HIDROCARBUROS

1
HIDROCARBUROS
2
HIDROCARBUROS

• Muchos de los compuestos orgánicos pueden
  agruparse en forma muy semejante presentando
  muchas propiedades químicas comunes.
• Asi el estudio de una clase de compuestos nos
  capacitará para reconocer y predecir al menos
  cualitativamente las propiedades de los miembros
  individuales de esa clase

3
HIDROCARBUROS

• CLASIFICACIÓN
• Hidrocarburo saturado o parafina
• Hidrocarburo insaturados Alqueno y Alquinos
• Hidrocarburos Aromáticos
• Alcoholes. Éteres
• Compuestos Carbonilicos Aldehídos y Cetonas
• Ácidos Carboxílicos Esteres, Amidas, Haluros de
  acilo, Anhídrido de acilo.
• Aminas.
• Nitrilos.

4
(No Transcript)
5
Clasificación de los compuestos orgánicos
6
ALCANOS
Son hidrocarburo de cadena abierta
(acíclicos). Parafinas (latín parum affinis
poca afinidad) Fórmula General CnH2n2
7
ALCANOS

• El compuesto más sencillo de la serie de los
  alcanos es el metano, CH4.
• Los siguientes miembros de la serie son
• etano             (CH3 - CH3)
• propano        (CH3 - CH2 - CH3)
• butano           (CH3 - CH2 - CH2 - CH3)
• pentano          (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
• hexano           (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
  CH3)
• heptano          (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
  CH2 - CH3)
• octano            (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
  CH2 - CH2 - CH3)

8
Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes
Cn Nombre   Cn Nombre   Cn Nombre
1 metano   7 heptano   13 Tridecano
2 etano   8 octano   20 Icosano
3 propano   9 nonano   21 Henicosano
4 butano   10 decano   22 Docosano
5 pentano   11 undecano   23 Tricosano
6 hexano   12 dodecano   30 Triacontano
9
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 Tetracontano
13 tridecano 41 Hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
10
RADICALES ALQUILO

•   Se llama radical alquilo a las agrupaciones de
  átomos procedentes de la eliminación de un átomo
  de H en un alcano, por lo que contiene un
  electrón de valencia disponible para formar un
  enlace covalente.
• Se nombran cambiando la terminación -ano por
  -ilo, o -il cuando forme parte de un
  hidrocarburo. 

11
Fórmula Nombre Radical Nombre
    Metano        Metil-(o)
           Etano              Etil-(o)
                 Propano                    Propil-(o)
                       Butano                         Butil-(o)
                  Pentano                      Pentil-(o)
                  Hexano                      Hexil-(o)
                  Heptano                      Heptil-(o)
                  Octano                      Octil-(o)
12
DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO

• Prefijo n
• ISO
• NEO
• SEC
• TER

13
Tipos de átomos de carbono e hidrógeno 

• Se ha encontrado que es de gran utilidad
  clasificar cada átomo de carbono de un alcano de
  acuerdo con el número de átomos de carbono
  adicionales que tiene unidos. Un átomo de carbono
  primario (1º) está unido a un solo carbono
  adicional uno secundarios (2º), a otros dos y
  uno terciario (3º), a tres. Por ejemplo
•   Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma
  similar, recibiendo la misma designación de
  primario, secundario o terciario, según el
  carbono al cual se encuentre unido.

14
ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

• Los carbocationes, al igual que los radicales,
  tienen mayor estabilidad a medida que son más
  sustituídos.

15
ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES
Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p
vacío pueden dar lugar a un solapamiento lateral
distorsionado (parecido al de un enlace p pero
mucho menos efectivo)  y deslocalizar así el
defecto de densidad electrónica. Cuantos más
enlaces s haya alrededor del centro
carbocatiónico, mayor será la estabilización. De
esta forma tan sencilla entendemos por qué un
carbocatión terciario es el menos inestable.
16
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
La existencia de moléculas que poseen la misma
fórmula molecular y propiedades distintas se
conoce como isomería Cuando dos o más sustancias
diferentes presentan la misma fórmula molecular
(condensada), pero diferente fórmula estructural
(espaciales), se dice que cada una de ellas es
isómero de los otros. En general, las fórmulas
estructurales presentan formas planas,
bidimensionales o tridimensionales Al estudio de
la existencia de los isómeros se llama isomería.
17
CLASIFICACIÓN

• La isomería puede ser de dos tipos
• Constitucional o estructural
• Espacial o estereoisomería

18
ESTRUCTURAL

• Compara y establece diferencias entre fórmulas
• moleculares, representando estructuralmente
• cada molécula y analizando las posiciones ya
• sea los átomos de carbono en el esqueleto
• Carbonado, y de los grupos funcionales.
• Se divide en
• Isomería de ordenación o de cadena
• Isomería de posición.
• Isomería de Función
• Metámeros

19
Formación de Isómeros

• Para encontrar los isómeros de un compuesto,
  basta hallar la posibilidad de colocar los grupos
  funcionales o de los átomos de carbono en
  posiciones diferentes en el esqueleto
  hidrocarbonado e ir comparando las estructuras.
• Estructura que se repita, se descarta como
  isómero.

