La spectroscopie infrarouge

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La spectroscopie infrarouge
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Une onde électromagnétique de fréquence ?o peut
être absorbée par une molécule qui va passer dun
niveau énergétique à un autre.
Labsorption nest possible que si lénergie de
londe correspond à la différence dénergie entre
les deux niveaux énergétiques
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Les transitions électroniques ont lieu dans le
domaine de lUV-visible.
Les transitions vibrationnelles ont lieu dans le
domaine du proche infrarouge
Rayonnement UV-visible ? transition
électronique Rayonnement IR ? vibration des
liaisons
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Deux types de vibration

• vibration délongation correspondant à
  létirement dune liaison A - B.

• vibration de déformation (ou flexion)
  correspondant à la variation dun angle de
  valence.

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(No Transcript)
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Le spectre IR sétend de 500 à 4000 cm-1, ce qui
correspond à des longueurs donde dans le vide
comprises entre 2,5 et 17 micromètres.
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Entre 4000 et 1300cm-1, bandes de vibration
délongation caractéristiques des fonctions.
Entre 1300 et 600cm-1, bandes de vibration de
déformation zone difficile à analyser, appelée
zone des empreintes digitales.
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(No Transcript)
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• Lexploitation dun spectre se fait par 
• Repérage des bandes caractéristiques des groupes
  fonctionnels, grâce aux tables existantes.
• Les bandes seront analysées selon leurs 
• - Position (cm-1),
• - Intensité (faible, moyenne, forte)
• - Forme (large ou étroite).
• Comparaison du spectre étudié et, en
  particulier, de la région  empreinte digitale 
  à un spectre de référence.

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A Pentane
B Pent-1-ène
C Pentan-1-ol
D Pentanal
E Pentan-3-one
F Acide pentanoïque
G Pentan-1-amine
H Propanoate déthyle
I pentanamide
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Différence alcane alcool
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pentane
Caractéristique des alcools Bande dabsorption
très large entre 3000 et 3500 cm-1
pentan-1-ol
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Cette bande large caractéristique des alcools ne
permet pas toujours de savoir de quel isomère il
sagit.
Propan-1-ol
OH libre
Propan-2-ol
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En présence de liaisons hydrogène, la liaison OH
est affaiblie , ce qui diminue la constante de
raideur de la liaison . Cela provoque la
diminution de s et lélargissement de la bande
dabsorption
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Différence alcane alcène
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Pent-1-ène
(Z)-pent-2-ène
Difficulté à différencier les isomères gt
nécessité dun autre type de spectre RMN
2-méthylbut-2-ène
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Différence alcane dérivé carbonylé
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pentane
pentanal
Pentan-3-one
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Différence alcane amine
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pentane
Pentan-1-amine
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acide carboxylique
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Acide pentanoïque
Pentan-1-ol
Pentan-3-one
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Ester
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Amide
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Cycle aromatique
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pentane
Toluène
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Identification dun composé
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la molécule M, soit le pent-4-èn-2-ol.
CC (s 1 640 cm1)
O-H (s 3 350 cm1)
C-H (s 3 100 cm1)
C-O (s 1 100 cm1 )
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Les spectres IR ci-dessous sont ceux de
léthanoate de méthyle et de la benzamide
Retrouvez-les en justifiant.
CH3-COO-CH3
CO
CH3-COO-CH3
C-O
Harmonique de vibration du cycle aromatique
C-H aromatique
CC aromatique
CO abaissé car conjugué