Title: Sigmatropna preme
1Sigmatropna premeštanja. 1,n
2Suprafacijalno i antarafacijalno premeštanje
3Nomenklatura, dozvoljena i zabranjena reakcija na
osnovu aromaticnosti prelaznog stanja
4Zavisno od konformacije iz koje reaguje
(2E,4Z,6R)-2-deutero-6-metil-2,4-oktadien daje
dva proizvoda sigmatropnog premeštanja vodonika
(2S,3Z,5E)- i (2R,3Z,5Z)- 2-deutero-6-metil-2,4-ok
tadien
5Sigmatropna premeštanja alkil grupa. Retencija i
inverzija konfiguracije.
64n2 electrona supra i retencija4n electrona
supra i inverzija ili antara i retencija
7(No Transcript)
8m,n sigmatropna premeštanja
9Cope-ovo premeštanje
10(No Transcript)
11Cope-ovo premeštanje
12Claisen-ovo premeštanje
13Odrediti tip sigmatropnih premeštanja
14(No Transcript)
15Periciklicne reakcije transfera grupa
16Eliminacione reakcije
17Uvek imati na umu
- Uskladeni, koncertovani proces
- Ciklicno prelazno stanje
- Maksimalno preklapanje orbitala istih faza
- Konrotacija-isti smer kretanja
- Disrotacija-suprotan smer kretanja
- Suprafacijalno-sa iste strane p sistema
- Antarafacijalno-sa suprotnih strana psistema
- Hückel-ov, Möbius-ov sistem, aromaticno prelazno
stanje - Elektrociklicne Ds 1, Dp 1, intramolekulske
- Cikloadicione Ds 2, Dp 2, intermolekulske
- Sigmatropna premeštanja Ds 0, Dp 0,
intramolekulske - Zabranjene i dozvoljene broj elektrona i osnovno
ili pobudeno stanje - Woodward-Hoffmann-ova izborna pravila
- (4q 2)s i (4r)a komponenti neparan, osnovno
stanje - (4q 2)s i (4r)a komponenti paran, prvo pobudeno
stanje