?????????? CnH2n 2 ??? n ???????????????? 1, 2, 3

1
403221 ????????????????????????????????

• ??. ??. ??????? ???????
• ??????????? ??????????????
• ??????????????????????

2
??????????????????

• ????????????????????????????
• ?????????? CnH2n2 ??? n ???????????????? 1, 2,
  3
• ??????????????? ???? sp3-C
• ?????????????????? (straight chain) ??????????
  (branched chain)
• ???????????????????????????????? zig-zag

3

• ???????????????????????
• constitutional isomer (structural isomer)

4
??????????????????????
5
???????????????

• ????? ??????????????? ?????????? 1 ????????
• ???????????????????????? 1-4 ????? ????
• ?????????????????? 5-17 ????? ???????
• ????????????????????????? 18 ????? ???????
• ???????????
• ?????????????????????????? 0.8 g/cm3
• ????????????????????????????????????????

6

• ????????
• ????????????????????????
• ??????????????????????????????????????????????????
  ???????????????????????
• ??????????????????????????????????????????????????
  ???????????
• ??????????????????????????????????????????????????
  ??????? ?????????????????????????????????????????
  ??? van de Waals ????????????????????????????????
  ??????

7
(No Transcript)
8

• ???????????
• ??????????????????????????????????????
• ????????
• ??????????????????????????????????????????
• ?????????????????????????????? ether, benzene

9

• ??????????????? -CH2- ????????????????????????????
  ????? homologous series

butane

• ????????????????????? homologous series ????????
  homologs

pentane
10
Conformations ?????????

• ??????????????????????????????????????????????????
  ????????????????????

11

• Stagger conformation ???? conformation
  ???????????????

q dihedral angle ??????????????? C-H ??? C
???????????? C ?????????
Saw horse
Newman Projection
12

• Eclipsed conformation

Saw horse
Newman Projection
13

• Newman projection

?????????????????????????
????????????????????????
14
Conformations ?????????
15
???????????????

• 1. Hydrogenation ?????????

16

• 2. Reduction ???????????????
• 2.1 reduce ???????? ??? ???

17

• 2.2 hydrolysis ??? Grignard reagent

18

• 3. Corey-House synthesis ??? lithium
  dialkylcuprate

19
????? C ????????????????????????????
20

• 4. ????????? Wurtz

????? C ??????????????? 2 ?????????????????
21
??????????????????

• 1. Halogenation

??????????? H ??????? 1 ?????????????????????????
1 ????????
22

• ?????????????

?????????????????? (initiation step)
??????????????????? (propagation step)
???????????????????? (termination step)
23

• ???????????????????????????? R-X ??????????????
  alkyl radical ????????????????????????????
• alkyl radical ????????????????????????
• ????????????????? alkyl radical
• 3o gt 2o gt 1o gt CH3

24
(No Transcript)
25

• 2. ????????? combustion

3. ????????? pyrolysis ???? cracking
26
???????????????????????

• ?????????????????????????????????????????????????
• ?????????? CnH2n ??? n ???????????????? 1, 2, 3
• ??????????????? ???? sp3-C

27
???????????????

• ??????????????
• ??????????????????????????????????????????????????
  ?????????????????????????????

28
??????????????

• ????????????? heat of combustion
• ???????????????????????
• ??????????? ?????????????? ???????????????
• ???????????????????????????? (ring strain)
• ???????????? (ring strain) ??????????
• angle strain
• torsional strain

29
angle strain

• ??????? sp3 ?????????? 109.5o
• ?????????????????????????
  ????????????????????? 60o ??? 90o
• ??????????????????????????????????????????????????
  ???? ????????? (angle strain)

30
torsional strain

• ????? C-H ????????????? ???????????????????
  (eclipsed)
• ??????????????????????????????????????????????????
  ???????????????????????????????????????????
  (stagger)
• ???????????????????????????? torsional strain

31
Conformations ??????????????

• ??????????????????????????????????????????????????
  ???????????
• ?????????????????????????????????? 120o
  ?????????????? 109.5o ?????????? sp3 ???????????
• ????????????????????????????? non planar
• ??????????? 6 ???????????????????????????

32
Chair Conformation ??????????????
Axial hydrogen
Equatorial hydrogen
Newman projection
Chair conformation ???? conformation ????????????
33
Boat Conformation ??????????????
Flagpole interaction
Newman projection
34
(No Transcript)
35

• Chair conformation ?????????????????
• ?????????????????????????? 109.5o
• ????????????????????? stagger

• Boat conformation ?????????????????
• ????????????????????????????? eclipsed ???????
  torsional strain ???
• ?????????????????????????????? 1 ??? 4
  ??????????? van de Waals ???????????? flagpole
  interaction

36
????????????????????? (geometric isomer)

• ??????????????????????????????????????????????????
  ??????
• ??????????????????? 2 ???? ????????????????????
  ???????????
• cis- ?????????????? 2 ????????????????????????????
  ???
• trans- ?????????????? 2 ??????????????????????????
  ?

37
cis -1,2-dimethylcyclopentane
trans- 1,2-dimethylcyclopentane
38
????????????????????

• ?????????????????????????? Wurtz reaction

39

• hydrogenation ??????????????

40

• ????????????? Simmons-Smith
• ?????????????????????????????????????????

41
???????????????????????

• ????????????????????????????????????????????
• ??????????? ??????????????????????????????????????
  ?????????????? ?????????????????

42
???????????????????????

• Halogenation

43

• ????????????????????????????? ???????????