PowerPoint bemutat

1

• 4. Eloadás
• Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív
  képletek.
• Szerves vegyületek elnevezése.
• Konstitució, konfiguráció, konformáció.
• Az izoméria fajtái.
• A sztereoizoméria.
• A kettos kötéshez kapcsolódó izoméria jelenségek.

2
8. Szerkezetábrázolás
Szerkezeti képletek (vegyértékelmélet, 1870)
C
C H
H
Összevont szerkezeti képletek (1916)
H
H
CH3
CH CH3
C
C
CH4
CH3
H
H
HCN
C2H2
Elektronképletek (oktettelmélet)
3
Rudas gömbmodellek (Dreiding modell)
Kötéshossz arányos rudak, atom gömb, tetraéder
4
Stuart-Briegleb modellek
Méret- és alakhu modellek (kötéshossz, kötésszög,
hatórádiusz)
5
Sztereoképletek
6
(No Transcript)
7
11. Szerves vegyületek elnevezése

• 1787 Franciaország Méthode de nomenclarute
  chimique
• H (gyúlékony levego)
• O (élethez szükséges levego)
• 1830 Név szerkezet (név eredet
  felfedezo)
• 1889, 1892 International Commission of the
  Reform of Chemical Nomenclature
• 34 európai kémikus, Svájc, Genf
• 1930 International Union of Chemistry, Liège
• 1945 International Union of Pure and Applied
  Chemistry IUPAC
• 1949-tol Felülvizsgálatok
• 1980 közepe Chemical Abstracts név
• DE Triviális (generic) név

8
Néhány IUPAC szabály 1. 2,4,4-trimetil-52-meto-
5-propil-nonán
1 2 3 4
5 6 7
8 9
1 2 3
1. Leghosszabb C-lánc 2. Közel eso elágazás 3.
Csoport név -il, oldallánc-csoport, név
-o Alkán alkil alkén alkenil alkin
alkinil
2. 4,5-dimetil-4-hexén-2-ol
4
Alkoh -ol Oxovegyületek -on -al
1
7
1. Leghosszabb C-lánc kettos kötés funkciós
csoport 2. Funkciós csoport gt kettos kötés gt
elágazás
9
Szerves vegyületcsaládok elnevezése
10
Vegyülettípusok - utótagok
11
Vegyülettípusok - elotagok
Sokszorozás
12
43
9. Konstitúció, konfiguráció, konformáció
9.1. Konstitúció Az atomok kapcsolódási
sorrendje Példa 2-metil-propán
bután
9.2. Konfiguráció Egyetlen, azonos atomhoz
kapcsolódó ligandumok egymáshoz viszonyított
térbeli elrendezodésének módja. Állandó, idoben
nem változó jellegzetesség. Jellemzése -
központi atom - ligandumok száma - kötések
hossza - kötésszög Példa C-atom konfigurációi
C(sp3) , C(sp2) , C(sp)
tetraéderes planáris
lineáris
9.3. Konformáció A molekula egy, lehetséges
térszerkezete, téralkata, amelyet számszeruen
megadható térbeli koordinátákkal fejezhetünk ki
ezek idoben változhatnak. Jellemzése - atomok
száma (központi, ligandum) - kötések
hossza - kötésszögek - egymással kovalens
kötésben nem lévo atomok távolsága ! Példa
bután
ciklohexán
13
45
10. Izoméria (Azonos részek, görög)
Azonos összegképletu, de eltéro szerkezetu
molekulák
10.1. Szerkezeti vagy konstitúciós izoméria Az
atomok kapcsolódási sorrendje 1.
Lánc-izoméria Pl. C5H12 2. Helyzeti v.
szubsztitúciós izoméria Pl. C3H8O
3. Tautoméria Pl. keto-enol
vinil-alkohol acetaldehid

