Estereoqumica

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Estereoquímica
Parte de la Química que se ocupa de la
disposición espacial de átomos y moléculas.
C10H16 R-Limoneno Olor a naranja
C10H16 S-Limoneno Olor a limón
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Quiralidad
Cualidad de no ser superponible con su imagen
especular
Estos modelos representan a dos moléculas quirales
Enantiómeros Son isómeros cuyas moléculas
guardan la relación de objeto a imagen especular
y no son superponibles, ni interconvertibles.
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Centro estereogénico
También llamado estereocentro y centro de
quiralidad.
Si un C está unido a cuatro átomos o grupos
diferentes, puede existir en dos configuraciones
diferentes ( no superponibles)
Ejemplo Ácido láctico CH3?CH(OH)?COOH
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1,2-Dimetilciclopropanos
trans
trans
quirales
aquiral
? Carbonos asimétricos
cis
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Isómeros
Compuestos que tienen la misma fórmula molecular,
pero son diferentes (tienen diferentes
propiedades).
Isómeros constitucionales (o estructurales) Difie
ren en la constitución (cómo están conectados los
átomos). Estereoisómeros Tienen igual
constitución, pero difieren en la configuración
(disposición espacial de los átomos). Enantiómer
os Relación objeto-imagen en el
espejo. Diastereoisómeros Los
estereoisómeros que no son enantiómeros.
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Isómeros dimetilciclopropano
I. constitucionales
Diastereómeros
Enantiómeros
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Aplicación de las reglas de C.I.P. a CC
A veces las designaciones cis-trans resultan
ambiguas.
Sistema de aplicación más general para designar
la configuración en torno a un doble enlace
Orden de prioridad
1
1
1
2
2
2
2
1
Z
E
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Actividad óptica
Una propiedad característica de las sustancias
quirales
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Naturaleza electromagnética de la luz

• Lo que se transmite es la vibración de un campo
  eléctrico (y un campo magnético asociado).
• El vector campo eléctrico es perpendicular a la
  trayectoria del rayo.

Frecuencia número de ciclos por segundo
amplitud de la vibración
rayo de luz
fuente de luz
dirección de propagación
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Polarización de la luz
Luz ordinaria Los vectores campo eléctrico
vibran en cualquier dirección perpendicular a la
trayectoria.
Luz polarizada en un plano El vector campo
eléctrico sólo vibra en un plano.
polarizador
analizador
Máxima claridad
fuente de luz
No llega luz
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Actividad óptica
Las sustancias ópticamente activas son las que,
cuando la luz polarizada las atraviesa, hacen
girar su plano de polarización.
Máxima claridad
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Toda sustancia aquiral carece de actividad óptica.
Ángulo de rotación depende de
Concentración Espesor de muestra atravesada
por la luz Longitud de onda de la luz.
Temperatura Disolvente
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Polarímetro
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Los enantiómeros de un par rotan el plano de
polarización en sentidos opuestos. Ambos
enantiómeros tienen ángulos de rotación
específica iguales en valor absoluto.
El enantiómero que hace rotar el plano en el
sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro
() el otro, levógiro (?).
racemato Mezcla equimolecular de los dos
enantiómeros de una sustancia.
Su actividad óptica es cero, ya que el poder
rotatorio de un enantiómero compensa el del otro.
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Proyecciones de Fischer
Para comunicar en dos dimensiones algo que es
tridimensional
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Proy Fischer
Enantiómero 1
La misma molécula vista desde diferentes puntos.
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Proy Fischer
Enantiómero 1
Modelo
Proyección de Fischer
Líneas horizontales enlaces hacia
delante. Líneas verticales enlaces hacia atrás.
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Proyecciones de Fischer
Enantiómero 1
Enantiómero 2
Líneas horizontales enlaces hacia
delante. Líneas verticales enlaces hacia atrás.
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Proy Fischer
Enantiómero 2
Modelo
Proyección de Fischer
Líneas horizontales enlaces hacia
delante. Líneas verticales enlaces hacia atrás.
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Enantiómero 2
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Dibuje los estereoisómeros de 2-bromo-3-clorobutan
o. Represéntelos también con proyecciones de
Fischer. Atribuya las letras R o S a cada
estereocentro.
Enantiómeros
S
R
R
S
Enantiómeros
S
S
R
R