Qumica Orgnica I

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Grupo A
Curso 2005-06
Grupo A
Curso 2005-06
Química Orgánica I
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Q.O.I. Grupo A
Lección 1. GENERALIDADES
L. 1 Diap.1
1.- Concepto de Química Orgánica. 1.1.- Concepto
de Química Orgánica 1.2.- Introducción histórica
2.- Estructuras de Lewis. Estructuras
resonantes 2.1.- Estructuras de Lewis 2.2.-
Estructuras de Lewis de enlace múltiple 2.3.-
Enlace covalente polar y electronegatividad 2.4.-
Carga formal 2.4.- Fórmulas estructurales 2.5.-
Estructuras resonantes 3.- Geometría de las
moléculas. 4.- Representaciones de las moléculas
orgánicas. Modelos moleculares. BIBLIOGRAFÍA Fran
cis A. Carey Mc Murray . L.G. Wade Clayden,
Greeves, Warren and Wothers
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Concepto de Química Orgánica
Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap.2

• QUÍMICA INORGÁNICA trataba de las sustancias que
  provenían de materias no vivientes, como
  minerales y derivados
• QUIMICA ORGÁNICA orientada al estudio de las
  materias obtenidas de fuentes naturales ó vivas.

Química Orgánica Compuestos del carbono
Lavoisier, finales del siglo XVIII
Química Orgánica, es la parte de la química que
estudia los hidrocarburos y sus derivados. Sus
estructuras, preparaciones y transformaciones en
otras sustancias
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Introducción histórica a la Química Orgánica
Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap.3

• Todas las civilizaciones han realizado
  fermentaciones para obtener bebidas alcohólicas
• China medicina natural 2500-3000 A.C.
• India descubrimiento del colorante azul índigo
  2500 A.C.
• Fenicios descubrimiento del colorante púrpura.
• Durante la Edad Media la Química se circunscribe
  al arte de la alquimia.
• A mediados del siglo XVIII la Química pasa a ser
  considerada Ciencia Moderna

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La teoría vitalista
Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap.4

• La Química Orgánica se suscribe a la teoría de
  el vitalismo hasta principios del siglo XIX

Grasa animal NaOH/H2O ? Jabón glicerina Jabón
H3O ? Acidos grasos
1816, Michael Chevreul
NH4 -OCN H2N-CO-NH2 cianato amónico
urea
calor
Síntesis del colorante púrpura mauveína
1828, Friedrich Wöhler
1856, Willian Henry Perkin
Sus descubrimientos rebaten la teoria vitalista
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La teoría estructural
Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap.5
Introduce el concepto de valencia
1852, Edward Frankland

• Los pioneros de la teoría estructural.

1858, August Kekulé
Archibald Scott Couper
Alexander Mijailovich Butlerov
Estudia el fenómeno de la tautomería
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La teoría de la resonancia y la química orgánica
actual
Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 6
Linus Pauling, Ingold, Robinson y Arndt
Desarrollan la teoría de la resonancia durante el
siglo XX basándose en la aplicación de la
mecánica cuántica
Compuestos orgánicos Desde los hidrocarburos más
simples hasta las cadenas de ADN
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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 7
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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 8
Estructuras de Lewis de enlaces simples
Metano
Metilamina Etanol
Clorometano
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Q.O.I. Grupo A
Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces
múltiples
L. 1 Diap. 9
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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 10
Estructuras de Lewis de enlaces múltiples
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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 11
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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 12
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Q.O.I. Grupo A
Escala de electronegatividades de Pauling
L. 1 Diap. 13
m e . d
D 1.0 x 10-18esu.cm-1
Enlace covalente polar y electronegatividad
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Q.O.I. Grupo A
Momentos Dipolares de enlaces seleccionados.
L. 1 Diap. 14
Momento dipolar para varias moléculas sencillas
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Q.O.I. Grupo A
LA CARGA FORMAL
L. 1 Diap. 15
Ejemplo CH3NO2
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Q.O.I. Grupo A
Fórmulas Condensadas
L. 1 Diap. 16
Estructura de Lewis
Fórmula estructural condensada
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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 17
Fórmulas Enlace-línea
Nombre
Estructuras condensada
Estructuras Enlace-línea
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Q.O.I. Grupo A
Híbridos de resonancia
L. 1 Diap. 18
Se sabe que en el nitrometano los oxígenos
distan por igual del nitrógeno (1.2 Å). Cómo
puede explicarse este hecho con fórmulas de
Lewis?.
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Q.O.I. Grupo A
Reglas de resonancia
L. 1 Diap.19
1.- Las estructuras resonantes sólo suponen
movimiento de electrones (no de átomos) desde
posiciones adyacentes 2.-Las estructuras
resonantes en la que todos los átomos del 2º
período poseen octetes completos son más
importantes (contribuyen más al híbrido de
resonancia) que las estructuras que tienen los
octetes incompletos. 3.-Las estructuras más
importantes son aquellas que supongan la mínima
separación de carga. 4.-En los casos en que una
estructura de Lewis con octetes completos no
pueda representarse sin separación de cargas, la
estructura más importante será aquella en la que
la carga negativa se sitúa sobre el átomo más
electronegativo y la carga positiva en el más
electropositivo.
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Q.O.I. Grupo A
Resonancia
L. 1 Diap. 20
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Q.O.I. Grupo A
Reglas de resonancia
L. 1 Diap. 21
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Reglas de resonancia
Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 22
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Reglas de resonancia
Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 23




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Q.O.I. Grupo A
L. 1 Diap. 24
Orbitales híbridos sp3
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Q.O.I. Grupo A
Metano CH4
L. 1 Diap. 25
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Q.O.I. Grupo A
Etano H3C?CH3
L. 1 Diap. 26
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Q.O.I. Grupo A
Orbitales híbridos sp2
L. 1 Diap. 27
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Q.O.I. Grupo A
Enlaces del Etileno H2CCH2
L. 1 Diap. 28
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Q.O.I. Grupo A
Orbitales híbridos sp
L. 1 Diap. 29
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Q.O.I. Grupo A
Enlaces del Acetileno HC?CH
L. 1 Diap. 30
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Q.O.I. Grupo A
Geometría de las moléculas
L. 1 Diap. 31