Les organomtalliques les organomagnsiens mixtes : R Mg X

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Les organométalliques les organomagnésiens
mixtes R Mg X
I- PRESENTATION
? (C) 2,5
? (Mg) 1,2
d
d-
C
Mg X
? Ce sont des Donneurs de Carbanions C- par
coupure hétérolytique
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Conséquence ils sont des donneurs de carbanions
C-
?
1- Propriétés basiques FORTES
2- Propriétés nucléophiles FORTES
A- SN sur les composé saturés B- AN sur les
composés insaturés
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Garde contenant du chlorure de calcium anhydre
Ampoule de coulée contenant le R X
Refrigérant
Ballon contenant Mg éther anhydre
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(No Transcript)
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II- Propriétés Basiques Fortes
Le carbanion C-
pKa (RH/R-) ? 50
C
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1- Action sur leau
Leau détruit les magnésiens
2- Action sur un Alcyne  vrai 
? (Csp) 3,8
? (Csp3) 2,5
D? 1,7
? (H) 2,1
R C ? C H
d- d
On peut ainsi préparer de nouveaux magnésiens
insaturés de chaîne carbonée plus longue
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3- Action sur les composés A H à hydrogène
labile
Exemples de composés A H R OH R CO OH
H X NH3 R NH2 etc
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III- Propriétés Nucléophiles SN
1- Action sur les R X Synthèse de WURTZ
(2)

(2)
(1)
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2- Action sur les X2
d
d-
C
Mg X

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IV- Propriétés Nucléophiles AN
1- Addition sur le groupe C O
a- addition sur les aldéhydes les cétones et sur
CO2
Aldéhyde
Cétone
CO2
O C O
d-
d
O
C
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(No Transcript)
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b- Addition sur les dérivés des acides
carboxyliques R CO Z
O
C
R
O H
Chlorure dacyle
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1ère Étape AN

? Obtention dun intermédiaire tétraédrique
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2ème Étape élimination de Z MgX avec
retour au carbone sp2 C O
Z MgX
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2- Addition sur les époxydes

3- Addition sur les nitriles