
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,2-anhídridos
32
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,2-anhídridos Oligómeros
33
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de deshidratación
1,2-anhídridos Oligómeros
34
Monosacáridos
Reacciones y derivados
Mutarrotación
Reacciones de oxidación-reducción
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación
Reacciones con grupos NH2-
Con cambio en la cadena
Derivados
35
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con grupos NH2-
Aminas
36
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con grupos NH2-
Fenilhidracina y derivados
OSAZONAS
37
Mecanismo de formación de osazonas
38
Monosacáridos
Reacciones y derivados
Mutarrotación
Reacciones de oxidación-reducción
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación
Reacciones con grupos NH2-
Con cambio en la cadena
Derivados
39
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones cambio en la cadena
Alargamiento
Síntesis de Kiliani-Fischer
40
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones cambio en la cadena
Acortamiento
Degradación de Wohl
41
Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones cambio en la cadena
Degradación de Ruff
Acortamiento
D-galactosa
42
Monosacáridos
Reacciones y derivados
Mutarrotación
Reacciones de oxidación-reducción
Reacciones con ácidos y bases
Deshidratación
Reacciones con grupos NH2-
Con cambio en la cadena
Derivados
43
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Glicósidos
Éteres
Acetales
Esteres
Estructurales
44
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Glicósidos

Aditivos para resinas, surfactantes (si de
alcoholes de cadena larga), eluyentes de afinidad
45
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Glicósidos
46
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Glicósidos
Parte azúcar que aporta el carbonilo
Parte que aporta el hidroxilo
Aglucón
Si glucosa
47
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Éteres
Protector que se elimina con Cl3B ó Na en NH3(l)
48
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Éteres
Protector que se elimina por hidrogenolisis
catalítica ó como los metílicos
Protector que se elimina con AcOH, HBr o
hidrogenolisis catalítica
Protector que se elimina con AcOH, HBr o
hidrogenolisis catalítica
49
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Acetales
50
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Acetales
También otros acetales como metilidén o
bencilidén
51
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Esteres
52
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Esteres
Si de un metil glicósido selectiva en C 1º (C-6)
Protector que se elimina por hidrogenolisis
catalítica
Para separar por electroforesis
También otros ESTERES como fosfatos ,nitratos, etc
53
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Desoxiazúcares
Estructurales
2-desoxi-D-ribosa
Importancia de los ácidos desoxiribonucleicos DNA
En glicósidos naturales antibióticos-
54
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Aminoazúcares
Estructurales
A partir de 1,2-anhidroazúcares
2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa
Hidrólisis de la quitina de esqueletos de
crustáceos e insectos
b-D-glucosamina
2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa
Hidrólisis de la condroitina de cartílagos y moco
nasal
b-D-galactosamina
55
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
Aminoazúcares
Estructurales
Estreptomicina
2-desoxi-2-metilamino-L-glucosa
Este antibiótico fue aislado en 1944
estreptina
estreptosa
56
Monosacáridos Reacciones y derivados
Derivados
D-arabino-hexos-2-ulosa
Osonas
Estructurales
D-glucosona
57
Monosacáridos
Estructura
Reacciones y derivados
Aislamiento y análisis
58
Monosacáridos
Aislamiento y análisis
Extracción y conservación
Técnicas cromatograficas
Reacciones de color
Espectroscopia
Espectrometria
Anómeros
59

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