20
Isomería Estructural

• Isomería de función cuando las dos moléculas
  presentan diferentes grupos funcionales.
• Isomería de Cadena si varias sustancias isómeras
  tienen la misma función pero diferente cadena o
  esqueleto carbonado.

21
Isomería Estructural
Isomería de Posición Cuando tienen la misma
función e idéntica cadena carbonada, se van a
diferenciar en la posición del grupo
funcional. Metámeros.Tienen el mismo grupo
funcional sustituido de formas distintas.
22
ISOMERÍA ESPACIAL

• Estudia la coexistencia de compuestos isómeros
  que tienen la misma fórmula estructural pero
  diferente orientación de sus átomos en el espacio
  (Isomería Configuracional)
• Se divide en dos clases
• Isomería Geométrica
• Isomería Óptica

23
NOMENCLATURA

• Numerar la cadena carbonada más larga, esta
  corresponde al alcano principal, se debe empezar
  por el extremo más cercano a las ramificaciones
  más complejas, de tal manera que la ramificación
  tenga el número más bajo. Si existiera más de un
  sustituyente del mismo tipo en carbonos
  diferentes o en el mismo carbono utilice los
  prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.

24
(No Transcript)
25

• El nombre del compuesto se escribe en una sola
  palabra y con la terminación ANO. Los nombres se
  separan de los números mediante guiones y los
  números entre sí mediante comas. Los nombres del
  sustituyente se agregan como prefijos al nombre
  básico. Se nombran los radicales por orden
  alfabético.
• Cuando existan dos cadenas de igual longitud que
  pueden seleccionarse como cadena base, se
  escogerá aquella que tenga mayor número de
  sustituyente.

26

• Cuando en una cadena hidrocarbonada además de los
  sustituyentes orgánicos existiera sustituyentes
  inorgánicos (halógenos, nitro, sulfo) a la misma
  altura primero se enumera al carbono que lleva
  al sustituyente orgánico y luego al otro
  sustituyente. Para nombrar al compuesto, primero
  nos referimos al halógeno, luego a los otros
  inorgánicos y finalmente a los sustituyentes
  orgánicos (todo en orden alfabético).
• En los hidrocarburo de cadena cerrada se
  antepone el prefijo CICLO al nombre del
  hidrocarburo correspondiente. Si tienen
  sustituyentes éstos deben numerarse siguiendo las
  reglas establecidas.

27
(No Transcript)
28
Si nos dan la formula
29
Si nos dan el nombre
30
IUPAC Nombres de los alcanos de cadena
ramificada
7
4
3
1
2
6
5
2,4,5,5
3,3,4,6
4-Etil-2,5,5-trimetilheptano
4.- La cadena más larga se numera en el sentido
en que resulten los localizadores más bajos. 5.-
Los sustituyentes se nombran en orden
alfabético. 6.- Si un sustituyente está repetido,
su nombre va precedido por un prefijo
multiplicador (que no influye en el orden
alfabético).
31
(No Transcript)
32
(No Transcript)
33
RECORDAR
34
PROPIEDADES FÍSICAS

• Presentan serie homóloga difieren en una unidad
  constante.
• A temperatura ambiente y a una atmósfera, los
  cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son
  líquidos, del C18 y más son sólidos.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar la
  cadena.
• Los puntos de fusión aumentan levemente (par o
  impar).
• Son menos densos de todos los grupos de moléculas
  orgánicas.
• Insolubles en agua, se disuelven en solvente de
  baja polaridad

35
PROPIEDADES QUÍMICAS

• Falta de reactividad.
• No son atacados por ácidos o por agentes
  oxidantes enérgicos, o agentes reductores.
• Son atacados por el oxígeno a elevadas
  temperaturas.
• Se descomponen por temperaturas altas en
  ausencia de oxígeno.
• Sufren reacciones de halogenación.
• PIROLISIS Se efectúa la escisión de alcanos de
  peso molecular grande en moléculas de menor
  tamaño.

36
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales,
que se combinan entre sí formando otros alcanos
de mayor número de C.
37
OBTENCIÓN DE ALCANOS

• HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
• HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD
• REDUCCIÓN DEL HALOGENURO DE ALQUILO
• REDUCCIÓN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO
• A) Reducción de Clemmensen cetonas
• B) Reducción de Wolff-Kishner aldehídos.

38
REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
2. REACCIÓN CON EL CLORURO DE SULFURILO
3. NITRACIÓN DE ALCANOS
4. COMBUSTIÓN

39
BIBLIOGRAFÍA

• Normas de nomenclatura IUPAC de los alcanos
  http//www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf
• http//www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-
  form-organica.pdf

40
GRACIAS POR SU ATENCIÓN