Alquinos

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Alquinos

• Introducción a la Síntesis Orgánica

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Alquinos

• Hidrocarburos que contienen triple enlace
  carbono-carbono.
• Fortaleza de enlace (alta)
• Longitud de enlace (pequeño)
• Hibridación sp ( lineal, 180º)
• Insaturados y altamente reactivos
• Acetileno (más simple)

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Nomenclatura

• Derivados de acetileno
• Reemplazo de H por grupos alquilos.
• IUPAC Aplicar reglas de alquenos
• Terminación ino.
• Cadena continua más larga que contenga el triple
  enlace.
• Indicar posiciones de sustituyentes y triples
  enlaces con números, comenzando con el terminal
  más cercano al triple enlace.

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Nomenclatura

• Compuestos que contenga más de un triple enlace
  diinos, triinos.
• Si contienen dobles y triples enlaces, se numera
  la cadena comenzando por el terminal más cercano
  al primer enlace múltiple (doble o triple).
• Si podemos seleccionar, los dobles enlaces
  reciben los números más bajos.

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Preparación de alquinos

• Reacciones de eliminación de dihaluros vecinales.
• Adición de Br2 ó Cl2 a un alqueno
• Formación del dihaluro vecinal
• Añadir exceso de base fuerte KOH, NaNH2
• Formación del alquino
• Secuencia total
• Halogenación/dehidrohalogenación
• Dehidrohalogenación
• Intermediario de halogenuro vinílico

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Reacciones de alquinos

• Los alquinos sufren reacciones de adición
  electrofílica por la disponibilidad de electrones
  pi.
• Adición de HX a alquinos
• 1 equivalente de HX puede detener la reacción.
• Exceso de HX produce dihaluro
• Regioquímica sigue regla de Markovnikov
• X al Carbono más sustituido del triple enlace.
• H al Carbono menos sustituído.
• Estereoquímica Producto trans

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Reacciones de alquinos

• Adición de X2
• Br2 y Cl2 se añaden a alquinos formando productos
  con estereoquímica trans.
• Mecanismo
• Formación de intermediario carbocatión vinílico
  secundario. (Carbocatión primario es más
  difícil de formar y no hay evidencia de que
  exista)