Alcools et

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Alcools et éthers
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Structure
R-OH alcool R groupe dalkyle substitué ou non
substitué.
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Stérols
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Les propriétés physiques des alcools
Les alcools sont nettement moins volatils ils
possèdent des points de fusion plus élevés et
sont plus solubles dans leau que les
hydrocarbures de même masse moléculaire .
Ces différences sont dues au groupe OH qui
confère une certaine polarité à la molécule. Il
en résulte une attraction importante des
molécules entre elles
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Solubilité des alcools
Les alcools de faible masse moléculaire possèdent
une grande solubilité dans leau
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Propriétés spectroscopiques
IR Absorption délongation O-H - un large pic
dans une zone assez étendue, 3300-3400 cm-1 (
alcools associé)
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Fermentation
La fermentation du sucre par la levure donne
C2H5OH.
Il faut le dénaturer - on ajoute du méthanol
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Mélange azéotropique
Le Eb de léthanol est 78,3C et le Eb de leau
est 100C (à Vancouver!). Est-ce quon peut les
séparer? Non. On obtient un mélange azéotropique
On appelle un mélange liquide qui a la propriété
particulière de donner une vapeur de la même
composition un mélange azéotropique. p.e. C2H5OH
(95) et H2O (5) Eb 78,13C H2O (7,5), C2H5OH
(18,5) et C6H6 (74) Eb 64.9C
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Oxymercuration
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Hydroboration
addition syn
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Alcools - réactions

• La rupture de la liaison CO-H

• La rupture de la liaison C-OH

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Rupture des liaisons O-H
R-OH M
RO- M 1/2 H2
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La rupture de la liaison C-OH - déshydratation
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La rupture de la liaison C-OH - déshydratation
mécanisme E1
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Réaction avec les halogénures dhydrogène
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Les faits qui sont connus de cette réaction
1. La réaction est catalysée par un acide.
2. Une transposition se produit sauf avec les
alcools primaires.
3. Lordre de réactivité des alcools est 3o gt 2o
gt 1o lt CH3OH
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Le mécanisme
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Les alcools primaires HX
SN2
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Réactions avec les halogénures phosphore et le
chlorure de thionyle
ROH PX3
RX H3PO3
alcools primaires et secondaires - SN2
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Tosylates
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Les tosylates - bons groupes sortants
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Ethers
Structure
R-O-R, Ar-O-R, ou Ar-O-Ar
nomenclature
oxyde dalkyle, oxyde dalcényle, oxyde daryle
CH3CH2OCH2CH3 - oxyde de diéthyle
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Nomenclature des éthers
oxyde de diphényle
CH3OCHCH2
oxyde de méthyle et de vinyle
oxyde disopropyle et de phényle
CH3CH2CH2CHCH2CH3
3-méthoxyhexane

OCH3
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Les éthers cycliques
Le préfixe oxa- indique le remplacement dun CH2
du cycle par un O.
oxacyclopropane oxyde déthylène
oxacyclopentane tétrahydrofuranne
1,4-dioxacyclohexane 1,4-dioxanne
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Synthèse de Williamson
Lhalogénure doit être primaire - il faut avoir
une réaction SN2. Une élimination E2 est
probable avec les halogénures secondaires et
tertiaires.
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Réaction des éthers
Le mécanisme?
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Réaction des éthers
Le 1-éthoxybutane réagit avec le HI pour former
un mélange de 1-iodobutane, iodoéthane, ethanol
et 1-butanol tandis que 2-éthoxy-2-méthylpropane
forme un mélange de 2-méthyl-2-propanol et de
iodoéthane. Expliquez.
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Oxacyclopropanes
un addition en syn
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Le mécanisme
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Réactions
Proposer un mécanisme.