10.2. Sztereoizoméria
Azonos konstitúciójú, de eltéro térbeli
elrendezodésu molekulák
1. Geometriai 2. Optikai
izoméria izoméria (cisz
mellett transz szemben izoméria, E-Z
izoméria)
3. Konformációs izoméria
14
46
10.1. SZERKEZETI IZOMÉRIA 1. Lánc izoméria 2.
Helyzet izoméria 3. Tautoméria Molekulán belül
egy kettos kötés és egy H-atom elhelyezkedésének
kétféle módja. Jellemzés A tautomerek képesek
egymásba átalakulni. Dezmotrópia Tautomerek
elválaszthatósága. Típusai 3.1. Allén-allilén
allén 6kJ/mol
allilén 3.2. Keto-enol (oxo-vegyületek,
telítetlen alkohol) keto
65kJ/mol enol 3.3
Nitrozo-oxim nitrozo
oxim 3.4. Ciánamid-karbodiimid
15
47
10.2. SZTEREOIZOMÉRIA
10.2.1. Geometriai izoméria 10.2.2. Optikai
izoméria Ciklizáltság v. kettos kötés
Aszimmetrikus v. részleges kettos kötés.
Disszimmetrikus (csak szimmetriatengely
van) Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán
Királis vegyületek Csak az
optikai aktivitás irányában
különböznek az enantiomerek. transz
cisz Minden más fizikai,
kémiai tulajdonság azonos. Azonos
energiatartalom. transz
cisz pl. 2-butén
10.2.3. Konformációs izoméria


16
48
10.2.1. GEOMETRIAI IZOMÉRIA Jellemzése 1. A
cisz-transz izomerek közvetlenül össze nem
kapcsolt atomjaik egymástól való távolságában
különböznek. 2. Energiatartalmuk, fizikai és
kémiai tulajdonságaik egymástól
különböznek. Leírása, nomenklatúra 1.
Cisz-transz rendszer Ha van H (a), akkor
ennek helyzete szerint, ha nincs, jobb vs.
rosszabb ligandum helyzete szerint. 2. E-Z
rendszer olajsav (Z) (E) A
szubsztituensek atomszáma szerint Magasabb
rendszámú atom van azonos oldalon Z
(zusammen) Magasabb rendszámú atom van ellenkezo
oldalon E (entgegen)
17
49
Típusai 1. Olefinek 2. Cikloolefinek
C3-C7 csak cisz, C8-tól
cisz/transz 3. Kumulált triének cisz
transz
2,3,4-hexatrién 4. Konjugált diének 3
izomer 4 izomer
2 3 4 5
1
sp2 sp3
transz-transz
cisz-cisz
transz-cisz
cisz-transz
18
50
5. Oximok
op. 35ºC
op. 130ºC
benzal oxim (szin) (anti)
6. Cikloparaffinek szteroidok
anellációs C-atom C-C kötések ekvatoriális
ekvatoriális op. -31ºC
dekalin
transz
op. -43ºC kevésbé stabil C-C kötések axiális
ekvatoriális
cisz flexibilisebb
7. Karbonsav amidok peptidek cisz
(E) transz (Z) SZERKEZETI
FELTÉTELEK 1. A C-atomhoz különbözo
szubsztituensek kapcsolódnak. 2. Kettos kötés,
vagy konjugált kötés, vagy rögzített struktúra
léte (pl. olefin, amid, cikloparaffin)
19
59
MOLEKULÁK KIRALITÁSCENTRUM NÉLKÜL ALLÉN-IZOMÉRIA
/DISSZIMETRIKUS/ CH2CCH2
CH2CCCH2 (kumulált diének)
(kumulált triének)
C(sp2)
b a
b a
b a
b a
cisz
C(sp)
a b
a b
b a
b a
transz
optikai izomerek királis molekulák
geometriai izomerek akirális molekulák
BIFENIL-IZOMÉRIA /DISSZIMETRIKUS/
bifenil
HEXAHELICÉN-IZOMÉRIA ld. 9.2.2. Optikai izoméria
optikai izomerek királis molekulák