HALETOS DE ALQUILA

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HALETOS DE ALQUILA
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1ª Guerra Mundial(1914 1918)

• Tríplice Aliança (Alemanha, Império
  Austro-Húngaro e Itália) vs Tríplice Entente
  (França, Reino Unido e Rússia).
• A Alemanha se vê sem recursos para produção
  de pólvora.
• 1915 Fritz Haber dirige pessoalmente ataque
  com gás cloro

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• Cl2 gás sufocante. Ao inalado provoca
  irritação, ressecamento e ardor nas vias
  respiratórias.
• De 15 mil soldados franceses que se
  encontraram em um front perto de Ypres
  (Bélgica), 5 mil foram mortos e 10 mil
  gravemente ficaram feridos.

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• 19/set/1915 utilização do gás fosgênio (cloreto
  de carbonila)
• Gás 18 vezes mais tóxico que o Cl2, incolor
  e inodoro, que possui ação retardada
  sentida pela vítima após 2 dias.

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• Jul./1945 utilização do gás mostarda
  bis(2-cloroetil)tioéter
• Inicialmente causa irritação nos olhos. Após
  algumas horas aparece bolhas na pele,
  feridas, inchaço, queimaduras graves,
  cegueira e dores insuportáveis.

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• Após o uso do gás cianeto (HCN) pelos franceses
  em 1925 foi assinado o Protocolo de Genebra,
  ficando proibida a utilização de armas químicas.
• Tal tratado não se referia à fabricação,
  estocagem e desenvolvimento das mesmas.

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Saldo da 1ª Guerra Mundial

• 8 milhões de soldados
• 6,5 milhões de civis
• Com o uso de armas químicas ( sem contar os
  campos de concentração)
• 100 mil mortos
• 1,3 milhão de feridos

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• 1936 Gerhard Schrader produziu os chamados
  gases neurotóxicos ou agentes dos nervos por
  acaso.

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• Acetilcolinesterase enzima responsável pela
  hidrólise da acetilcolina , além de controlar os
  movimentos musculares e bloquear impulsos
  nervosos que ativam os músculos.

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• Tabun (ácido dimetilfosforamidocianídrico)
• É um gás incolor, inodoro, que atua tanto por
  inalação quanto por absorção cutânea.

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• Sarin (isopropoximetilfosforofluoreto) é 4
  vezes mais tóxico que o tabun

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• Soman (ácido metil-fosforofluorídrico-éster-1,2,2-
  trimetilpropílico)

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• Guerra do Vietnã (1961-1965) uso dos gases
  desfolhantes.
• Agente laranja

Ácido 2,4,5-triclorofenóxiacético
Ácido 2,4-diclorofenóxiacético
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• Agente desfolhante mistura de compostos que
  imitam o mecanismo dos hormônios de crescimento
  das plantas, acelerando-o desmesuradamente.

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• 2,3,6,7-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), ou
  simplesmente dioxina subproduto do agente
  laranja
• Pode causar câncer, má formação fetal e morte

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Uso dos haletos como praguicidas

• BHC ( Hexacloro-ciclohexano)

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• DDT
• 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano

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• Praguicidas organoclorados podem causar lesões no
  fígado e nos rins, mutação dos genes e aumento da
  probabilidade de incidência de câncer.

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E quanto ao clorofórmio, professor?
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• Foi um dos primeiros anestésicos a ser utilizado
  em intervenções cirúrgicas. Por motivos óbvios
  hoje em dia é utilizado como solvente orgânico,
  assim como o tetracloreto de carbono.

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Propriedades
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-Pontos de fusão e ebulição

• São influenciados por
• massa molecular
• Quantidade de halogênios
• Tipo de halogênio

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Solubilidade

• Insolúveis em H2O
• Solúveis em solventes orgânicos pouco polares.

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Reatividade

• Baixa reatividade

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Curiosidade

• CH2I2 líquido de maior densidade conhecido na
  química orgânica (? 3,32g/ml)

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Nomenclatura

• IUPAC
• Considera o haleto como sendo substituinte de um
  hidrocarboneto

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A aula continua no quadro-branco, ok?